175177. lajstromszámú szabadalom • Eljárás polién-tipusú 67-121 antibiotikum-komplex és komponensei előállítására
175177 7» példa 67-121C antiblotikum-metilészter 5 g 67-121C antibiotikumot feloldunk 150 ml dimetilazulfoxid éa 15 ml metanol keverékében. Az oldatot 5°~on hütjük, éa hozzáadjuk 0,5 g diazometán 30 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakciót 10 percig hagyjuk végbemenni, majd az oldatot erőteljes keverés közben 10 térfogat dietiléterbe öntjük. A kivált terméket azüréaael vagy centrifugálással elválasztjuk, éa friaa dietiléterrel mossuk. A caapadékot kloroform, metanol éa viz 2:2í1 térfogatarányu elegyében oldjuk, 500 g kovasavgélen krómatográfáijuk, éa az elualásra ugyanazt az oldószerelegyet használva 1,1 g cim szerinti vegyületet kapunk. Jellemző tulajdonságai a következők: olvadáspont: 180-183 0°; elemi összetétel: C = 56,30 %, H - 7,21 %, N = 1,84 %; î^max /4:1 térfogatarányu tetrahidrofurán-viz-elegyben/j 409 m/a /E^m = 650/, 385 m/u /s[%Qm = 770/, 364 m/i ■ 5X5/i o/hexa-deutero-dimetilazulfoxid/: 3,4 ppm /3H, azingulett, -COOCHj/. A fenti példa szerint eljárva, de a 67-1210 antibiotikum helyett egyenértékű mennyiségben 67-121A antibiotikumból vagy 67-121B antibiotikumból kiindulva, a megfelelő antibiotikum-metilésztereket állíthatjuk elő. Hasonlóképpen más éazterképző vegyületeket használva, egyéb kevés szénatomos alkilésztereket, például etil-, propil-, izopropil-, butil- stb. észtereket állíthatunk elő. 8. példa 67-121C antibiotikum-metilészter-hidroklorid A 7« példa szerint előállított 1,3 g 67-121C antibiotikum-metilésztert tetrahidrofurán és viz 4:1 térfogatarányu elegyében oldjuk és az oldatot 10°-on hütjük. Az oldathoz 10 ml 0,ln sósavat adunk, majd bepároljuk, a kapott száraz maradékot vízben újra oldjuk, és liofilizáljuk, mire 1,1 g 67-121 antibiotikum-metilészter-hidrokloridot kapunk. Jellemzői a követlC6ZOlC» olvadáspont: 170-180 C° /bomlik/ ÍWx /4:1 térfogatarányu tetrahidrofurán-viz-elegyben/: 408 nyu /sfcn = 750/, 384 B/U/Egm =, 970/, 363 /sgm = 580/. klór %i 2,20 súly %• Ä fenti példa szerint eljárva, de a sósavat más sav, előnyösen ásványi sav egyenértékű mennyiségével helyettesítve, a megfelelő savaddiciós sókat állíthatjuk elő. A savak például kénsav, foszforaav, salétromsav, hidrogénbromid, ecetsav, pro- pionsav, izovajsav, maleinsav, oxálsav, fenilecetsav, metán- szulfonsav és hasonlók lehetnek* 25
