175413. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált indol-származékok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

5

175413

6

3. példa

2-(4ietilamino)-etil-[6-metoxi-2-metil-3-(4- -klórbenzoil)-[ 1 HJindol-1 -acetát ]-klórhidrát 5

Az 1. példában ismertetett módon járunk el és metil-[6-metoxi-2-metil-3-(4-klórbenzoil) [lHjindol-l-acetát]-ból, valamint dietilaminoetanolból 2-(di- 1° etilamino)-etil-[6 - metoxi-2-metil-3-(4-klórbenzoil)

[ 1 HJindol-1 -acetátj-klórhidrátot kapunk.

Op. 167-171 °C.

4. példa

2-(pirrolidinil)-etil-[6-metoxi-2-metil-3-(4- -Idórbenzoíl)-[ 1 H]índol-l -acetát ]-klórhidrát 20

Az 1. példában leírt módon járunk el és metil-[6-metoxi-2-metil-3-(4-klórbenzoil)- [1 HJindol-1-acetátj-ból, valamint pirrolidiniletanolból 2-(pirrolidi- 25 nil jetii -[6-metoxi-2-metil-3-(4-klór-benzoil)-[lH]indol-1- acetátj-klórhidrátot állítunk elő.

Op. 156 °C.

5. példa

2-(dimetilamino)-etil-[6-metoxi-2-metil-3-[4- -(trifluormetil)benzoü J-[ 1 HJindol-1 - -acetátj-klórhidrát

4,2 g metil-[6-metoxi-2-metil-3-[4-(trifluormetil)-benzoil]-[lHJindol- l-acetát]-ot beviszünk 100 ml toluol és 3,7 ml dimetilaminoetanol oldatába. A reakcióelegyet 1 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk oly módon, hogy a toluolt egy szilíciumdioxiddal töltött oszlopon való átvezetés után visszakeringtetjük, majd 50 mg 50%-os olajos nátriumhidrid-szuszpenziót adunk az elegyhez és 3 óra hosszat ismét visszafolyatás közben forraljuk azt.

Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, szárazra pároljuk, a maradékot vízmentes éterben felvesszük, az oldhatatlan részeket szűréssel elkülönítjük és a szűrlethez ismét vízmentes étert adunk, majd az egészet etanolos sósavval elegyítjük. A reakcióelegyet 4 óra hosszat keverjük, vákuumban szűrjük és a kapott kristályokat éterrel mossuk. Ily módon 4,8 g kívánt terméket kapunk, amely 170 °C-on olvad.

A következő táblázat azokat az (I) általános képletű vegyületeket mutatja, amelyeket a (II) és a (III) általános képletű vegyületekből az 5. példában leírt módon kapunk.

(II) általános képletű vegyület

(III) általános képletű vegyület

Kapott (I) általános képletű termék

6. példa

metil-[6-metoxi-2-metil-3-(4- -metoxibenzoil)-[ 1 HJindol-1 - -acetát

dietilaminoetanol

2-dietilaminoetil-[6-metoxi-2-metil-3-(4-metoxibenzoil)-[ 1 HJindol-1 - -acetátj-klórhidrát, Op. 134 °C

7. példa

metil-[6-metoxi-2-metil-3-(4- -metoxibenzoil)-[ 1 HJindol-1 - -acetát]

3-dimetilamino-2 -propanol

3-dimetilamino-2-propil-[6-metoxi-2- -metil-3-(4-metoxibenzoil)-[ 1 HJindol-1 - -acetátj-klórhidrát, Op. 130-135 °C

8. példa

metil-[6-metoxi-2-metil-3-(4- -metoxibenzoil)-[ 1 HJindol-1 - -acetát]

( 1 -pirrolidinil)etanol

2-( 1 -pirrolidinil)-etil-[6-metoxi-2- -metÜ -3 -(4-metoxibenzoil)-[ 1 HJindol -1 - acetátj-klórhidrát, Op. 182 °C

9. példa

metil-[6-metoxi-2-metil-3-(4- -metoxibenzoil)-[ 1 HJindol-1 - -acetát]

3-dimetilamino-propanol

3-(dimetilamino)-propil-[6-metoxi-2- -metil-3-(4-metoxibenzoil)[ 1 HJindol-1 - -acetátj-klórhidrát, Op. 125 °C

10. példa

metü-[6-metoxi-2-metil-3-(4- -fluorbenzoil)-[ 1 H]indol-l - -acetát]

dimetilaminoetanol

2-dimetilaminoetil-[6-metoxi-2-metil-3- -<4-fluorbenzoil>[ 1 HJindol-1 -acetát ]-klórhidrát, Op. 200 °C

3