175177. lajstromszámú szabadalom • Eljárás polién-tipusú 67-121 antibiotikum-komplex és komponensei előállítására
175177 67-121C antibiotikum Szín éa alak: sárga tűk. Olvadáspont: 175-180 C° /bomlik/. Elemi összetétel: C = 57t°6 %, H * 7»30 %, N » 2,07 %• Molekulasúly: 1266 /ozmometriával/. * +143,8° /0,3 % dimetllformamidban/. pKa: 6,0 /COO“/»------ 9,0 /EHj+/ /66 %-os vizes dlmetllformamld/. Ultraibolya adatok /4:1 arányú tetrahidrofurán:viz-elegyben/t W 408 ^lon = 80°/’ 383 m/u /Egm = 910/, 362 m/a /eJ^ a 600/, Infravörös adatok /nujolban/: Qmaxi 3550, 1725 és 1665 om“1. MMR adatok /hexa-deutero-dimetilszulfoxidban/i iP : 2,76 ppm /3H, szingulett, aromás H-CH^/, 6,57 ppm /2H, dublett, J = 8,5 Hz, aromás H/, 7*65 ppm /2H, dublett, J = 8,5 Hz, aromás H/. Ami a 67-121 antibiotikum-komplexet illeti, az azt alkotó antibiotikumokat jellemző ultraibolya és infravörös abszorpció-spektrumaik alapján olyan heptaén makrolld antibiotikumokként osztályozhat juk, amelyek makrolid gyűrűjéhez, számos hidroxilcsoport kapcsolódik. Az egyes antibiotikumok az antibiotikumok II heptaén alcsoportjába sorolhatók /lásd az előbbiek szerinti osztályozást/. A lebontás tanulmányozásával, valamint magmágneses rezonanoiaspektrumuk és tömegspektrumuk adatai alapján kimutatható, hogy az egyes komponensek az fë) általános képletü aromás kétonjellegű részletet tartalmazzák, ahol a 67-121A és G antibiotikumok esetében B metllcaoportot és a 67-121B antibiotikum esetében B hidrogénatomot jelent. ' A 67-121A és 67-121B antibiotikum acetolizisével kimutatható, hogy az ágiikon alllles hidroxilosoportjához kapcsoltan D-mikózamin-cukoregység van jelen. A 67-121C antibiotikum acetolizisével kimutatható, hogy az ágiikon alllles hidroxilosoportjához kapcsoltan egy uj disz acharid-egypég van jelen; ezt a diszacharidot a £bj általános képletü lp-ft-D-mannopiranozil-/l—>4/-D-mikózamii]jJ-ként nevezhetjük, ahol a hullámvonal azt jelenti, hogy a diszaoharid és az ágiikon közötti gllkozides kötés sztereokémiája még nincs megállapítva. .............. Az antibiotikum-komponensek egy karbonsavcsoportot tartalmaznak, ez a csoport ismert módszerekkel só és észter alkotására alkalmas. így például diazometán reakcióval a megfelelő észtereket állítottuk elő, éa ezek az észterek ugyancsak gomba ellenes hatásúnak bizonyultak. Az antibiotikum és észterei alkalmas savakkal, példáid ásványi savakkal, például sósavval, ] kénsavval, foszforsavval vagy szerves savakkal, például eoetsavval, citromaavval, borkősavval és hasonlókkal savaddlolós sókat alkotnak* 18
