175134. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-szubsztituált-1-(omega-amino-alkoxi)- benzol-származékok előállítására

11

175134

12

Az analízis eredményei Ci9H2sNO • HC1 összegképletre:

számított: C =71,34%, H =8,19%,

N = 4,38%,

talált: C =71,05%, H =8,23%,

N = 4,28%.

2. példa

5 g 2-(4-bróm-butoxi)-4’-metoxi-difenil-metán 10 g dietanol-aminnal készült oldatát szobahőmérsékleten 10 órát hagyjuk állni.

A dietanol-amint vákuumban eldesztilláljuk, vizes 2 n nátrium-hidroxid oldatot adunk hozzá, és a reakcióterméket éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot desztilláljuk, az olajos maradékot 2 n sósavoldattal semlegesítjük, és szárazra pároljuk. A maradékot etanol/éter elegyből átkristályosítva 4,0 g 2-/4-[bisz(2-hidroxi-etil)-amino]-butoxi/- 4’-metoxi-difenil-metán-hidrokloridot kapunk (69% kitermelés), amelynek olvadáspontja 102—104 °C.

Az analízis eredménye a C22H31O4N • HC1 összegképletre:

számított: C =64,65%, H =7,87%,

N = 3,42%,

talált: C =64,55%, H =7,86%,

N = 3,37%.

A következő táblázatban felsorolt vegyületeket az 1. vagy 2. példában leírt eljárás szerint állítjuk elő a megfelelő kiindulási vegyületek alkalmazásával.

Az eredményeket a III. táblázatban összegezzük.

A következő vegyületeket állítottuk elő hasonló módon:

2-[ 5-( metil-amino)-pentiloxi ]- 2 ’-hidroxi-difenil-metán,

2-(4-morfolino-butoxi)-2’-etoxi-difenil-éter,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-2’-metoxi-difenil-szulfid,

2-[4-( metil-amino)-butoxi ]-5 - metil-difenil. 2-[4-(metil-amino)-butoxi]-2’-hidroxi-difenil-metil-metán,

2-[5-(metil-amino)-pentiloxi]-2’-etoxi-difenil-éter,

2-[4-(4-metil-l-piperazinil)-butoxi]-5-metil,-difenil-metán,

2-[4-(etil-amino)-butoxi]-2’-hidroxi-difenil-metán,

2-[4-(etil-amino)-butoxi]-2’-etoxi-difenil-éter,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-3,5-dimetil-2’,3’-dimetoxi-difenil-metán,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-3-metil-5,4’-diklór-difenil-metán,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-5-klór-3-izopropil-6-metil-difenil-metán,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-4’-bróm-4,6-dimetil-difenil-metán,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-3,4’-dimetil-difenil-éter,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-4’-klór-difenil-éter,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-3,5-dibróm-bifenil,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-3,5,4’-tribróm-bifenil,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-3,5-dimetil-bifenil,

2-[4-(metil-amino)-butoxi]-3-etil-bifenil.

A találmányt részletesen leírva a szakterületen megfelelően járatosak előtt nyilvánvaló, hogy azon számos változtatás és módosítás végezhető a találmány lényegétől való eltérés nélkül.

Szabadalmi igénypontok:

1. Eljárás az I általános képletű 2-szubsztituált

1- (omega-amino-alkoxi)-benzol-származékok és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben

R.

/

R —N általános képletű csoportot jelent,

\

R2

ahol Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-5 szénatomos alkil- vagy 1-5 szénatomos hidroxi-alkil-csoportot képviselnek, vagy R 3-6 szénatomos N,N-polimetilén-iminil- vagy morfolinocsoportot jelent,

Y és Y egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, de egyikük hidrogénatomtól eltérő jelentésű,

Z oxigénatomot vagy metiléncsoportot jelent, r értéke 3, 4 vagy 5, és

m értéke 0 vagy 1 -azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű

2- szubsztituált-l-(omega - halogén-alkoxi)-benzolt — ebben a képletben X halogénatomot jelent, Y, Y’, Z, r és m a fenti jelentésűek — egy IV általános képletű aminnal reagáltatunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű —, és a kapott I általános képletű vegyületet kívánt esetben savaddíciós sójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1976. december 17.)

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy egy mól III általános képletű 2-szubsztituált-l -(omega-halogén-alkoxi)-benzolt - ebben a képletben Y, Y’, 2, r és m jelentése az 1. igénypontban megadott —

1- 100 mól IV általános képletű aminnal - ebben a képletben R jelentése az 1. igénypontban megadott - szobahőmérséklet és 150 °C között reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1976. december 17.)

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-[4-(metü-amino)-butoxi]-3-metil-difenil-metán előállítására azzal jellemezve, hogy valamely

2- (4-halogén-butoxi)-3-metil-difenil-metánt metil-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6