175659. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 35665 RP jelű antibiotikum előállítására

MACVAP

SZABADALMI

175659

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Bejelentés napja: 1978. Vili. 3. (RO—991)

Nemzetközi osztályozás :

^jpsl

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Elsőbbsége: Franciaország: 1977. VIII. 4. (77 24 011) Közzététel napja: 1980. III. 28.

Megjelent: 1981. III. 31.

C 07 D 417/14

Feltalálók :

Lombardi Bemard vegyészmérnök, Soisy sur Seine, Lunel Jean mezőgazdasági mérnök, Párizs, Franciaország

Szabadalmas:

Rhone-Poulenc Industries, Párizs, Franciaország

Eljárás a 35665 RP jelű antibiotikum előállítására

1

A találmány tárgya eljárás a 35 665 RP számmal jelölt új ciklopeptidszerű antibiotikum és az ezt tartalmazó készítmények előállítására.

Ez az új antibiotikum csak kevéssé toxikus és különösen állatok takarmányozásában értékes, növekedést 5 fokozó szerként használható.

A 35 655 RP antibiotikum tapasztalati képlete Q8H4001 iN12S6 és szerkezetét az I általános képlet fejezi ki — ebben a képletben R aminokarbonil-csopor- 10 tot jelent —. Fizikai-kémiai tulajdonságai a következők : megjelenése sárgás amorf por, oldhatósága : a 35 665 RP antibiotikum dimetilformamidban, piridinben és ecetsavban oldható, de vízben, etanolban, acetonban, kloroformban és n-hexán- 15 ban csak kevésbé vagy egyáltalán nem oldódik ;

olvadáspontja (kapilláris csőben): 270 °C-on szenesedik, 300 °C-ig nem olvad meg; elemi összetétele (%-ban):

számított: C 49,99; H 3,50; O 15,26; N 14,57; S 16,68; 20 talált: C 48,30; H 3,60; O 16,60; N 13,50; S 15,35.

Szulfát-hamuja: 0,6%;

Súlyveszteség 100 °C-on, csökkentett nyomáson: 5,9%. 25

A 35 665 RP antibiotikum ninhidrinnel negatív reakciót ad. Ha a vegyületet nitrogénatmoszférában 20 óra hosszat 6 n sósavval visszafolyatás közben forralva hidrolizáljuk, akkor polipeptid természetének megfelelően ninhidriddel pozitív reakciót ad ; 30

2

Ultraibolya spektruma (21 mg/liter koncentrációjú metanolos oldatban meghatározva):

Xmax=320nrn E}*=313.

szélesedés 295 nm környékén ;

Látható spektruma (21 mg/liter koncentrációjú metanolos oldatban meghatározva):

Xmax=405 nm E}*=107.

szélesedés 372 nm környékén;

Infravörös spektruma (káliumbromiddal kevert sajtolt tablettákban meghatározva): Ezt a spektrumot az 1. ábra szemlélteti. Ezen az ábrán abszcisszaként egyrészt a mikronokban kifejezett hullámhosszakat (felső skála) másrészt a cm_1-ben kifejezett hullámszámokat (alsó skála) és ordinátaként az optikai sűrűségeket vittük fel.

Az I. táblázatban a hullámszámokként (cm-1) kifejezett legfontosabb abszorpciós sávokat tüntetjük fel.

Proton magmágneses rezonanciaspektruma hexadeuterium-dimetilszulfoxidban : a 2. ábrán Cameca TSN 250 típusú készülékkel 250 MHz frekvenciánál felvett PMR-spektrum látható.

A kémiai eltolódásokat a gyenge térerősség irányában pozitívan ppm-ként számítottuk, belső vonatkozásként TMS-et véve.

175659