175570. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-N-metil-N'-metoxi-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek, és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175570 Bejelentés napja : 1978. VIII. 30. (BA—3698) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1977. IX. 1. (P 27 39 349.3) Nemzetközi osztályozás : A 01 N 9/20 C 07 C 127/19 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. III. 28. Megjelent: 1981. II. 28. Feltalálók : Dr. Linhart Friedrich vegyész, Heidelberg, Dr. Zeeh Bernd vegyész, Ludwigshafen, Dr. Jacobs Peter vegyész, Frankenthal, Dr. Wuerzer Bruno okleveles mezőgazda, Limburgerhof, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: BASF AG., Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság N-fenil-N-meti-N’-metoxi-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány N-fenil-N'-metil-N'-metoxi-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy az N-(4-izopropil-fenil)-N',N'-dimetil-karbamidot tartalmazó gyomirtószereket az őszibúza jól tűri (2 655 447 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 2 107 774 és 2 039 041 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratok). Ezt a hatóanyagot tartalmazó szerek jól irtják a káros fűféléket, például az Alopecurus myosuroidest és néhány széleslevelű gyomfélét, viszont teljesen hatástalanok Galium aparine és más kétszikű gyomok ellen. Hasonló jellegű gyomirtó hatása van az N-(4-izopropil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot tartalmazó szereknek is (1 062 059 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás). Az N-(3-terc-butiI-fenil)-N',N'-dimetil-karbamidot tartalmazó szereknek erőteljes gyomirtó hatásuk van (2 436 108 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), de ezeket a szereket a gabonafélék rosszul tűrik. Az N-(3-metil-fenil)-N'-metoxi-N'-metil-karbamidot tartalmazó szereknek némileg gyengébb gyomirtó hatásuk van, ugyan a gabonafélék ezeket valamivel jobban — de így sem kielégítően — tűrik. Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű N-fenil-2-N'-metoxi-N'-metil-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó szereknek nagyon jó gyomirtó hatásuk van káros egyszikű és kétszikű — fűszerű és széleslevelű — növények, beleértve a Galium aparinet is, ellen és ezeket a szereket a gabonafélék, elsősorban az őszi gabonák, például a zab, búza és árpa kikelés előtt és kikelés után alkalmazva nagyon jól tűrik. Az I általános képletben R elágazó szénláncú, 3—5 szénatomos alkilcsoportot, például izopropil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 1-etil-propil- 1-metil-butil-, 2,2-dimetil-propil-, 2-metil-butil- vagy 3- -metil-butil-csoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek újak és a következő módon állíthatók elő. a) Egy II általános képletű anilint — ebben a képletben R a fenti jelentésű — ismert módon foszgénnel átalakítunk a megfelelő III általános képletű aril-izocianáttá, és ezt adott esetben oldószer vagy hígítószer jelenlétében hidroxil-aminnal vagy sójával reagáltatjuk, és só alkalmazása esetén még szervetlen vagy szerves segédbázist is használunk. Az így kapott IV általános képletű N-aril-N'-hidroxi-karbamidot ismert módon szervetlen vagy szerves segédbázis jelenlétében oldószerben vagy hígítószerben erős metilezőszerrel, például dimetilszulfáttal reagáltatva átalakítjuk az I általános képletű vegyületté. Ezt a reakciót az [A] reakcióséma szemlélteti. A reakcióban hidroxilamin vagy sója helyett N-metil-hidroxilamint vagy O.N-dimetil-hidroxilamint vagy só-5 10 15 20 25 30 175570 1
