175504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazinkarboxamidok előállítására

9

175504

10

7. példa

3,5-Diamino-6-klór-N-[/(n-propilaminokarbonil)-amino/-aminometilén]-2-pirazinkarboxamid előállítása 5

4,58 g (0,02 mól) N-amidino-3,5-diamino-6-klór-2-pirazinkarboxamidot 120 ml N,N-dimetilformamidban oldunk és az oldatot 10 percen keresztül 90°C-on 1,87 g (0,022 mól) propilizocianáttal ke- 10 zeljük cseppenként. Az oldatot 90 °C-on 1 óra hosszat melegítjük, szűrjük és 150 ml vízbe öntjük és így 3,5-diamino-6-klór-N-[/(propilaminokarbonil)- amíno/-aminometilén ]-2-pirazinkarboxamido t

kapunk, n-propanolból átkristályosítva 3,14 g terméket kapunk, amely 220—221 °C-on olvad. Analízis: C10H1sC1N8O2 képlet alapján:

számított:

talált:

C =38,16%, N = 35,60%, C =38,43%, N = 34,75%,

H = 4,80%, Cl = 11,26%, H = 5,20%, Cl =11,26%.

A 7. példában leírt módszerrel a következő vegyületeket állítjuk elő az alábbi mennyiségű kiindulási anyagból.

Példa Pirazinkarboxamid Szubsztituált Végtermék és analízis

szám izocianát

N-amidino-3,5-diamino-6-klór-2-pirazinkarboxamid 4,58 g, 0,02 mól

m-tolil-izocianát 2,93 g, 0,022 mól

3,5-diamino-6-klór-N-[/(m-toluidinokarbonil)-amino/-aminometilén]-2-pirazinkarboxamid (4,68 g)

Olvadáspont: 208—210 °C C14H15C1N802:

számított: C =46,35%, H =4,17%, N = 30,89%, Cl = 9,77%, talált: C =46,24%, H =4,23%, N =30,61%, Cl =9,82%.

N-amidino-3,5-diamino-6-klór-2-pirazinkarboxamid 4,58 g, 0,02 mól

p-klórfenil-izocianát

3,38 g, 0,022 mól

3,5-diamino-6-klór-N-[/(p-klóranilinokarbonil)-amino/-aminometilén]-2-pirazinkarboxamid

(2,62 g)

Olvadáspont: 228—231 °C Ci 3 H12 Cl 2 N802 •'

számított: C =40,75%, H = 3,16%, N = 29,24%, Cl = 18,50%, talált: C =40,24%, H = 3,11%, N =29,21%, Cl = 18,47%.

N-amidino-3,5-diamino-6-klór-2-pirazinkarboxamid 4,58 g, 0,02 mól

p-tolilizocianát 2,93 g, 0,022 mól

3,5-diamino-6-klór-N-[/(p-toluidinokarbonil)-amino/-aminometilén]- 2-pirazinkarboxamid (3,71 g)

Olvadáspont: 221—224 °C Ci 4 Hí 5C1N802:

számított: C =46,35%, H =4,17%, N = 30,89%,

talált: C =45,86%, H =4,41%, N = 30,72%.

N-metilamidino-3,5- -diamino-6-ldór-2- -pirazinkarboxamid 4,87 g, 0,02 mól)

etil-izocianát 1,42 g, 0,022 mól

3,5-diamino-6-klór-N-[/(etilaminokarbonil)-amino/-(metilamino)-metilén]-2-pirazinkarboxamid (4,13 g)

Olvadáspont: 212—213 °C Ci oHi 5C1N802 •

számított: C =38,16%, H = 4,80%, N= 35,60%, Cl = 11,26%, talált: C =37,87% H = 4,94%, N= 35,24%, Cl =11,57%.

N-metilamidino-3--amino-5-izopropüamino-6-klór-2-pirazinkarboxamid

10,0 g, 0,035 mól

etil-izocianát 2,77 g 0,0385 mól

3-amino-5-ízopropilamino-6-klór-N-[ /(e tilaminokarbonil)-amino/-(metilamino)-metilén]-2-pirazinkarboxamid (6,7 g)

Olvadáspont: 147—149 °C

5