175096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
23 175096 24 Ezt a vegyületet 2-bróm-3’-metil-szulfamoil-4’-klór-propiofenonból és etil-ammónium-N-etil-tiokarbamátból állítjuk elő a 25. példában leírt eljárással. A termék 165 C-tól bomlik. 61. példa 3,5-Dimet il-4-(3-benzil-szulfamoil-4-klór-fenil)-2- -tiazolidon-4-ol Ezt a vegyületet 2-bróm-3’-benzil-szulfamoil-4,-klór-propiofenonból és metil-ammónium-N-metil-tiokarbamátból állítjuk elő a 25. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 140 X-on olvad. 62. példa 3 -M e t il -4 -(4-klór-3-izöb util-szulfamoü-fenil)-2-tiazolidon-4-ol Ezt a vegyületet 2-bróm-3’-izobutil-szulfamoü-4’-klór-acetofenonból és metil-ammónium-N-metil-tiokarbamátból állítjuk elő a 25. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 179 °C-on olvad. 63. példa 3 - Al 1 il - 4 -( 4-bróm-3-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidon-4-ol Ezt a vegyületet allil-ammónium-N-allil-tiokarbamátból és 2,4’-dibróm-35-szulfamoil-acetofenonból állítjuk elő a 32. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 138 °C-on olvad. 64. példa 3-Izobutil-4-(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidon-4-ol Ezt a vegyületet 2-bróm-3’-szulfamoil-4,-klór-acetofenonból és izobutil-ammónium-N-izobutil-tiokarbamátból állítjuk elő a 32. példában leírt eljárással. Az etil-acetát és diizopropiléter elegyéből átkristályosított termék bomlás közben 140 °C-on olvad. 65. példa 3-Izobutil-4-(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-5-metil-2--tiazolidon-4ol Ezt a vegyületet 2-bróm-3’-szulfamoil-4,-klór-propiofenonból és izobutil-ammónium-N-izobutil-tiokarbamátból állítjuk elő a 32. példában leírt eljárással. A termék 117—121 °C-on bomlik. 66. példa 3 -I zo b ut il-4-(4-klór-3-szulfamoil-fenü)-5-etil-2-tiazdidon-4-ol 12 Ezt a vegyületet 2-bróm-3’-szulfamoil-4,-klór-butirofenonból és izobutil-ammónium-N-izobutil-tiokarbamátból állítjuk elő a 32. példában leírt eljárással. A termék 101 °C-on bomlik. 67. példa 3-Metil-4-(3,4-diklór-5-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidon-4-ol 1,22 g (0,01 mól) metil-ammónium-N-metil-tiokarbamátot 20 ml etandban nitrogén-légkörben keverünk és eközben részletekben hozzáadunk 3,03 g 2,3’,4’-triklór-5’-szulfamoil-acetofenont. Az elegyet szobahőmérsékleten éjjelen át keverjük, majd 60 ml vízbe öntjük; ezt a hozzáadást lassan, erélyes keverés és az edény falának dörzsölése közben végezzük. A képződött kristályokat szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. Az így kapott 3-metil-4-(3,4-diklór-5-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidon-4-ol bomlás közben 188 °C-on olvad. 68. példa 3-Metil-4-(2,4-diklór-5-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidon-4-d Ezt a vegyületet 2-bróm-2’,4,-diklór-5,-szulfamoil-acetofenonból és metil-ammónium-N-metil-tiokarbamátból állítjuk elő a 67. példában leírt eljárással. A termék bomlás közben 203 °C-on olvad. 69. példa 3 -M e t il -4(4-klór-3-szulfamoil-fenil)-2-tiazolidon-4- -d 5,32 g (0,02 mól) 2-merkapto-3’-szulfamoil-4’-klór-acetofenont 60 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk, az oldatot 0 °C és —5 °C közötti hőmérsékletre hűtjük és ezen a hőmérsékleten, keverés közben, nitrogén-légkörben, a levegő nedvességének kizárásával hozzácsepegtetjük 1,15 g (0,02 mól) metil-izocianát 5 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát. Az elegyet szobahőmérsékleten 20 óra hosszat, majd 33—35 °C-on további 2 óra hosszat keverjük. Az oldószert ezután vákuumban, 35 °C alatti hőmérsékleten ledesztilláljuk, a maradékot aceton és etil-acetát elegyében oldjuk, majd ebből az oldatból a terméket szilikagéllel töltött oszlopon történő kromatografálással elkülönítjük. Az így kapott 3-metil-4-(4-klór-3- -szulfamoil-fenil)-2-tiazolidon-4-ol bomlás közben 179-181 °C-on olvad. 70. példa 3 -Me t il-4 -(4-kl ó r-3-szulfamoil-fenil)-2-tiazdidin-tion-4-ol Ezt a vegyületet 2-merkapto-3,-szulfamoil-4’-klór-acetofenonból állítjuk elő, metü-izotiocianáttal a 69. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
