175186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új eritromicin-származékok előállítására
15 175186 16 csoporttal szubsztituált, 1-5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkílcsoport, adott esetben a fenil gyűrűben egy vagy két halogenatommal vagy egy metoxicsoporttal szubsztituált fenil-(l-3 szénatomos)-alkil-csoport, fenoxi-(l-3 szénatomos) alkil-csoport, fenil-(2-4 szénatomos)-alkilén-csoport, adott esetben 1-3 klóratommal, metil-, hidrofil-, metoxi- vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy piridil-, furil- vagy tienilcsoport; vagy R —NH—S02 —R9 általános képletű szulfonamido-csoportot jelent, ahol R9 jelentése 14 szénatomos alkílcsoport vagy 1-3 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport; vagy R -S02- -R10 általános képletű szulfocsoportot jelent, ahol R10 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport — azzal jellemezve, hogy a) II képletű eritromicilamint egy III általános képletű aldehiddel - ebben a képletben R a tárgyi körben megadott jelentésű — 0° és 150 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk, vagy b) egy V általános képletű eritromicin-származékot - ebben a képletben R a tárgyi körben megadott jelentésű, és R^ hidrogénezéssel lehasítható csoportot jelent - 0 ° és 150 °C között hidrogénezünk, és egyidejűleg dekarboxilezünk, és az így kapott la, illetve Ib általános képletű vegyületet kívánt esetben szervetlen vagy szerves savval átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 3. Eljárás az la és/vagy Ib általános képletű új eritromicin-származékok és szervetlen vagy szerves savakkal alkotott savaddíciós sóik előállítására - ezekben a képletekben R adott esetben metil-, metoxi-, etoxi-, izopropoxivagy propoxicsoporttal szubsztituált feniltiocsoportot vagy fenil-f 1 -3 szénatomos)-alkiltio-csoportot, vagy 1-5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkiltio-csoportot, ciklohexiltio-, hidroxi-(l-3 szénatomos)-alkiltio-, dH 1-3- szénatomos)aUdlamino- (1-3 szénatomos)- alkiltio-, (1-3 szénatomos)- alkoxi- karbonil- (1-3 szénatomos)- alkiltio- vagy ciano- (1-3 szénatomos) -alkiltio-csoportot jelent: vagy R R4-CO-O- általános képletű aciloxicsoportot jelent, ahol R4 jelentése 1-5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkílcsoport, fenil- vagy benzilcsoport, vagy R N-fenilkarbamoil-csoportot vagy R6R7-N-C0-CH2-0- általános képletű karboxamidometiloxi-csoportot jelent, ahol R6 és R7 egymástól függetlenül metil-, etil-, propil- vagy izopropilcsoportot jelentenek; vagy R (R80)2 = PO általános képletű csoportot jelent, R8 jelentése 14 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport — azzal jellemezve, hogy a II képletű eritromicüamint egy III általános képletű aldehiddel — ebben a képletben R a tárgyi körben megadott jelentésű — 0Q és 150°C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk, és kívánt esetben az így kapott la, illetve Ib általános képletű vegyületet szervetlen vagy szerves savval átalakítjuk savaddíció sójává. (Elsőbbsége: 1976. február 14. 4. Az 1-2. igénypontok bármelyike szerinti a) eljárásváltozat vagy a 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót oldó- vagy szuszpendálószerben végezzük. (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárasváltozaí foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy III általános képletű aldehidként — ebben a képletben R az 1. igénypontban megadott jelentésű — egy IV általános 1. igénypontban megadott jelentésű, és Rj 1 és RI2 egymástól függetlenül kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek, vagy a -CH csoporttal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkothatnak — savval vagy savas ioncserélővel végzett kezeléssel in situ előállított vegyületet használunk. (Elsőbbsége: 1976. április 6.) 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti b) eljárásváltozat foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést nemesfém-katalizátor jelenlétében szerves oldószerben végezzük. (Elsőbbsége: 1975. április 7-) 7. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti b) eljárásváltozat foganatosítási módja metoxiacetaldehid-eritromicilamin kondenzációs termék előállítására azzal jellemezve, hogy N-(2-metoxi-2-karbobenziloxi)-vinilentromicilamint hidrogénezünk és dekarboxilezünk. (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 8. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja glikolaldehid-eritromicilamin kondenzációs termék előállítására azzal jellemezve, hoy eritromicilamint glikolaldehiddel reagál tatunk. (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 9. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) vagy b) eljárásváltozat foganatosítási módja fenoxiacetaldehid-eritromicilamin kondenzációs termék előállítására azzal jellemezve, hogy a) eritromicilamint fenoxiacetaldehiddel reagáltatunk vagy b) N-(2-fenoxi- 2-karbobenziloxi)-vinil- eritromicilamint hidrogénezünk és dekarboxilezünk, (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 10. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) vagy b) eljárásváltozat foganatosítási módja acetilaminoacetaldehid- eritromicilamin kondenzációs termék előállítására azzal jellemezve, hogy a) eritromicilamint acetilamínoacetaldehiddel reagáltatunk, vagy b) N—[2-(N’-acetil) -amino-karbobenziloxi]-vinileritromicilamint hidrogénezünk és dekarboxilezünk. (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 11. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja N-(m,m’,p-trimetoxi-benzoil)- aminoacetaldehid- eritromicilamin kondenzációs termék előállítására azzal jellemezve, hogy eritromicilamint N-(m,m’,p-trimetoxibenzoil)- aminoacetaldehiddel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 12. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja N-(o—toluil)-amino- acetal - dehid-eritromicilamin- kondenzációs tennék előállítására azzal jellemezve, hogy eritromicilamint N-(o-toluil)- aminoacetaldehiddel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1975. április 7.) 13. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat vagy a 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja metiltioacetaldehid-eritromicilamin kondenzációs termék előállítására azzal jellemezve, hogy eritromidlamint metiltioacetaldehiddel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1976. február 14.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
