174970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán gyűrűrendszert tartalmazó szerves vk előállítására
19 174970 20 A) Etil-2,3,3-trimetil~4-pentenoát; Fp. 90—92°/45 Hgmm Elemzés NMR 6 ppm (CC14): 6,10-5,55 (d. d, 1H), 5,10-4,70 (m, 2H), 4,05 (q, 2H), 2,25 (q, 1H), 1,22 (t, 3H), 1,20-0,95 (m, 9H). B) Etil-2-metil-3-fenil-4-pentenoát; Fp. 104°/1,5 Hgmm. Elemzés NMR 6 ppm (CC14): 7,12 (b. s„ 5H), 6,30-4,80 (m, 3H), 4,26-3,20 (m, 3H), 3,00-2,50 (m, 1H), 1,40-0,78 (m, 6H). C) Etil-2,3-dimetil-4-pentenoát; Fp. 90—92°/65 Hgmm. NMR 6 ppm (CC14): 5,85-5,37 (m, 1H), 5,04-4,78 (m, 2H), 4,02 (q, 2H), 2,56-1,98 (m, 2H), 1,22 (t, 3H), 1,20-0,88 (m, 6H). D) Metil-2-etil-3,3-dimetil4-pentenoát; Fp. 91—94°/45 Hgmm. Elemzés NMR 6 ppm (CCU): 5,78 (d. d., 1H), 5,13-4,70 (m, 2H), 3,61 (s, 3H), 2,32-1,98 (m, 1H), 1,90-1,20 (m, 2H), 1,02 (s, 6H), 0,80 (b. t., 3H). E) Etil-3-fenil4-pentenoát; Fp. 76-77°/0,2 Hgmm. F) Etil-3-metil4-pentenoát Fp. 85—89 °/63 Hgmm. G) Etil-2,3,3-trimetfl4-hexenoát Fp. 97—99°/37 Hgmm. H) Etil-2,3,3,5-tetrametil4-hexenoát Fp. 115-117°/40 Hgmm. I) Etil-2,3,3-trimetil4-heptenoát Fp. 120-122°/45 Hgmm. J) Etil-2,3,3-trimetil4-oktenoát Fp. 128—131°/40 Hgmm. K) Metil-2-etil-3,3-dimetil4-hexenoát Fp. 97-100°/30 Hgmm. L) Etil-3,3-dimetü4-hexenoát Fp. 103—105°/57 Hgmm. M) Etil-3,3-dimetil4-heptenoát Fp. 103—107°/38 Hgmm. N) Etil-3,3-dimetil4-oktenoát Fp. 114-116°/33 Hgmm. O) Etil-3,3,5-trimetil4-hexenoát Fp. 104°/45 Hgmm. P) Etil-5-ciklopentil-3,3-dimetil4-pentenoát Fp. 119— 123°/l5 Hgmm. Q) Etil-3,3,6-trimetil4-heptenoát Fp. 90-93°/30 Hgmm. R) Etil-3,3,5-trimetil4-heptenoát Fp. 100-104°/20 Hgmm. S) Benzil-3,3-dimetil4-pentenoát Az I—B. példában leírt módon 810 mg benzilalkoholt 1122 mg etil-3,3-dimetil-4-pentenoáttal reagáltatunk 48 mg nátriumetoxid jelenlétében 30 ml toludban. Ily módon 1,0 g (65%-os hozam) benzoil-3,3-dimetil4-pentenoátot kapunk. Fp. 92—98°/0,l Hgmm. Elemzés Ci 4Hi 802 képletre Számított : C76,49; H8,51% Talált: C 76,79; H 8,25%. NMR Ő ppm (CC14): 7,29 (b. s., 5H), 5,84 (d. d., 1H), 5.05 (s, 2H), 5,05-4,70 (m, 2H), 2,22 (s, 2H), 1.06 (s, 6H). T) A fenti példában bemutatott módszerekkel a következő 7-telítetlen kaiboxilátokat állítjuk elő: 1. izopropil-2-benzil-3,3-dimetil4-pentenoát 2. terc-b util-3,3-dimetil4-pentenoát 3. etil-2-ciklopentil4-pentenoát 4. etil-3-etil-3-metil4-pentenoát 5. etil-3-etil-3-izopropil4-pentenoát 6. etil-3-terc-butil-3-propil4-pentenoát 7. etil-3-metil-3-vinil4-pentenoát 8. etil-3-(2-b utenil)-3-etil4-pentenoát 9. etil-2-(l-vinilciklohexil)acetát 10. etil-3-(2-butinil)-3-metíl4-pentenoát 11. etil-3-ciklohexil-3-metil4-pentenoát 12. etil-3-benzil-3-metil4-pentenoát 13. etil-2-benzoil-3-karbetoxi4-pentenoát 14. etil-3-acetil-4-pentenoát 15. etil-3-benzoil-4-pentenoát 16. etil-3-(N ,N-dimetilkarboxamido)4-pentenoát 17. etil - 3 -(N-etil -N -izopropilkarboxamido) -4 -pente - noát 18. etil-3-ciano-2-etinil4-pentenoát 19. etil-3-klórmetil4-pentenoát 20. etil-3-(2-brómetil)4-pentenoát 21. etil-3-( 1 -fluor-1 -metiletil)4-pentenoát 22. etil-3,3-difenil4-pentenoát 23. etil-5-allil-3,3-dimetil-4-hexenoát 24. etil-3,3-dimetil-5-fenil4-pentenoát 25. metil-5-ciklohexil4-pentenoát 26. etil4-ciklohexilidén-3,3-dimetilbutanoát 27. etil-5-karbometoxi-3,3-dimetil4-pentenoát 28. etü-5-(2-butinil)-3,3-dimetil-5 -izopropoxi4-pentenoát 29. etil-5-acetil-3,3-dimetil4-pentenoát 30. etil-5-benzil-3,3-dimetil4-pentenoát 31. etil -3,3 - dimetil -5 -(N,N -dimetilkarboxamido) -4 - -pentenoát 32. etil-5-ciano-3,3-dimetil4-pentenoát 33. etil-5-benzoil-3,3-dimetil4-pentenoát 34. etil-5-(2-brómetil)-3,3-dimetil4-pentenoát 35. etil-2,2,3,3-tetrametil-4-pentenoát 36. etil-2,3,3-trimetil-2-izopropil-4-pentenoát 37. etil-2-klórmetil-2-fenil4-pentenoát 38. etil-3,3-dimetil-2,2-difenü4-pentenoát 39. etil-2-karbometoxi-3,3-dimetil4-pentenoát 40. etil-2-acetil-3,3-dimetil4-pentenoát 41. etil-2-butiril-3,3-dimetü4-pentenoát 42. etil-3,3-dimetil -2-(N,N-dimetilkarboxamido)-4- -pentenoát 43. etil-2-ciano-3,3-dimetil4-pentenoát 44. etil-allil-l-ciklohexánkarboxilát 45. metil-2-ciano-3-etil-4-heptenoát 46. izopropil-5-klórmetil-2-vinil4-pentenoát 47. metil-3 -ciano-2 -(N,N-dimetilkarboxamido)-5 (2 - -fluoretil)4-hexenoát. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
