175037. lajstromszámú szabadalom • S-(2,3-diklórallil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1-kartioátot tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175037 Bejelentés napja: 1975. XII. 4. (BA-3345) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1974. XII. 6. (P 24 57 688.3) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 205/00 A 01 N 9/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. XI. 28. Megjelent: 1981.1. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, BASF Aktiengesellschaft, dr. Hansen Hanspeter vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Ludwigshafen am Rhein, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság S-( 2,3-Diklór-allil)-( 2,2,4-trimetil-azetidin)-1 -karbotioátot tartalmazó gyomirtó szerek, és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány hatóanyagként S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotioátot tartalmazó gyomirtó szerekre, valamint a hatóanyag előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy karbotioátokat, például az S- 5 -(2,3,3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1 —karbotioátot gyomirtó szerek hatóanyagaként használják (2 312 045 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), azonban a gyomnövények elleni hatékonysága gyenge. 10 Azt tapasztaltuk, hogy az I képletű S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1 -karbotiátot tartalmazó szereknek jobb gyomirtó hatásuk van, mint az ismert hatóanyagot tartalmazó szereknek. Az új vegyidet úgy állítható elő, hogy 2,2,4-trime- 15 til-azetidint szén-oxid-szulfiddal és 1,2,3-triklór-propénnel trialkil-amin jelenlétében 0 °C és 30 °C között reagáltatunk. A következő példa szemlélteti az új vegyidet előállítását. 20 1. példa 38,6 sr 2,2,4-trimetü-azetidin és 39,3 sr trietü-amin 25 200 sr vízmentes benzollal készidt oldatához 0 °C-on 23,4 sr szén-oxid-szulfidot vezetünk. Ezután a reakcióelegyet 1 óra hosszat keverjük. 57,0 sr 1,2,3-triklór-propént feloldunk 100 sr vízmentes benzolban, * 32 oldatot 0—5 °C-on hozzá csepegtetjük a reakció- 30 175037 2 elegyhez. A reakcióelegyet a reakció befejeződéséig szobahőmérsékleten keverjük, ezután a kivált trietil-amin-hidrokloridot elválasztjuk, és a reakcióelegyet vízzel kirázzuk. A kapott szerves fázis elválasztása és szárítása után az oldószert eltávolítjuk, és a maradékot vákuumban desztilláljuk. 57,0 sr S-{2,3-diklór-allü)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotioátot kapunk. Forráspontja 0,01 Torr nyomáson 111—112 °C; ntf = 1,5269. A találmány szerint előállított hatóanyagot tartalmazó gyomirtó szerek alkalmazása például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. Az alkalmazástechnikai megoldások a felhasználási célhoz igazodnak, de minden esetben a hatóanyag egyenletes eloszlását kell biztosítaniuk. Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, valamint paszták és diszperziók előállítására közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciókat, például gázolajat vagy petróleumot; szénkátrányolajokat, növényi és állati eredetű olajokat; alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és ezek származékait, például benzolt, toluolt, xilolt^ paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat, metanolt, etandt, propanolt, butanolt, kloroformot, szén-tetraldoridot, ciklohexanolt, cikiohexanont, klór-benzolt, izoforont stb.; erősen poláris oldószereket, például dimetil-formamidot,
