175409. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként indándion-származékokat tartalmazó rágcsálóírtó készítmény
13 175409 14 Táblázat folytatása Ar R2 R3 szín olvadáspont l<2-Et-FA)-2-NA n-C 1 2 H2 s H vörös 67,5-8,5° l{2-Et-FA)-2-NA n-Ci 6H33 H lángvörös 55-6° l{4-FA-FA)-2-NA n-CiéH3 3 H lángvörös 165-8° (Az olvadáspontok nem korrigáltak. A „FA” rövi-8. példa dítés fenil-azo-csoportot, lent.) 6. példa az „NA” naftilamintje-0,5 g (1,33 mM) klórfacinont, 0,54 g (1,33 mM) N-butil-l-(4-fenilazo-fenilazo)-2-naftilamint és 0,1 g (0,46 mM) N-fenil-2-naftilamint oldottunk melegítés közben 95 ml vazelinolaj és 5 ml napraforgóolaj elegy ében. Az oldat jellemzői: szín fajsúly viszkozitás törésmutató hatóanyagtartalom mólarány sötétpiros 0,84 11,0 1,4645 0,58 súly% (5 g/liter) 1 : 1,35 A napraforgóolaj helyett azonos mennyiségű egyéb olajat (például repceolajat, lenolajat, halolajat, glicerin-trioleátot, vagy szilikonolajat) alkalmazva hasonló tulajdonságokkal rendelkező, és egyaránt stabilis készítményeket állítottunk elő. 15 20 25 30 0,2 g (0,56 mM) fentolacint, 0,3 g kumatetralilt, 1,3 g (2,96 mM) N,N-diundecil-2-naftilamint, 0,15 g (0,32 mM) Nn(2-etilhexil)-l-(4-fenilazo-fenilazo)-2- -naftilamint és 0,15 g (0,28 mM) N-tridecil-l-(4-fenilazo-fenilazo)-2-naftilamint 90 ml orsóolaj és 10 ml halolaj elegyében melegítés közben feloldottunk. Az oldat lehűlés után is stabilnak bizonyult, 20 napi állás után is üledékmentes volt. A koncentrátum jellemzői: szín faj súly viszkozitás törésmutató hatóanyagtartalom összes hatóanyag mólarány sötétpiros 0,99 12,96 1,4953 0,2 súly% (2 g/liter) 0,496 súly% (5 g/liter) 1 :6,36 Az N,N-diundecil-2-naftilamin új vegyület, az alábbi általános eljárással állítottuk elő: 7. példa 1,5 g (4 mM) klórfacinont és 2,1 g (4 mM) N-dodecil-1 -(4-fenilazo-fenilazo)-2-naftilamint melegítés közben feloldottunk 80 ml vazelinolaj és 20 ml repceolaj elegyében. Az oldat jellemzői: szin fajsúly viszkozitás törésmutató hatóanyagtartalom mólarány sötétpiros 0,86 14,12 1,4742 1,68 súly% (15 g/liter) 1 : 1 A nagykoncentrációjú készítmény szobahőfokon 2 hónap múlva is tiszta volt, nem oldódó anyagrész nem vált ki belőle. 35 Egy léghűtővel ellátott lombikban 0,1 mól aromás amint és 0,24 mól alkil-bromidot 30,4 g (0,22 mól) finoman porított kálium-karbonáttal intenzív keverés közben 180—220 °C-on 15-20 órán 40 keresztül reagáltattunk. (Az átalakulás teljességéről rétegkromatográfiás úton győződtünk meg.) Lehűlés után 60 ml vizet adtunk az elegyhez, és benzol hozzáadásával különítettük el í képződött amint. A benzolos oldatot bepároltuk, az anyagot acetonban 45 sósavval sóvá alakítottuk, és a sót (esetleg átkristályosítás után) visszaalakítottuk bázissá. Ha a bázis rétegkromatográfiásan egységes volt, akkor további tisztítás nélkül használtuk fel. A leírt módszerrel előállított új (II) általános 50 képletű vegyületek: Ar R2 R3 külső megjelenés n20 nD Rr 2-naftil n-Ci 1H23 n-Ci 1H2 3 sárgásbarna olaj 1,5281 0,69 2-naftil n-Ci 3 H2 7 n-Ci 3H27 sárgásbarna olaj 1,5248 0,70 feniln-Ci4Hï9 n-Ci4Hí9 halványsárga krist. (op.: 32-3,5 °) 1,4922x 0,71 2-naftil n-Ci 8H37 n-Ci8H37 vajszínű krist. (op.: 63-3,5°)-0,75 (x = túlhűtött, az olvadáspontok nem korrigáltak) 7
