175453. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás a racém 2-oxo-3-etil-hexahidro-9,10-dimetoxi-11bh-benzo [a] kinolizinből optikailag aktív balra forgató izomer előállítására
5 175453 6 savval képezett savanyú sóját tartalmazó oldathoz további 2,89 g (lOmmól) racém I képletű vegyület 6 ml acetonnal készített oldatát adjuk, majd a reakcióelegyet forraljuk. A diasztereomer sópár kevésbé oldódó tagját az 1. és 2. példákban leírt módon nyerhetjük ki az oldatból. 4. példa I képletű racém vegyület (-f)-borkősawal képezett savanyú sóját tízszeres mennyiségű acetonban 8 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. A kapott reakcióelegy 1., vagy 2. példában leírt módon való feldolgozása útján 56%-os kitermeléssel kapjuk a (—)-I képletű vegyület (-f)-borkősawal képezett savanyú sójának acetonos szolvátját. Az anyalúg főleg a (+)-I képletű vegyület megfelelő' sóját tartalmazza. Ezt, miután az aceton felét kidesztilláltuk belőle, 8 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ily módon (-)-I képletű vegyület (-l-)-borkősawal képezett savanyú sója acetonos szolvátjának újabb mennyiségét kapjuk, és így az ossz termelés 76—82%. 5. példa A (+)-I képletű vegyület (+)-borkősawal képezett savanyú sóját hússzorosmennyiségű meleg acetonban feloldjuk, és az oldatot 6 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ha az oldószer teljes mennyiségét lepároljuk, akkor a racém I képletű vegyület (-l-)-borkősawal képezett savanyú sóját kapjuk. Ha az oldószer felét pároljuk csak le, 5 akkor a kapott tömény oldatot az 1. példa szerint eljárva ismét rezolválhatjuk. Szabadalmi igénypontok: 10 1. Eljárás a racém 2-oxo-3-etil-hexahidro-9,10-dimetoxi-llbH-benzo[a]kinolizinből az optikailag balra forgató izomer előállítására, azzal jellemezve, hogy a racém 2-oxo-3-etil-hexahidro-9,10-dimetoxi-1 lbH-benzo[a]kinolizint súlyegységére számolva 15 5 — 20 súlyegység acetonban forralás közben 0,47—0,57 súlyegység (-t-)-borkősawal reagáltatjuk, majd a képződött (—)-2-oxo-3-etil-hexahidro-9,10-dimetoxi-1 lbH- benzo[a]kinolízm-(+)-hidrogéntarta- 20 rát-aceton-szolvát kristályokat elkülönítjük, és enyhén bázikus körülmények között felszabadítjuk belőle a (—)-2-oxo-3-etil-hexahidro-9,10-dimetoxi-llbH- benzo[a]kinolizint, és kívánt esetben a diasztereomer sópár elkülönítésekor kapott anya- 25 lúgot racemizáljuk és ismételten rezolváljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyből kivált, kevéssé oldódó diasztereomer sót szűréssel különítjük el az anyalúgtól, az anyalúgot racemizál- 30 juk és a kapott racemizált terméket ismét rezolváljuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 814736 - Zrínyi Nyomda, Budapest 3
