175077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-nitro-2-trifluor-metil-difenil-amin-származékok előállítására

3

175077

tuens jelent trifluor-metil-csoportot, kivételt képez az R3 és az R4 szubsztituens, amelyek mindketten trifluor-metil-csoportot jelenthetnek;

d) ha R3 és R4 közül az egyik és csak az egyik jelent trifluor-metil-csoportot, akkor R1, R2 és R5 közül két vagy három szubsztituens hidrogén-, klór vagy brómatomot jelent;

e) két fluoratom nem helyezkedik el egymás szomszédságában;

f) ha R2 vagy R5 nitrocsoportot jelent, akkor R1 jelentése hidrogén-, klór-, brómatom vagy nitrocsoport;

g) ha R1, R3 vagy R4 trifluor-metilcsoportot jelent, R1, R2, R3, R4 és Rs egyike sem jelent fluoratomot vagy me Alcsoportot.

E vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy II általános képletű anilint - ahol R!, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti és R” hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot jelent - III általános képletű 2-halogén-5-nitro-benzo-trifluoriddal — ahol X halogénatomot jelent — reagáltatunk, majd a kapott vegyületet, amelyben R hidrogénatomot jelent, alkilezzük.

A következetesség és az egyszerűség kedvéért az alábbi összes vegyületet difenil-aminoknak nevezzük, akkor is, ha a nómenklatúra-szabályok egyes vegyületek más elnevezését kívánnák meg.

Az alább feltüntetett százalékok és részek százalékot és súlyrészt jelentenek, a hőmérsékleteket pedig Celsius-fokokban adjuk meg.

A következő vegyületpéldákat az I általános képletű vegyületek jobb megértése érdekében említjük meg, anélkül hogy a találmány e vegyületekre korlátozódnék:

2.6- dibróm-4-klór-N-metil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2-b róm-N-etil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2.4- diklór-N-metil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2,6 - d i b ró m-4-ciano-N -metil -4 ’-nit ro-2 ’-trifluor-metil-difenil-amin

N-etil-2,6-dibróm-4-jód-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2 - b róm-6-kl ór-N-metil-4,4 ’-dinit ro-2 ’-t rifl uor-metil - -difenil-amin

4 - b ró m - 2 -klór-N-metil-4 ’-nitro-2 ’-trifluor-metil-difenil-amin

2.4- dibróm-6-klór-N -etil-4 ’-nitro-2 ’-t rifl uor-metil - -difenil-amin

2-bróm-6-klór-N - metil-4’-nit ro-2 ’,4-b isz(trifl uor-metil)difenil-amin

N-metil-4,4’-dinitro-2’-trifl uor-metil-difenil-amin

2.6- d ib róm-4-jód-N-metil-4’-dinitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

N-metil -2,4,6-triklór-4’-nitro-2 ’-trifl uor-metil-difenil-amin

2.6- dibróm-N-metil-4,4’-dinitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

N-etil-2-bróm-4’-nitro-2’,4-bisz(trifluor-metil)-difenil-amin

4-ciano-N-etil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

4-klór-N-etil-4’-nitro-2’-trilfluor-metil-difenfl-amin

2.6- diklór-N-etil-4’-nitro-2’,4-bisz(trifluor-metil)-difenil-amin

2.6- dibróm-N-metil-4’-nitro-2’,4-bisz(trifluor-metil)-difenil-amin

2

2-kló r-4-jód-N-metil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2.6 - d i ki ó r - 4-ciano-N-et il -4 ’-nit ro-2 ’-t rifluor-metil-difenil-amin

2,4 -d ib r ó m-N-etil-4’-nitro-2 ’-t rifl uor-metil-difenil-amin

4-bró m-2-klór-N-etil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2-klór-4- ciano-N-metil-4’-nitro-tri fi uor-metil -difenil-amin

2 - b r ó m - N -etil-4,4’-dinitro-2 ’-t rifluor-metil-difenil-amin

2-kló r-N-etil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2.6 -d i ki ó r-N-etil-4,4 ’-dinitro-2 ’-trifl uor-metil-difenil-amin

2-bróm-4,6-diklór-N-etiM’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2.6- diklór-N-etil-4-jód~4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

N -e t il - 2,6 - dibróm-4-klór-4 ’-nitro-2 ’-trifl uor-metil-difenil-amin

2 -ki ó r - 4 -ciano-N-metil-4 ’-nitro-2 ’-trifluor-metil-difenil-amin

2 - b r ó m - 4 -klór-N -metil-4 ’-nitro-2 ’-t rifl uor-metil-difenil-amin

2-klór-N-et il-4,4’-dinitro-2’-trifl uor-metil-difenil-amin

N-etil-4’-nitro-2’,4-bisz(trifluor-metil)-difenil-amin

2-bróm-N-etil-4-jód-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2,4-diklór-N-etil -4’-nitro-2 ’-trifl uor-metil -difenil-amin

2.4.6- tribró m-N-etil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2 -bróm-4-ciano-N-etil-4’-nitro-2 ’-trifluor-metil-difenil-amin

2.6- diklór-N-etil-4’-niiro-2’,4-bisz(trifluor-metil)-difenil-amin

2-klór-N-metíl-4’-nitro-2’,4-bisz(trifluor-metil)-difenil-amin

2-b róm-4-jód-N-metil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2-bróm-4,6-diklór-N-metil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2 - b r ó m - 6 - k lór-4-ciano-N-metil -4 ’-nitro-2 ’-trifl uor-metil-dife nil-amin

4-ciano-N-met il-4’-nitro-2’-tri fi uor-metil-difenil-amin

2-b ró m-4-klór-N-etil-4’-nitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

N-etil-4,4’-dinitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

N-me t il - 2-b róm-4,4’-dinitro-2’-trifl uor-metil-difenil-amin

2.6- diklór-N -etil-4-jód~4’-nitro-2 ’-trifluor-metil-difenil-amin

2-bróm-6-klór-N-metil-4,4’-dinitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

4 -b r ó m - 2 -klór-N-etil-4’-nitro-2 ’-trifluor-metil-difenil-amin

2.6- dibróm-N-etil-4,4’-dinitro-2’-trifluor-metil-difenil-amin

2-bróm-6-klór4-jód-N-metiU’-nitro-2’-trifluor-me

til-difenil-amin

N-etil-2,6-diktór-4-ciano-4,-nitro-2,-trifluor-metil'-difenil-amin

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65