174973. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 16-alkil-16-hidroxiprosztánsav-származékok előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

174973

#

Bejelentés napja: 1975. III. 25. (SE—1775)

Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok:

1974. III. 26 (454,913)

Nemzetközi osztályozás :

C 07 C 177/00

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1979. X. 27.

; ';V?'

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

S y, •

V * /

Megjelent: 1980. XII. 31.

Uli U»»»

Feltalálók:

Szabadalmas:

Collins Paul Wadell vegyész, G. D. Searle and Company,

Deerfield Pappo Raphael vegyész, Skokie, Illinois, Chicago, Illinois,

Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok

Eljárás 16-alkil-16-hidroxi-prosztánsav-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás új, I általános képletű 16-alkil-16-hidroxi-prosztánsav-származékok előállítására, mely képletben

Rí jelentése hidrogénatom vagy 1 —5 szénatomszámú alkücsoport, 5

R2 ésR3 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,

R* jelentése 1—6 szénatomszámú alkücsoport,

R5 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkücsoport, vagy 1—4 szénatomszámú alkanoücso- 10 port,

Rs jelentése 2—4 szénatomszámú alkücsoport vagy 5—7 szénatomszámú cikloalkücsoport,

X jelentése karbonü- vagy hidroxi-metüén-csoport,

V jelentése metilén-, metilidén-, hidroxi-metüén- 15

vagy alkanoü-oxi-metilén-csoport, melyben az alkanoü-rész 1—4 szénatomszámú,

Y jelentése etüén- vagy vinüéncsoport,

Y’ jelentése vinflén-, etinüéncsoport, vagy

R7 20

I-C—(CH2)n- általános képletű csoport, melyben

!

R»

n jelentése 0 vagy 1 egész szám, és 25

R7 és R, jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alkü-csoport,

Z jelentése etüén-, vinüén- vagy etinüén-csoport, a szaggatott vonal tetszés szerint egyes vagy kettős kötést — mely utóbbi esetben Y jelentése metüi- 30 174973

2

déncsoport — és a hullámos vonal a vagy ß sztereokémiái konfigurációt vagy a két konfigurációt együttesen jelenti, és a két oldallánc ellentétes konfigurációjú.

Az előbbi szerkezeti képletben az alkücsoportok metü-, etü-, propü-, butü-, pentil-, illetve hexü-csoportot, és ezek elágazóláncú izomeijeit jelentik.

Az előbbi szerkezeti képletben az alkanoflcsoportok például formü-, acetü-, propionü-, butiril-, valerücsoportot, és megfelelő elágazóláncú izomereket jelentenek.

Az előbbi szerkezeti képletben a cikloalkücsoportok például ciklopentil- és ciklohexücsoportot jelentenek.

A 73 102 761 sz. holland szabadalmi leírás 16-hidroxi-prosztánsav-származékokat ismertet, melyek fekélyeüenes, vérnyomáscsökkentő és hörgőtágító hatásúak, nem tartalmaznak azonban a 16-helyzetben alkücsoportot, és előáüításuk is másként történik, mint a jelen találmány szerinti módszer.

A találmány szerinti I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Rí és Y jelentése az előbbiekben megadott, és V* jelentése metüén-, hidroxi-metüén- vagy tetrahidropiran-2-ü-oxi-metüén-csoport, valamely III általános képletű szerves fémvegyülettel, azaz valamely IV, V vagy VII általános képletű vegyülettel, mely képletben