175534. lajstromszámú szabadalom • Új optikailag aktív alanin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények,valamint eljárás hatóanyaguk előállítására
7 175534 8 4. példa Emulgálható koncentrátum Komponens Mennyiség 5 hatóanyag (az 1. példa szerinti L-izomer) 200 g paraffinos ásványolaj 100 g alkil-fenol-etoxilát 30 g alkil-benzol-szulfonsav-kalciumsó 30 g 10 ciklohexanon 200 g orto-xilol 1 literhez szükséges mennyiség 5. példa 15 Emulgálható koncentrátum Komponens Mennyiség-------------------------------------------20 hatóanyag (az 1. példa szerinti L-izomer) 50 g paraffinos ásványolaj 100 g alkil-fenol-etoxilát 30 g alkil-benzol-szulfonsav-kalciumsó 30 g orto-xilol 1 literhez szükséges 25 mennyiség 6. példa Nedvesíthető porkészítmény 30 Komponens Mennyiség hatóanyag (a 2. példa szerinti L-izomer) 850 g lignín-szulfonát 10 g 35 lauril-szulfonsav-nátriumsó 20 g szintetikus szilícium-dioxid 100 g 7. példa 40 Szuszpendálható koncentrátum Mennyiség hatóanyag (a 2. példa szerinti L-izomer) 500 g lignin-szulfonát 10 g 45 xantángyanta 3 g kondenzált fenil-szulfonát 3 g monoetilénglikol 90 g víz 1 literhez szükséges mennyiség 50 8. példa Az 1. példában ismertetett módon állítható elő olaj alakjában az L-N-feniltiokarbonil-N-(3-klór-4-fluor-fe- 55 nil)-2-amino-propionsav-metilészter (1. vegyület) és az L-N-feniltiokarbonil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav-izopropilészter (2. vegyület). Elemzési eredményeik az alábbiak : 1. vegyület esetén a C^H^CIFNC^S képlet alapján: számított: C%=58,0, H%=4,3, N%=4,0; talált: C°/„=57,3, H°/0=4,5, N% = 3,5. 2. vegyület esetén a C^H^qCIFNC^S képlet alapján; számított: C%=60,1, H%=5,0, N%=3,7; talált: C%=59,4, H°/o=5,0, N°/0=3,5. Az olaj alakjában kapott 1. vegyület 110—112 °C olvadáspontú csapadékká kristályosodik. Szabadalmi igénypontok 1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5—95 súly% mennyiségben valamely I általános képletű alanin-észter — ahol Y és Z egymástól függetlenül halogénatomot jelentenek, X jelentése oxigén- vagy kénatom, és W 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent — balraforgató izomerjét, valamint a 100%-hoz szükséges mennyiségben szervetlen vagy szerves, természetes vagy szintetikus, szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és adott esetben anionos, kationos vagy nem-ionos felületaktív anyagot tartalmaz. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletű alanin-észter balraforgató izomerjét tartalmazza, ahol Z fluoratomot, Y klóratomot, X oxigén- vagy kénatomot és W 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent. 3. Eljárás az 1. vagy 2. igénypont szerinti herbicid készítmény hatóanyagát képező I általános képletű alanin-észterek — ahol X és Z egymástól függetlenül halogénatomot jelentenek, X jelentése oxigén- vagy kénatom, és W 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent — balraforgató izomerjének előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű savat — ahol Y, X és Z jelentése a tárgyi körben megadott — egy optikailag aktív bázissal, előnyösen egy L-fenil-(Ci_5-alkil)-aminnel reagáltatunk, a kapott sóból a II általános képletű sav balraforgató izomerjének sóját elkülönítjük és az így kapott sót ismert módon a megfelelő I általános képletű alanin-észter balraforgató izomerjévé alakítjuk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű sav balraforgató izomerjének sóját e só preferált kristályosodását biztosító oldószer használatával különítjük el. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként egy 3—6 szénatomot tartalmazó alifás ketont vagy egy aromás oldószert használunk. 6. A 3—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű sav balraforgató izomerjének sóját ásványi savval végzett kezelése, majd észterezés útján alakítjuk az I általános képletű alanin-észter kívánt balraforgató izomerjévé. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 80.0620.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 4
