174948. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2- vagy 3-aminoalkiltio- és aminoalkilszulfinil-indol-vegyületek előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

174948

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Bejelentés napja: 1975. XII. 30. (ME-1936)

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei:

1974. XII. 30. (537 612 sz.)

1975. XI. 13. (631 798 sz.)

Közzététel napja: 1979. X. 27.

Megjelent: 1980. X. 31.

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 403/12,

C 07 D 401/12

Feltalálók:

Szabadalmas:

Zelesko Michael vegyész, Warminister, Pennsylvania, McNeil Laboratories, Inc. cég, Fort

McComsey David vegyész, Hatboro, Pennsylvania, Washington, Pennsylvania

Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok

Eljárás 2- vagy 3-aminoalkiltio- és amhoalkilszulfinil-indol-vegyületek

előállítására

i

A találmány új 2- vagy 3-aminoalkiltio- vagy aminoalkilszulfinil-indol-vegyületek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.

Az új indol-vegyületek az (A) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 5

X és X1 helyettesítők mindegyike hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport vagy halogénatom,

Rí hidrogénatom vagy 1—8 szénatomos alkil- 10 -csoport 5—7 szénatomos cikloalkil-, fenil-(1—4 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2—5 szénatomos alkinil-csoport, 3—5 szénatomos cikloalkil-(l-4 15 szénatomos)-alkil- vagy furilmetil-csoport,

R2 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy

fenil-csoport,

Z 2-tio-, 3-tio- vagy 3-szulfmil-csoport,

n 1, 2 vagy 3 értékű egész szám, 20

Rj hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport,

R4 hidrogénatom 1—4 szénatomos alkil-, fenilvagy 2-5 szénatomos alkenil-csoport,

A és B jelentése abban az esetben, ha az e szubsz- 25 tituenseket tartalmazó oldallánc az indol-gyűrű 2-helyzetéhez kapcsolódik, együttesen -(CH2)3-csoport, azzal a kikötéssel, hogy Rj ekkor hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-csoportot jelent, míg ab- 30

ban az esetben, ha az A és B szubsztituenseket tartalmazó oldallánc az indol-gyűrű 3-helyzetéhez kapcsolódik,

A és B külön-külön 1 -4 szénatomos alkil-csoport, vagy együtt -CH2 CH(Rs-CH2-, CH2CH2CH(R5)-.-N(R6)CH(RsXCH2)m-, —(CH2)<- vagy -(CH2)5-csoportot alkot, ahol R5 hidrogénatom, vagy fenil-csoport, R6 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, m értéke 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy ha m értéke 2, akkor R5 jelentése hidrogénatom.

Az eljárás kiterjed továbbá e vegyületek gyógyászatiig hatásos savaddíciós sóinak előállítására is.

Az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képezik az (I), illetve (I1) általános képlettel jelölt vegyületcsoportok. Az említett képletekben X, X1, Rj, R2, Z, n, R3, R4, A és B jelentése azonos a fent megadottakkal.

Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek közül azok az előnyös származékok, ahol R, hidrogénatomtól eltérő jelentésű, a legelőnyösebbek azok a vegyületek, ahol R, rövidszénláncú alkilvagy alkenil-csoport. Még előnyösebbek azok a vegyületek, ahol X és X1 hidrogénatom, R2 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R3 hidrogénatom, Z tio-csoport, n értéke 1, R, rövidszénláncú alkil-csoport és A-B -(CH2)3-csoport.

dfi4948