175879. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridazont tartalmazó gyomirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
17 175879 18 R1 R2 R3-NH-C-CH2C1 Cl-ocf2-chf2 II 5 0-NH-C-CH2 -0-C-CH3 Cl-OCF2-CHF2 Il II 0 0 10 trimetilén-imino Cl-OCF2-CHF2-NH2 Cl-ochf2-NH-CH3 Cl 15-ochf2-N(CH3)2 Cl-ochf2-nh-c-ch2ci II Cl-OCHF2 20 0-NH~C-CH2-0-C-CH3 Cl-ochf2 0 0-OCH3 Cl-OCHF2-nh2 Cl-ocf2chf-nh2 Br-ocf2chf 15. példa 170 ml-es paraffinozott papírtölcsérekbe agyagos homokot töltöttünk és fajtánként külön-külön a következő növényeket vetettük el: Cyperus esculentus, Echinochloa crus-galli, Eleusine 49 indica, Euphorbia geniculata, Gossypium hirsutum, Ipomoea spp. (I. lacunosa), Setaria faberii, Sida spinosa. A kezelést kifejlődés előtt, közvetlenül a kikelés után végeztük. A növények magvai még nem esi- 45 ráztak, csak a Cyperus esculentus mutatott csírákat. A hatóanyagokat vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáítuk és finom porlasztóval permeteztük. A talajt rendszeresen öntöztük és a kísérleti cserepek a növényház meleg részén 18-26°-on álltak. A megfigyelési idő 4 hét volt. Az értékelést vizuális vizsgálat alapján 0 és 100 között végeztük, a 0 jelentése = nincs károsodás, 100 = teljes kipusztulás. Ezenkívül edényenként 5 db gyapotcsírát kivettünk, és ezekből a kísérlet végén meghatároztuk a szárazanyagot. Eredmények 1. Az új l-(m-tetrafluor-etoxi-fenil)-4-dimetil-amino-5-klór-6-piridazon (A) és az l-(m-tetrafluor-etoxi-fenil)-4-metil-amino-5-klór-6-piridazon (C) gyomirtó hatása hasonlóan jó volt, mint az ismert analóg hatóanyagoké. 2. Kitűnt, hogy az új vegyületeket a gyapot jobban tűri, és ez különösen kiemelkedő a C hatóanyagnál a szerkezetileg legközelebb álló E hatóanyaghoz képest. a) Az erősen túladagolt C hatóanyag, esetén a növények szárazanyag-tartalma a kezeletlen vegyületektől lényegesen nem különbözött, míg az összehasonlítási E hatóanyag esetén a szárazanyag-tartalom a kezeletlen növényekhez képest lényegesen csökken. b) A C és E hatóanyagokból 2,0 kg/ha mennyiséget használva még lényeges különbség nem mutatkozott, de a C hatóanyag elviselhetősége kedvezőbb. 4,0 kg/ha esetén a C hatóanyaggal kezelt vegyületek lényegesen jobban nőttek, és ez bizonyítja, hogy a gyapot ezt a hatóanyagot jobban tűri. 3. A további új vegyületek gyomirtó hatása hasonló, gyakran némileg gyengébb. Az l-(m-difluo r - m e t ox i-fenil)-4-dimetil-amin o-5 -bróm-6-pir idazon (K) szelektivitása gyapot esetén kiváló volt és lényegesebb jobb, mint az összehasonlító vegyületé. Az eredményeket az 1. és 2. táblázatban adjuk meg. 1. táblázat Hatóanyag jele (III általános képlet helyettesítői) R1 R1 R3 A gyomnövények károsodása, %x Felhasznált mennyi- Echin. Euphob. Ipom. Setaria- Sida ség kg/ha Cg. genic, spp. faberii spin. A fiatal gyapot szárazanyagtartalma g/edény Kontroll *“-nh2 Cl H 0,5 (ismert) 1,0 2,0 4,0 0 0 0 0 0 1,15 ab' 40 22,5 35 55 90 0,70 de 72,5 50 40 95 90 0,69 de 90 87,5 87,5 95 95 0,43 ef 92,5 95 95 95 95 0,20 f 9