175493. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentán-származékok előállítására
3 175493 4 atomos alkil-csoportot jelent —, adott esetben az alkohol feleslegét használva oldószerként, ásványi sav, például sósav vagy kénsav jelenlétében előnyösen 50 és 160 °C között, célszerűen a reakciókeverék visszafolyatási hőmérsékletén reagáltatnak, vagy ha R9 ■>CHR10R11 általános képletű csoportot jelent - ebben a képletben R10 és R11 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot képvisel — akkor egy XIV általános képletű diazoalkánnal - R10 és R11 a fenti jelentésűek - iners szerves oldószerben, előnyösen dialldléterben, például dietiléterben, célszerűen szobahőmérsékleten reagáltatnak. Az I általános képletű karbonsavak ezüstsói egy R9 Z1 általános képletű alkilhalogeniddel — ebben a képletben Z1 halogénatomot jelent, és R9 a fenti jelentésű - adott esetben iners szerves oldószerben, például aromás szénhidrogénben, mint a benzol, emelt hőmérsékleten, előnyösen a reakciókeverék visszafolyatási hőmérsékletén szintén reagáltathatók, vagy az I általános képletű karbonsav nátriumsóját poláris oldószerben, például hexametilfoszforsavtriamidban, előnyösen szobahőmérsékleten reagáltatják az alkilhalogeniddel. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében X etilén-csoportot jelent, és R1, R2, R3, R4, R5 és n a fenti jelentésűek, előállíthatok például a megfelelő I általános képletű vegyületek — ebben a képletben X vinilén-csoportot jelent — redukciójával ismert módon, például hidrogénezéssel hidrogénező katalizátor, mint a palládiumszén jelenlétében, adott esetben nyomás alatt. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R2 acil-csoportot jelent, azokból a megfelelő I általános képletű alkoholokból állíthatók elő, amelyek képletében R2 hidrogénatomot jelent, ismert módszerekkel, például alkalmas savanhidriddel, előnyösen bázis, például piridin jelenlétében, célszerűen szobahőmérsékleten, adott esetben iners szerves oldószerben, például aromás szénhidrogénben, mint a benzol, reagáltatva. Az I általános képletű ciklopentanon-származékok nem-toxikus sói alatt (R3 karboxilcsoportot jelent) olyan sókat értünk, amelyek kationjai viszonylag ártalmatlanok az állati szervezetre gyógyászati mennyiségben alkalmazva, úgyhogy az I általános képletű vegyület farmakológjailag hasznos tulajdonságait a kationoknak tulajdonítható másodhatások nem módosítják. A sók előnyösen vízben oldhatók. A sók például alkálisók, mint a kálium vagy nátriumsók, ammóniumsók és gyógyászatiig elfogadható, azaz nem-toxikus aminsók. A sóképzésre alkalmas aminok jól ismertek, és ezeket az említett belga szabadalmi leírás is tartalmazza. A ciklopentanon-származékok említett nem-toxikus sói az I általános képletű savak - ahol R3 karboxilcsoportot jelent - sztöchiometrikus mennyiségének a megfelelő bázissal, például alkálihidroxiddal vagy -karbonáttal, ammóniumhidroxiddal, ammóniával vagy aminnal alkalmas oldószerben, előnyösen vízben alkálisó esetén, vízben vagy izopropanolban ammonium- vagy aminsó esetén, végzett reakciójával állíthatók elő. Ezeket a sókat az oldat liofllizálásával vagy ha a reakcióközegben oldhatatlanok, szűréssel, esetleg az oldószer egy részének elpárologtatása után, lehet elkülöníteni. A fent említett belga szabadalmi leírásban az I általános képletű vegyületek között új vegyületek csoportját ismertetik, amely felöleli a) azokat az I általános képletű vegyületeket, amelyekben R1, R2, R3, R4, R5 és n legalább egyike az alább részletezett jelentésű: R1 metil-csoport, 8, 9 vagy 10 szénatomos alkil-csoport, 3—7 szénatomos elágazó szénláncú alkil-csoport, alkoxialkil-, cikloalkil- vagy adamantil-csoport, R2 alkil-csoport, R3 adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal szubsztituált karbamoil- vagy karbazoil-csoport, az alkoxirészben 11 vagy 12 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, R4 hidroxiimino- vagy alkoxümino-csoport vagy adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal szubsztituált hidrazono-csoport, R5 alkilcsoport, n értéke 5, 7 vagy 8, és ha R3 karboxil-csoportot jelent, nem-toxikus sóikat, és R1, R2, R3, R4, Rs, n és X további jelentése az I általános képletnél korábban megadott, b) azoknak az I általános képletű vegyületeknek nem-toxikus sóit, amelyek képletében R1 2, 3, 4, 6 vagy 7 szénatomos egyenes szénláncú alkil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy acil-csoportot, R3 karboxil-csoportot, R4 oxigénatomot, Rs hidrogénatomot jelent, n értéke 6 és X etiléncsoportot jelent, és c) azokat az I általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R1 2, 3, 4, 6 vagy 7 szénatomos egyenes szénláncú alkil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy acil-csoportot, R4 oxigénatomot, Rs hidrogénatomot jelent és n értéke 6, és R3 és X legalább egyike az alábbi jelentésű: R3 az alkoxirészben 4—12 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil-csoport, X transz-vinilén-csoport, és R3 vagy X további jelentése az I általános képletű vegyületnél megadott. Az említett szabadalmi leírás szerint az új vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, elsősorban vérnyomáscsökkentő, hörgőtágító, gyomorsav kiválasztást gátló és méhösszehúzódást stimuláló hatásuk van. Az előbb definiált I általános képletű vegyületek csoportjába tartoznak; és az említett értékes farmakológiái tulajdonságokkal rendelkeznek a következő vegyületek: 7-[5-(3-hidroxi-4,4-dimetil-l-heptenil)-2--oxo-ciklopentil]-heptánsav, 7-[5-(4-etil-3-hidroxi-l-hexenil)-2-oxo-ciklopentilj-heptánsav, 7-[ 5-(4-e til-3-hidroxi-l -oktenil)-2-oxo-ciklopentilj-heptánsav, 7-[5-(3'hidroxi-4-metil-l-oktenil)-2-Qxo-ciklopentilj-heptánsav-undedlészter, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
