175053. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-de-(terc-butil)-4-hidroxi-fenil-(alkil)-karbonil-amino-alkil-fenoxi-alkil-karbonsav-származékok előállítására
175053 10 9 d) 2-fí 4-[2-/3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-akriloil-amino/-etil]-fenoxi// - -2-metil-propionsav-etil-észtert, olvadáspont: 58—64 °C (szilárd hab), kitermelés az elméleti 88%-a, és ennek hidrolízisével 2- II 4-[2-/3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-akriloil-amino/-etil ]-fenoxi# -2-metil-propionsavat kapunk, olvadáspont: 210,5—211 °C (aceton), kitermelés: az elméleti 87%-a. e) 2-ff 4-[3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-propionil-amino-metil]-fenoxi H -2-metil-propionsav-etil-észtert, tiszta olaj, nTM = 1,5320, kitermelés: az elméleti 72%-a, és ennek hidrolízisével 2-// 4-[3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-propionil-amino-metil]-fenoxi// - -2-metil-propionsavat kapunk, olvadáspont: 189 °C (metanol), kitermelés: az elméleti 75%-a. 5. példa Az 1. példa eljárásával analóg módon 4-(2-amino-etil)-fenoxi-ecetsav foszfor-triklorid jelenlétében, megfelelő savval lefolytatott reakciójával a) 2-114-[2-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-benzoil-amino>etil]-fenoxi fl -ecetsav-etil-észtert, olvadáspont: 129—129,5 °C (izopropanol), kitermelés: az elméleti 70%-n, és ennek hidrolízisével 2- i 4-[2-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-benzoil-aminoj-etilj-fenoxijl - -ecetsavat kapunk, olvadáspont: 209—210 °C (izopropanol és víz), kitermelés: az elméleti 55%-a. b) 2-II 4-[2-/3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-propionil-amino/-etil]-fenoxi II -ecetsav-etil-észtert, színtelen igen viszkózus olaj, n^0 = 1 5390, kitermelés: elméleti 84%-a, és ennek hidrolízisével 2-/14-[2-/3-(3,5-di-terc-butfl-4-hidroxi-fenil)-propionil-amino/-etil]-fenoxi^ -ecetsavat kapunk, a nátriumsó olvadáspontja: 190 °C (bomlik), kitermelés: az elméleti 75%-a. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 3,5-di-(terc- b u t i 1 ) -4-hidroxi-fenil-(alkil)-karbonil-amino- alkil-5 -fenoxi-alkil-karbonsav-származékok - mely képletben B jelentése vegyértékkötés, vagy valamely egyenes- vagy elágazó láncú, 10 1-3 szénatomszámú szénhidrogéncsoport, n jelentése 1 vagy 2 és R.!, R2 és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 -6 szénatomszámú alkilcsoport - 15 valamint ezek farmakológiailag elviselhető sói előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű amint, mely képletben 20 n jelentése az előbbiekben megadott, vagy származékát, adott esetben az amino- illetve hidroxil-csoport átmeneti védelme közben, tetszés szerinti sorrendben, valamely III általános képletű savval, mely képletben 25 B jelentése az előbbiekben megadott, illetve valamely származékával és valamely IV általános képletű vegyülettel - mely képletben 30 R, és R2 jelentése az előbbiekben megadott, X jelentése valamely erős sav anionja, előnyösen halogénatom vagy szulfonátcsoport és Y jelentése —COOR3 csoport, melyben az 35 R3 az előbbiekben megadott jelentésű, vagy egy olyan csoport, melyet a kondenzálást követően -COOR3 csoporttá alakítunk át -40 reagáltatjuk, majd adott esetben egy R3 szubsztituenst a kondenzálást követően valamely más R3 szubsztituenssé alakítunk át és kívánt esetben a kapott vegyületet farmakológiailag elviselhető sójává alakítjuk át. 45 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely I általános képletű vegyületből, mely képletben B, n, R,, R2 és R3 jelentése 50 az 1. igénypontban megadott, vagy valamely farmakológiailag elviselhető sójából, és adott esetben más ismert, az I általános képletű vegyületekkel szinergetikus kölcsönhatásba nem lépő hatóanyagból a gyógyszerek készítésénél szokásos hordozóanyagok- 55 kai és segédanyagokkal kombinálva, ismert módon, tablettákat, drazsékat, oldatokat, szuszpenziókat és hasonló készítményeket készítünk. 1 rajz, 4 képlet A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804677 - Zrínyi Nyomda, Budapest 5
