174980. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-alkilkarbonsav-származékok előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

174980

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

1 * ( * ■

A

' v 1 U 1 S 1 í s 1 *

Nemzetközi osztályozás:

Is®

Bejelentés napja: 1976. VIII. 18. (SO-1177)

C 07 C 59/26 C 07 C 103/178

Elsőbbsége: Nagy-Britannia:

1975. VIII. 20. (34689)

C 07 D 213/30 C 07 D 213/50 C 07 D 307/42 C 07 D 307/80

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1979. X. 27.

C 07 D 333/16 C 07 D 333/56

TALÁLMÁNYI

C 07 D 405/12

HIVATAL

Megjelent: 1980. XII. 31.

C 07 D 409/12

Feltaláló:

Szabadalmas:

Majoie Bemard kutatási igazgató, Société de Recherches

Dijon, Franciaország Industrielles (S. O. R. I.),

Párizs, Franciaország

Eljárás fenoxi-alkilkarbonsav-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új vegyületek előállítására, valamint olyan készítmények előállítására, melyeket a gyógyászatban lehet felhasználni, és amelyek aktív alkotóként az (I) általános képletű vegyületek közül valamelyiket tartalmazzák.

Hasonló vegyületek ismeretesek az 1 268 321 és az 1 415 295 lajstromszámú nagy-britanniai szabadalmi leírásokból. Ezek olyan karbonilfenoxi-alkilkarbonsavak, amelyekben a karbonil-csoport és a karboxil-csoportot tartalmazó oldallánc egymáshoz képest parahelyzetben van. Ezek észter és amin származékai a hiperkoleszterinémia és hipolipémia kezelésére alkalmasak. Meglepő módon azt találtuk, hogy a m-karbonilfenoxi-alkilkarbonsavak, illetőleg ezek észterei és amidjai, továbbá az említett vegyületeknek az olyan származékai, melyek a karbonü-csoportnak —CH(OH)-, —CH(O-alkil)-, -CH(OCOCH3)-, -CH2- és -C(CH2 Csoportokká történő átalakításából származnak, szintén jól hasznosítható termékek a gyógyászatban.

A találmány szerinti vegyületek az (la) általános képlettel jellemezhetők, amelyben

R jelentése hidrogénatom, 1—19 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó alkil-csoport, vagy (la), (Ib), (Ic) és (Id) általáhos képletű csoport amelyekben Xi és X2 lehet azonos vagy különböző és jelentésük H-, F-, Cl-, Br-, J-atom, illetőleg HO-csoport, 1—4 szénatomszámú alkil- vagy alkoxi-csoport, —CF3 -SCH3, -SCFs, -CHO, -C02H, -C02CH3, 174980

2-C02C2Hs és —OCOCH3 csoport, és X3 jelentése

0— és S-atom és X4 jelentése H-, Cl- és Br-atom.

R’ és R” lehet azonos vagy különböző és jelentésük hidrogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alkil-csoport.

5 X jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkil-, illetőleg alkoxi-csoport, HO-, N02- vagy NH2-csoport, F-, Cl- vagy Br-atom.

Y jelentése hidrogénatom, HO-csoport, 1—12 szénatomszámú egyenes vagy elágazó alkoxi-csoport, 3-8 10 szénatomszámú cikloalkoxi-csoport, 1—4 szénatomszámú alkiltio-csoport, 2,3-dihidroxipropoxi-csoport, 3-piridilmetilénoxi-csoport, (le) képletű 5-(2-metil-3- -hidroxi-4-hidroximetilpiridil)-metilénoxi-csoport, továbbá -NZ,Z2, NH(CH2)mNZ,Z2, 0(CH2)m- 15 CONZjZ2 csoport, ahol m jelentése 2, 3 vagy 4, Zi és Z2 jelentése 1 —4 szénatomszámú alkil-csoport, és a Zi és Z2 az őket összekötő N atommal együtt egy 5—7 tagú N heterociklusos gyűrűt képezhet, amely egy második hetero-atomot is tartalmazhat, például 20 O-t vagy S-t, és lehet szubsztituált is.

Z jelentése -CO-, -C(=CH2)-, -C(CH3)OH-, és -CHR’”-csoport, amely utóbbiban R”’ jelentése hidrogénatom, hidroxil-, acetoxi-csoport vagy 1 —4 szénatomszámú alkoxi-csoport.

25 A fenti vegyületek szerves és szervetlen bázisokkal képzett sóinak, (ha Y jelentése HO-csoport) és szerves és szervetlen savakkal képzett sóinak (ha Y b ázik us csoportot tartalmaz) előállítása szintén a találmány tárgyát képezi.

30 Az (Io) általános képletű fenoxialldlkarb onsav-szár-