175202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diszulfidkötéses gyűrűt tartalmazó peptidek előállítására

175202

reagensékből/ alakíthatjuk ki. A kapott, gyantához kötött peptid a

OfiHc BZ BZ BZ TV

r 5 I i j

i

i

ft—CH-IOí—PRO—TIIR- GLU-PRO—GLY-PKE-GLY-LE T-GLY -G ER-PHE-A RG—III

W BZ V W BZ S-R BZ BZ

1 I « I I I 1 1-TYR-AS N-AS N-BBU-AS P-LYS -TRP-TYR-ALA -S ER-LEU-VA L-CYS-THR-SERBZ BZ l í-LEU —AS H-G ER-CYS -H

képletnek felel meg, ahol ft, BZ, Y, \V, T és R jelentése azonos a korábbiakban közöltökkel.B vegyül et bői savas hasításkor a

3-R

H-CYS -S ER-ASlï-LEU -G SR-THR-CÏS -VAL-LEÜ-C ER-ALA -TYR-BRP-LYS -ASP-LRU-ASH-ASN-OTYR-HIS-ARG-HIB^ER-GLY-MEïï-GCiY-HrS-GX/Y-rRO-GXiU-thr-pro-rh2

képletü peptid alakul ki, amelyből a találmány szerinti gyürüzáráai módszerrel

H—fefS -S ER—A 3 ÏÏ—ER—TIîR-iîYS -YAL-LEU-S ER-A LA -TYR-TRP-LYS -AS P-LEU—ASE-ASîï-TYR-HIS-ARG—PHE-SER-GLY-1IZΗGLY—PHE-GLY-PEO—GLU—-thr-pro-hii2

képletü szarvasmarha-kaloitonint állitunk elő.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás diszulfid-kötéses gyűrűt tartalmazó peptidek előállitására, azzal jellemezve, hogy

a/ valamely, két cisztein-csoportot tartalmazó, az egyik cisztein-csoport szulfhidril-csoportján /1-4 szénatomos/-n~alkiltio-védőcsogortot, a másik cisztein-csoport szulfhidril-csoportján Bz védőcsoportot hordozó /ahol Bz benzil-csoportot vagy szubsztituált benzil-csoportot jelent/ aciklikus peptidet vízmentes savval kezelünk, és a kapott, az egyik cisztein-csoport szulíhidril-csoportjan /1-4 szénatomos/-n-alkiltio-védŐcsoportot hordozó, a másik cisztein-csoportban pedig szabad szulf-hidril-csoportot tartalmazó aciklikus peptidet oxigénmentea oldószerben intramolekularis átrendeződesnek vetjük alá; vagy b/ valamely, két cisztein-csoportot tartalmazó, az egyik cisztein-csoport szulfhidril-csoportján /1-4 szénatomos/—n-alkiltio-védőcsoportot hordozó, a másik cisztein-csoportban pedig szabad szulfhidril-csoportot tartalmazó aciklikus peptidet oxigénmentes oldószerben intramolekuláris átrendeződésnek vetünk alá.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy az átrendeződést 5 és 10 közötti pH-ártéken hajtjuk végre.

22