175729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluor-prosztaglandinok előállítására
23 175729 24 R7 jelentése, ha A transz—CH=CH—csoport, 3—7 gyűrű-szénatomot tartalmazó cikioalkilcsoport, vagy ha A —C=C—csoport, akkor R7 jelentése metilcsoport, 3—7 gyűrű-szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, vagy adott eset- 5 ben egy vagy több halogénatommal, 1—6 szénatomos alkilcsoporttal vagy trihalogénmetilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport —, azzal jellemezve, hogy olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R3 hidroxilcsoport, a ~ ~ — 10 szimbólum egyes kötést jelent, R3 és R2 egyike hidrogénatom és a másik hidroxil- vagy p-fenil-benzoiloxicsoport, és R4 és R5 egyike hidroxilcsoport és a másik hidrogénatom, egy II általános képletű, optikailag aktív vegy ületet vagy racém keveréket — ahol 15 n, R6 és R7 a fenti jelentésűek, A' —Cs C— vagy CH=CX—csoport, ahol X hidrogénvagy halogénatom, Y hidroxilcsoport, vagy a gyűrűhöz éteres oxigénatommal kapcsolódó ismert védőcsoport, előnyösen tetra- 20 hidropiraniloxi- vagy dioxán-2-iloxicsoport és Rj és Rj egyike hidroxilcsoport, vagy a lánchoz éteres oxigénatommal kapcsolódó ismert védőcsoport, előnyösen tetrahidropiraniloxi- vagy dioxán-2-iloxicsoport, és a másik hidrogénatom— 25 egy (Ra)3—P(+)—(CH2)4—COOR Hal( ) általános képletű Wittig-reagenssel — ahol R hidrogénalom vagy 1—12 szénatomos alkilcsoport és Ra aril- vagy alkilcsoport és Hal(^l jelentése halogenidion — reagáltatunk, kívánt esetben a kapott III általános képletű 30 vegyületet — ahol R, Y, A, R4, Rj, R6, R7 és n a fenti jelentésűek — ha Y egy fenti jelentésű ismert védőcsoport és Rj és Rj egyike egy fenti jelentésű ismert védőcsoport és a másik hidrogénatom — észterezünk, így a 9a- vagy 9p-aciloxi-származékát kapjuk, és az így 35 kapott III általános képletű vegyületben, — ahol Y egy fenti jelentésű ismert védőcsoport és Rj és Rj egyike egy fenti jelentésű ismert védőcsoport és a másik hidrogénatom — az éterkötést hasitjuk, vagy a III általános képletű vegyület 9a- vagy 9p-aciloxi-származékában az éterkötést hasítjuk, és kívánt esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol a _m_i szimbólumegyes kötést jelent, R3 hidroxilcsoport és Rí és R2 együtt oxocsoportot képeznek, vagy ahol a _ szimbólum kettős kötést jelent, R3 hidrogénatom, és Rj és R2együtt oxocsoportot képeznek, egy Illa általános képletű vegyületet — ahol R, A, R6, R7 és n a fenti jelentésű, Rj és Rj egyike hidrogénatom és a másik hidroxilcsoport, Y' egy fenti jelentésű ismert védőcsoport és Rj és R'j egyike egy fenti jelentésű ismert védőcsoport és a másik hidrogénatom — 9a- vagy 9 p-csoportján oxidáljuk, majd a kapott IV általános képletű vegyület — ahol R, Y', A, Rj, Rj', R6, R7 és n a fenti jelentésűek —, 11- és 15-helyzetű éterkötéseit hasítjuk, és/vagy kívánt esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése kation, egy I általános képletű vegyületet — ahol R hidrogénatom, és a 11- és/vagy 15-helyzetű hidroxilcsoport adott esetben a fenti módon védett — bázissal reagáltatunk, és ezt követően kívánt esetben az éterkötést hasítjuk, vagy kívánt esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R 1—12 szénatomos alkilcsoport, egy 1 általános képletű vegyületet — ahol R hidrogénatom és a 11- és/vagy 15-helyzetű hidroxilcsoport adott esetben a fenti módon védett — észterezünk, majd kívánt esetben az éterkötést hasítjuk, vagy kívánt esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R hidrogénatom, egy I általános képletű vegyületet — ahol R 1—12 szénatomos alkilcsoport, és a 11- és/vagy 15-helyzetű hidroxilcsoport adott esetben a fenti módon védett — hidrolizálunk, majd kívánt esetben az éterkötést hasítjuk. 6 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.671.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 13
