175345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 15-hidroxi 16S- és 16R- alkil-proszt-5-én-13-insavszármazékok előállítására
31 175345 32-P(+)-CH2 )í-COOR Hal^-) általános képletű, ahol az R jelentése hidrogénatom, vagy Ci —C6-alkil-csoport és Hal halogénatom, Wittig-vegyülettel reagáltatunk, mikoris olyan III általános képletű vegyületet kapunk, amelyben az R, Y, R4 ’, Rs ’, Ré R7 és n a fent már meghatározott helyettesítőket jelentik, és amelyben az R2 és R3 egyike hidroxilcsoportot, míg a másik hidrogénatomot jelent, majd egy olyan keletkezett III általános képletű vegyületet, ahol az Y a fent már meghatározott ismert védőcsoport és/vagy az R4’ és Rs’ egyike a fenti módon meghatározott ismert védőcsoport, míg a másik hidrogénatomot jelent, olyan I általános képletű vegyületté dezéterezünk, amelyben Rí hidroxilcsoport, R2 és R3 egyike hidroxilcsoportot, másika pedig hidrogénatomot képvisel,----- egyszerű kötést jelent, és R4 és Rs egyike hidroxilcsoport, míg a másik hidrogénatom, vagy kívánt esetben a III általános képletű vegyületben, amelyben az Y a fenti módon meghatározott ismert védőcsoportot jelenti, és az R4’ és R5’ egyike a fenti módon meghatározott ismert védőcsoport, másika pedig hidrogénatom, a 9-hidr- 25 oxil-csoportot oxidáljuk, és ily módon olyan IV általános képletű vegyületet kapunk, ahol az R, R6, R7 és n a fent már meghatározott helyettesítőket jelentik, Y” a fentiekben meghatározott ismert védő- 30 csoport, és R4 ” és Rs” egyike a fenti ismert védőcsoportot, másika pedig hidrogénatomot képvisel, és ezt a IV általános képletű vegyületet a 11-es és 15-ös helyzetekben éterhasításnak vetjük alá, és 35 ily módon, az alkalmazott reakciókörülményektől függően vagy olyan I általános képletű vegyületet kapunk, amelyben R2 és R3 együttesen oxocsoportot alkotnak,-----_ egyes kötést jelent, és 5 Rj hidroxilcsoport, vagy olyan I általános képletű vegyületet, amelyben R2 és R3 együttesen oxocsoportot alkotnak,----- kettőskötést jelent, és 10 R, hidrogénatomot képvisel, majd kívánt esetben, azon I általános képletű vegyületet, amelyben az R jelentése hidrogénatom, bázissal reagáltatjuk, és így olyan I általános képletű vegyületet kapunk, amelyben az R kationt 15 jelent, vagy azon I általános képletű vegyületet, amelyben az R jelentése hidrogénatom, észterezzük, és így olyan I általános képletű vegyületet kapunk, amelyben az R valamilyen Ci— Ci2-alkil-csoportot 20 jelent, vagy azon I általános képletű vegyületet, amelyben az R jelentése Ci—Ci2-alkil-csoport, hidrolizáljuk, és így olyan I általános képletű vegyületet kapunk, amelyben az R hidrogénatomot jelent. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí hidroxilcsoport, R2 és R3 közül az egyik hidroxilcsoport és R, R4, Rs, R6, R7 és n az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy olyan II általános képletű vegyületekből indu-X’ I lünk ki, ahol B —CK=C— csoport, ahol X’ brómvagy jódatom, R4’, Rs’, Rí, R7 n és Y jelentése az 1. igénypontban megadott. 4 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804688 - Zrínyi Nyomda, Budapest 16
