175096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
15 175096 16 3 - A11 i 1 - 3 a - h i d r o x i-5 -szulfamoil-6-klôr-8H-indeno [2,1 -d ]tiazolidin-2-on 9,78 g (30 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 7,75 g (45 mmól) allil-ammónium-N-allil-tiokarbamáttal a 14. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 122—125 °C-on olvad. 17. példa 18. példa 3-Metil-3a-hidroxi-5-benzilszulfamoil-6-klór-8H-indeno[2,1 -d ]tiazolidin-2-tion 4,15 g (10 mmól) 2-bróm-5-klór-6-benzilszulfamoil-l-indanonból 1,48 g (10 mmól) metil-ammónium-N-metil-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 148-150 °C-on olvad. 19. példa 3 - E t il - 3 a -hidroxi-5 -benzil-szulfamoil-6-klór-8H-indeno[2,l-d]tiazolidin-2-tion 4,15 g (10 mmól) 2-bróm-5-klór-6-benzilszulfamoil-1-indánónból 1,66 g (10 mmól) etü-ammónium-N-etil-tiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatása útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 130-132 °C-on olvad. 20. példa 3 - M e t il - 3a-hidroxi-5 -n-propilszulfamoil-6-klór-8H-indeno[2,1 -d ]tiazolidin-2-tion 3,67 g (10 mmól) 2-bróm-5-klór-6-n-propilszulfamoil-1-indánónból 1,48 g (10 mmól) metil-ammónium-N-metil-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 149-154 °C-on olvad. 21. példa 3-Etil-3a-hidroxi-5-n-propilszulfamoil-6-klór-8H-in-deno[2,l-d]tiazolidin-2-tion 1,84 g (5 mmól) 2-bróm-5-klór-6-n-propilszulfamoil-1-indán ónból etil-ammónium-N-etü-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 112—115 “C-on olvad. 22. példa 3-(4-Piridil) - metil-3a-hidroxi-5 -szulfamoil-6-kiór-8H-indeno[2,l-d]-tiazdidin-2-tion 4,89 g (15 mmól) 2-bróm-5-klór-6-szulfamoil-l-indanonból 4,28 g trietil-ammónium-N-(4-piridil)-metil-ditiokarbamáttal az 5. példában leírt módon történő reagáltatás útján kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 182—186 °C-on olvad. 23. példa 3-Metil-4-(4-kl ór-3-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidon-4-ol 1,22 g (0,01 mól) metil-ammónium-N-metil-tiokarbamátot nitrogén-légkörben, 30 ml etanolban élénken keverünk és részletekben hozzáadunk 3,13 g (0,01 mól) 2-bróm-3’-szulfamoil-4’-klór-acetofenont. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 óra hosszat keverjük, majd a képződött termék kicsapódásának teljessé tétele céljából 50 ml vizet csurgatunk hozzá. A kapott terméket szűréssel elkülönítjük; színtelen kristályok alakjában kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely bomlás közben 182 °C-on olvad. 24. példa 3 -Me til -4-( 3 -szulfamoil-4-klór-fenil)-2-tiazolidin-tion-4-ol 1,38 g (0,01 mól) metil-ammónium-N-metil-ditiokarbamátot 30 ml metanolban 3,13 g (0,01 mól) 2-bróm-3’-szulfamoil-4’-klór-acetofenonnal reagáltatunk a 23. példában leírt módon. így a reakcióelegy feldolgozása után 3-metil-4-(3-szulfamoil-4-klór-fenil)-2-tiazolidin-tion-4-olt kapunk, amely bomlás közben 217 °C-on olvad. 25. példa 3-Etil-4-(3-szulfamoil-4-klór-fenil)-2-tiazolidon-4-ol 1,5 g (0,01 mól) etil-ammónium-N-etil-tiokarbamáthoz 30 ml etanolban, nitrogén-légkörben, keverés közben részletekben hozzáadunk 3,13 g (0,01 mól) 2-bróm-3’-szulfamoil-4’-klór-acetofenont. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 óra hosszat keverjük, majd az oldószert vákuumban, 40 °C-ot meg nem haladó hőmérsékleten ledesztilláljuk és a maradékhoz a kristályosodás teljessé tétele céljából 50 ml vizet adunk. Az így kapott 3-etil-4-(3-szulfamoil-4-klór-fenil)-2-tiazolidon-4-ol acetonitrilből történő átkristályosítás után 189 °C-on olvad. 26. példa 3-Metil-4-(3-metilszulfamoil-4-klór-fenil)-2-tiazolidon-4-ol Ezt a vegyületet metil-ammónium-N-metil-tiokarbamát 2-bróm-3’-metilszulfamoi]-4’-klór-acetofenonnal, a 25. példában leírt módon történő reagáltatása útján kapjuk. A tennék 176 °C-on olvad. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
