174875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag aktív, 3-helyzetben szubsztitiált fahélysavamidok előállítására
15 174875 16 tül 260-270 °C hőmérsékleten hevítjük. A reakcióelegyet ezután lehűtiük, 100 ml nátriumkarbonát 1—2%-os vizes oldatával trituráljuk. A visszamaradó nyersterméket vízzel mossuk és etanol-víz-elegyből átkristályosítjuk. így kapunk 4,5 g cím szerinti terméket. Op.: 88 °C. 24. példa 2,3-Dibróm-3-(3-brómfenil)-N-etil-propionsavamidot reagáltatunk valamely trialkil-foszfittal a 3 104 257 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban ismertetettel analóg módon. A kapott termék olvadáspontja megegyezik a 21. példa szerinti módon előállított 3-bróm-N-eí.il-fahéjsavamidéval. (89-90 °C) A 3-bróm-N-etü-fahéjsavamidot előállíthatjuk ugyanezen kiindulási anyagból dijód vegyületté alakítás majd ezt követő dehalogénezés útján, illetve közvetlenül a megfelelő dijód vegyületből kiindulva a következő módszer szerint: Julian, P. L, Karpel, W. J.: J. Amer. Chem. Soc. 72, 362, (1950)]. 25. példa 3-Klór-3-(3-bróm fenil)-N-etil-propionsavamidot vagy 2-bró m-3-( 3-bró mfenil)-N-etil-propionsavamidot alkoholos kálium-hidroxiddal reagáltatunk a Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, III., 142—143. szerinti eljárással analóg módon. A kapott termék olvadáspontja megegyezik a 21. példa szerinti eljárással kapott 3-bróm-N-etil-fahéjsavamidéval (89-90 °C). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás űj (I) általános képletű fahéjsavamid-származékok előállítására - e képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, és R hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkil-csoportot képvisel, azzal a feltétellel, hogy R jelentése hidrogénatomtól eltér akkor, ha X klóratomot képvisel - azzal jellemezve, hogy a) valamely (IX) általános képletű amint — ahol R jelentése a fenti - valamely (II) általános képletű savval vagy ennek reakcióképes származékával, - ahol X jelentése a fenti - acilezünk, vagy b) valamely (IX) általános képletű amint — ahol R jelentése a fenti — valamely (III) általános képlete alkohollal vagy egy (IV) általános képletű aldehiddel — ahol X jelentése a fenti — 10 °C alatti hőmérsékleten nikkelperoxid jelenlétében valamely közömbös folyékony közegben reagáltatunk, vagy c) valamely V általános képletű amidot - ahol R jelentése a fenti és W egy lehasítható csoportot, előnyösen -CO-H, -CO-(l-4 szénatomos)-alkil, -CO-NH2, -COO-(l-4 szénatomos>alkil vagy -CO—NHR csoportot, ahol R jelentése a fenti- képvisel - valamely II általános képletű savval vagy ennek valamely reakcióképes származékával- ahol X jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy d) valamely (VI) általános képletű vegyületről- ahol X és R jelentése a fenti és A és B mindegyike halogénatom és egymással megegyező lehet, vagy A és B egyike halogénatom vagy hidroxil-csoport, a másika pedig hidrogénatom — molekuláris halogént, hidrogénhalogenidet vagy vizet hasítunk le előnyösen hevítéssel és/vagy dehalogénező-, dehidrohalogénező- vagy dehidratálószeres reakcióval. 2. Az 1. igénypont a) váltó ata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű fahéjsavamid-származékok előállítására — ahol X az 1. igénypontban megadott és R jelentése 1-3 szénatomos alkil-csoport —, azzal jellemezve, hogy valamely (IX) általános képletű amint - ahol R jelentése a fenti - valamely (II) általános képletű savval, vagy ennek reakcióképes származékával — ahol X jelentése a fenti - acilezünk. 3. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű fahéjsavamid-származékok előállítására — ahol X jelentése bróm- vagy jódatom és R jelentése hidrogénatom -, azzal jellemezve, hogy ammóniát valamely (II) általános képletű savval vagy ennek reakcióképes származékával — ahol X jelentése a fenti - acilezünk. 4. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja m-brómfahéjsavetilamid előállítására, azzal jellemezve, hogy etilamint m-brómfahéjsawal vagy ennek reakcióképes származékával acilezünk. 5. Az 1. igénypont a) változata és a 2—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja (I) általános képletű transz-fahéjsavamid-származékok előállítására — ahol X és R jelentése az 1 -4. igénypontokban megadott —, azzal jellemezve, hogy valamely (IX) általános képletű amint — ahol R jelentése a fenti — valamely (II) általános képletű transz-konfigurációjú savval vagy ennek reakciöképes származékával — ahol X jelentése a fenti — acilezünk. 6. A4, és 5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja transz-m-brómfahéjsavetilamid előállítására, azzal jellemezve, hogy etilamint transz-m-brómfahéjsawal vagy ennek reakcióképes származékával acilezünk. 7. Az 1. igénypont a) változata és a 2-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület reakcióképes származékaként valamely amidot, savhalogenidet, savanhidridet, valamint olyan alkilésztert vagy alkiltioésztert használunk, ahol az alkil-csoport 1-4 szénatomos. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű sav reakcióképes származékaként egy alkilésztert használunk. 9. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű sav reakcióképes származékaként valamely savkloridot használunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 55 8
