175613. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-[(1-piperidinil)-alkil]- aril- karboxamid-származékok előállítására
23 175613 24 Keverés közben 1,68 súly rész l-(4-fluor-benzoil)-aziridin, 2,53 súlyrész 5-klór-l,3-dihidro-l-(4-piperidinil)-2H-benzimidazol-2-on, 10,8 súlyrész benzol és 1,6 5 súlyrész metanol keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 1,5 órán át forraljuk, majd a kivált terméket vákuumszűrés útján elkülönítjük és 2-propanonnal mossuk. Ezután a terméket 2-propanolból átkristályosítjuk, amikoris szárítás után 2,47 súlyrész mennyiség- 10 26. példa ben 239,6 °C olvadáspontú N-{2-[4-(5-klór-2,3-dihidro-2-oxo-lH-benzimidazol-l-il)-l-piperidinil]-etil}-4-fluor-benzamidot kapunk. 27. példa A 26. példában ismertetett módon eljárva kémiailag ekvivalens mennyiségekben vett megfelelő kiindulási anyagokból szabad bázis vagy savaddíciós só formájában az lg általános képletű vegyületek állíthatók elő. lg általános képletű vegyületek Ar R3 Szabad bázis vagy alábbi savval alkotott só Hozam %-ban Olvadáspont °C-ban c6h5-H— bázis 68 223,9 2—(OC2Hj)—C6H4— H— bázis 68 192,8 4—F—C6H4— H— bázis 75 231 2—Br—C6H4— H— bázis 73 204,4 2—F—C6H4— H— bázis 68 197,3 4—Cl—C6H4— H— bázis 58 236,9 2—Cl—C6H4— H— bázis 57 196,4 4—(OCH3)—C6H4— H— bázis 78 259,2 2—CH 3—C6H 4— H— bázis 57 217,2 5—Cl— bázis 45 225 2—(OCH3)—4—N02—C6H3— H— bázis 74 248,8 2—Cl—4—N02—C6H3— H— bázis. H20 58 208,8—209,9 2—N02—4—F—C6H J— H— bázis 83 196,8 2—OH—C6H4— H— HC1.1/2CH3 12 206j2 2—OH—— 5—Cl— HC1—1/2 H20 13 296,6 2—(OCH 3)—4—F—C6H J H— bázis 55 197,3 2—(OCHj)—4—F—C6H3— 5—Cl— bázis 28 227,3 2-tienil— H— bázis 22 300 °C-nál magasabb (bomlik) 2—NO2—CgH 4— H— HC1 14 263,6—265 4-CH3-C6H4-5—Cl— (COOH)2 40 230,9 4—CH3—C6H4— H— (COOH)2 23 227,6 2—(OCHj)—C6H4— H— (COOH)2 60 217,4 3—F—C6H4— H— bázis 46 226,3 2,6—(CH3)2—C6H3— H— bázis 56 208,1 3—Cl—C6H4— H— bázis. C2H5OH 39 226,5 3—CF3—C6H4— H— bázis 57 225,7 3,4,5—(OCH3)3—C6H2— H— bázis 81 248,1 2—<OCH3)—5—Cl—C6H3— 5—Cl— bázis 71 241,8 3 CH3—C6H4— H— (COOH)2 48 228,8 3—(OCHj)—C6H4— H— (COOH)2 33 220 2,5-Cl2-C6H3-H— HC1 52 245,6—250,2 3—(OCH3>—C6H4— 5—Cl— HC1 38 236,3 2—(OCH3)—4—N02—5—Cl—C6H2— H— bázis 7 266 2—(OCHj)—4—N02—5—Cl—C6H2— 5—Cl— bázis 59 223,6 28. példa A 26. példában ismertetett módon (l-aziridinil)r(4- 60 -fluor-fenil^metanon és N-[l,3-dihidro-l-(4-piperidinil)-2H-benzimidazol-2-ilidén]-acetamid reagál tatása útján állítható elő a 216,9 °C olvadáspontú N-{2-[4-(2-acetiIimino-2,3-dihidro-1 H-benzimidazol-1 -il)-1 -piperidinil]-etiI}-4-fluor-benzamid. 65 29. példa Keverés közben 1,5 súlyrész N-(2-bróm-etil)-2-nitro-benzamid, 1,55 súlyrész 5-klór-l,3-dihidro-l-(4-piperidinil)-2H-benzimidazol-2-on és 27 súlyrész N,N-dimetil-formamid keverékét visszafolyató hűtő alkalmazásával 5 órán át forraljuk, majd a reakcióelegyet bepároljuk és az olajos maradékot etanolból kristályosítjuk. A kivált 12
