175439. lajstromszámú szabadalom • N-(3-Trifluormetil-4-halogén-fenil)- N'-benzoil- karbamid- származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
9 175439 10 Előállítási példák 1. példa 19,5 g (0,1 mól) 4-klór-3-trifluormetil-anilin 200 ml toluollal készített elegyéhez 40 °C-on 18,2 g (0,1 mól) 2-klór-benzoil-izocianát 50 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet 40 °C-on 1 órán át keverjük, utána lehűtjük és a kivált terméket leszívatjuk. A terméket toluollal, majd petroléterrel mossuk, végül szárítjuk. így 21,0 g (az elméleti hozam 55%-a) vegytiszta N-(4-klór-3-trifl uormetil-fenil)-N’-(2-klór-benzoil)-karbamidot kapunk, amely 164°C-on olvad. 2. példa 9,8 g (0,05 mól) 4-klór-3-trifluormetil-anilin 100 ml toluollal készített oldatához 40 °C-on 9,2 g (0,05 mól) 2,6-dífluor-benzoil-izocianát 50 ml toluollal készített elegyét csepegtetjük. Az elegyet 40 °C-on .1 órán át keverjük. Lehűlés után a kivált anyagot leszívatjuk és toluollal, majd petroléterrel mossuk. A terméket szárítva 18,0 g (az elméleti hozam 95%-a) N-(4-klór-3-trifluormetil-fenil)-N’-(2,6-difluor-benzoil)-karbamidot kapunk, amely 220 °C-on olvad. Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példa Képletszám Op.,°C Hozam, % 3 (VIII) 154 55 4 (VII) 182 47 5 (XIII) 216 76 6 (IX) 222 78 7 (X) 213 82 8. példa 3,8 g (0,02 mól) 2,6-diklór-benzamidot és 4,1 g (0,02 mól) 3-trifluormetil-4-fluor-fenil-izocianátot (nD = 1,4602) a levegő kizárásával megömlesztünk, és 3 órán át 100-I10°C-on tartjuk olajfürdő segítségével. A kristályos terméket meleg toluollal eldörzsöljük, leszívatjuk és szárítjuk. 5,8 g (az elméleti hozam 73,5%-a) N-(4-fluor-3-trifluormetil-fenil)-N’-(2,6-diklór-benzoil)-karbamidot kapunk, amely 220 °C-on olvad. A kapott termék a keverék-olvadáspont és az MMR spektrum alapján azonos az 5. példa szerint előállított vegyülettel. A találmány szerinti inszekticid szerek előállítását az alábbi példákkal ismertetjük. I. példa Porozószer 2 súlyrész N-(4-klór-3-trifluormetil-fenil)-N’-(2-klór-benzoil)-karbamidot 98 súlyrész természetes eredetű kőliszttel összekeverünk, és a keveréket finomra őröljük. Az így kapott porozószert mindig a kívánt mennyiségben szóljuk a növényekre vagy környezetükre. II. példa Nedvesíthető por (diszpergálható por) 90.0 súly% N-(4-klór-3-trifluormetil-fenü)-N’-(2-klór-benzoil)-karbamidot, 0,8 súly % dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsót, 7,2 súly % ligninszulfonsav-kalciumsót és 2,0 súly % nagy diszperzitásfokú kovasavat keverőgépben összekeverünk, és a keveréket légsugármalomban finomra őröljük. A kapott nedvesíthető por legalább 85%-a 12pm-nél kisebb részecskeméretű. III. példa Nedvesíthető por 94.0 súly % N-(4-klór-3-trifluormetil-feni])-N’-(2,6-difluor-benzoil)-karbamidot, 1,5 súly % dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsót és 5,5 súly % alkil-ariléterszulfonsav-nátriumsó) formaldehid kondenzációs terméket keverőgépben összekeverünk, és a keveréket légsugármalomban finomra őröljük. Az így kapott nedvesíthető por 85%-a 12 pm-nél kisebb részecskeméretű. IV. példa Nedvesíthető por 80,0 súly % N-(4-fluor-3-trifluormetil-fenil)N’-(2- -klór-benzoil)-karbamidot, 1,2 súly % dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsót, 9,0 súly % ligninszulfonsav-nátriumsót és 6,0 súly% nagy diszperzitásfokú kaolint keverőgépben összekeverünk, és a keveréket légsugármalomban finomra őröljük. Az így kapott nedvesíthető por legalább 85%-a i 2 pm-nél kisebb részecskeméretű. V. példa Porként és vízben diszpergálható porként felhasználható készítmény (1) lépés: 80,0 súly % N-(3-trifluormetil-4-bróm-fenil)-N’-(2,6-difluor-benzoil) -karbamidot. 1.0 súly % dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsót, 8.0 súly % ligninszulfonsav-nátriumsót és a 100.0 súly % mennyiség eléréséhez szükséges kaolint összekeveijük, és a keveréket légsugármalomban addig őröljük, amíg legalább 85 súly %-a 12 pm-nél kisebb részecskeméretű nem lesz. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
