175454. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telített és részlegesen telített új N-acil-pirrol-2,5-dion-származékok előállítására

7

175454

8

1. táblázat folytatása

Sorszám

R1

R

Termelés %

Op.:°C

22.

klóratom

4-brôm-fenil-amino-87

190-98

23.

klóratom

2-naftil-amino-74

170-75

24.

fenilfenil-amino-83

132-34

25.

fenil-tiofenil-amino-85,6

133-35

26.

fenil-szulfonilfenil-amino-72,5

205-206

27.

hidrogénatom

n-hexil-amino

67

56-59

28.

klóratom

2-metil-fenil-amino-85

116-19

29.

fenilbenzil-amino-73

109-111

30.

feniln-hexil-amino-80

46-47

31.

feniloktil-amino-81

68-70

32.

fenil-dklohexil-amino-84

87-89

33.

fenil-n-butil-amino-83

63-64

34.

hidrogénatom

furfuril-amino-95

79-83

35.

ciklohexil-tiofenil-amino-88

114-16

36.

benzil-tiofenil-amino-89

107-108

37.

i-butil-tiofenil-amino-89

86-88

38.

etil-tiofenil-amino-90

70-71

39.

4-metil-fenil-szulfonilfenil-amino-58

182-84

Ugyancsak az 1. példában megadott eljárás szerint állítjuk elő a következő I általános képletű vegyületeket is:

40. 1 -Metoxi-karbonil-3-fenil-amino-4-{i-butiltio)-3-pirrolin-2,5-dión, op.: 113—5 °C,

41. 1 -Metoxi-karbonil-3-fenil-amino-4-etil-tio-3-pirrolin-2,5-dion, op.: 83-6 °C,

42. 1 -Metoxi-karbonil-3-fenil-amino-4-benzil-tio-3-pirrolin-2,5-dion, op.: 150-1 °C,

43. l-Metoxi-karbonil-3-fenil-amino-4- -ciklohexil-tio-3-pirrolin-2,5-dion, op.: 131-4 °C,

44. l-Metoxi-karbonil-3-fenil-amino-4-klór-3-pirrolin-2,5-dión, op.: 155—7 °C.

A 6. példa szerinti eljárással kapjuk a következe

I általános képletű vegyületeket:

45. l-Etoxi-karbonil-3-fenil-amino-pirroIidin-2,5-dion, op.: 102-5 °C,

46. 1 -Etoxi-karbonil-3-(4-metü-fenil-amino>

50 -pirrolidin-2,5-dion, op.: 94-99 °C,

47. l-Etoxi-karbonil-3-(4-klór-fenfl-amino)-pirrolidin-2,5-dion, op.: 130-33 °C.

A találmány szerint előállított I általános kép- 55 letű vegyületek herbicid hatását a következő kísérletekkel igazoljuk.

A) példa

60 Csíráztatási vizsgálat

A csírázásgátló hatást mustár ‘(Sinapis alba) és muhar (Setaria sp.) tesztnövényekkel vizsgáltuk. A vizsgált hatóanyagot 10 mg/Petri-csésze dózisban 65 adagoltuk, és egy hétig sötétben végzett csíráztatás

4