174889. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás N-(3,4-dimetil-fenil)-D-ribamin előállítására
5 174889 6 7. példa A hidrogénezésnél használt oldószer: metanol. A hozam valamivel kisebb, mint az 1. példában. 8. példa Kiindulási anyagok: 44,4 g (0,3 mól) D-ribonsav-y-lakton 24,2 g (0,2 mól) 3,4-dimetilanilin. 10 Hidrogénezés: 15 óra hosszat 135 °C-on és 300 bar hidrogénnyomáson. Hozam: 60%. 9. példa 18 g rézoxid-krómoxid-katalizátort 150 ml dioxánban 200 °C-on és 200 bar hidrogénnyomáson 1 óra hosszat előhidrogénezünk. A friss, előhidro- 20 génezett rézoxid-krómoxid-katalizátorral 53,9 g (0,2 mól) D-ribonsav-3,4-dimetilanilidet 36 óra hosszat, 135°C-on és 300 bar hidrogénnyomáson, alapos keverés közben hidrogénezünk. A katalizátort leszívatással elkülönítjük, a szűrletet bepárol- 25 juk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Hozam: 50% N-(3,4-dimetil-fenil)-D-ribamin. Olvadáspontja 138 °C. [a]D=-21,8° (c = 0,4, metanol). 13C-NMR-színképe (DDMSO, TMS-standard): kémiai eltolódás (ppm): 147,2, 136,1, 129,8, 122,9, 30 114,2, 110,0, 73,5, 72,8, 70,4, 63,3, 46,2, 19,6, 18,3. Az infravörös színkép bizonyítja az N-(3,4-dimetil-fenil)-D-ribamin szerkezetét. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I képletű N-(3,4-dimetil-fenil> -D-ribamin előállítására azzal jellemezve, hogy a) 3,4-dimetilanilin és/vagy 3,4-dimetil-nitrobenzol és egy II általános képletű D-ribonsav-származék keverékét — a II általános képletben az R’ jelek hidrogénatomokat vagy az R’ jelek egyike R”-vel egyszerű kötést, R” hidroxilcsoportot, egy R”’-0-csoportot vagy egy R’ csoporttal együtt egy egyszerű kötést jelent, és R’” adott esetben hidroxilcsoportokkal szubsztituált 1—10 szénatomos szénhidrogéncsoportot jelent - vagy b) a III képletű D-ribonsav-3,4-dimetil-anilidot iners oldószerben 100 és 155 °C közötti hőmérsékleten katalitikusán hidrogénezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést rézoxidot és/vagy rezet tartalmazó katalizátorok jelenlétében hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy II általános képletű D-ribonsav származékként D-ribonsav-y-laktont használunk. 1 db ábraoldal A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804637 - Zrínyi Nyomda, Budapest
