174864. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált laktámok előállítására
5 174864 Olvadáspont: 92 °C, hozam: 58%, (111 általános képletű vegyidet, n értéke 3, Z benzilcsoportot jelent) c) N-(a-Etil-5,5-dimetil-2-oxo-l-pirrolidino-acetil)-glicin-etilészter Olvadáspont: 61 °C, hozam: 68%, (III általános képletű vegyidet, n értéke 3, R, és R2 5-metilcsoportot. R3 és Z etilcsoportot jelentenek) d) N-(a,5,5-Trimetil-2-oxo-pirrolidino-acetil)-glicin-etilészter Olvadáspont: 88 °C, hozam: 55%, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, Rí, R2 5-metilcsoportot, R3 metilcsoportot és Z etilcsoportot jelent) e) N-(a-Etil-2-oxo-1 -pirrolidino-acetil )-glicin-etilészter Olvadáspont: 70 °C, hozam: 63%, (III általános képletű vegyidet, n értéke 3, R3 és Z etilcsoportot jelentenek) f) N-(a-Metil-2-oxo-1 -pirrolidino-acetd )-glicin-etil észter Olvadáspont: 48 °C, hozam: 66%, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, R3 metilcsoportot, Z pedig etilcsoportot jelent) g) 2-[ 1 -(2-oxo-1 -pirrolidino)-cyclopropán-karboxamidoj-ecetsav-etilészter Olvadáspont: 171 °C, hozam: 51%, (III általános képletű vegyület n értéke 3, R3 és R8 etiléncsoportot, Z pedig etilcsoportot jelent) h) N-( 2-Oxo-1-pirrolfdinoacetil)-szarkozin-etilészter Forráspont: 160°C/0,01 Hgmm, hozam 67%, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, R4 metilcsoportot, Z pedig etilcsoportot jelent) i) N-( 2-Oxo-1 -pirrolidino-acetil )-szarkozin-benzilészter Szirup, hozam: 87%, IR-spektrum (film) cm‘'-ben: 1745, 1690, 1660, 1190, 742, 698, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, R4 metilcsoportot, Z pedig benzilcsoportot jelent) j) N-(2-Oxo-l -pirrolidino-acetil)-alanin-metilészter Szirup, hozam: 79%, IR-spektrum (film) cm-'-ben: 3280, 1745, 1690, 1665, 1540 (NH), 1215, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, Rs és Z metilcsoportot jelentenek) k) N-(2-Oxo-l-pirrolidino-acetil)-2-fenil-glicin-etilészter Olvadáspont: 89 °C, hozam: 80%, (III általános képletű vegyület. n értéke 3, R5 fenilcsoportot jelent, Z pedig etilcsoportot jelent) l) N-(2-Oxo-4-fenil-l -pirrolidino-acetil )-glicin-etilészter Olvadáspont: 79 °C, hozam: 77%, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, R, 4-fenilcsoportot, Z pedig etilcsoportot jelent) m) N-(2-Oxo-a-fenil-l -pirrolidino-acetil)-glicin-etilészter Olvadáspont: 115°C, hozam 66%, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, R3 fenilcsoportot, Z pedig etilcsoportot jelent) n) N-(5-Metil-2-oxo-1 -pirrolidino-acetil)-glicin-etilészter Szirup, hozam: 100%, IR-spektrum kálium-bromidbán felvéve cm _l -ben: 3300. 1740, 1680-1660, 1530, 1200, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, R, 5-metilcsoportot, Z pedig etilcsoportot jelent) o) N-(Hexahidro-2-oxo-l H-azepin-l-acetil)-glicin-etilészter Olvadáspont: 104 °C, hozam: 61%. (Ili általános képletű vegyület, n értéke 5, Z etilcsoportot jelent) p) N-(a-n-Butil-2-oxo-1 -pirrolidino-acetil)-glicin-etilészter Olvadáspont: 79 °C, hozam: 75%, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, R3 n-butilcsoportot, Z pedig etilcsoportot jelent) q) N-[ 3-(n-Butil)- 2-oxo-1 -pirrolidino-acetil ]-glicin-etilészter Szirup, hozam: 100%, IR-spektrum (film) cm-'-ben: 3300, 2935 (CH2), 1750, 1670, 1535. 1200, (III általános képletű vegyület, n értéke 3, R, 3-n-butilcsoportot jelent, Z pedig etilcsoportot jelent) 6 ■ 2. példa- IV általános képletű savak előállítása a) N-(2-Oxo-l -pirrolidino-acetil)-glicin 50 ml ecetsavban feloldunk 2,9 g (0,01 mól), az 1. példa b) részében ismertetett módon előállítható N-(2-oxo-l-pirrolidi n o- ace til)-glicin-benzilészt ért, majd a kapott oldatot szénhordozós palládiumkatalizátor jelenlétében szobahőmérsékleten és 4 kg/cnr hidrogéngáz-nyomáson hidrogénezzük. A hidrogéngáz abszorpciójának befejeződése után a katalizátort kiszűrjük, majd a szűrletet szárazra pároljuk, a kapott szirupot pedig vízmentes dietiléterrel eldörzsöljük. így 2 g mennyiségben (100%-os hozam) 149-150 °C olvadáspontú fehér por alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk. Elemzési eredmények a CsHl2N204 képlet alapján (molekulasúly = 200): számított: C =48,0%, H =6.0%. N =14.0%, talált: C =47,6%, H =6,21%, N =13,88%.. Infravörös spektrum (kálium-bromidban felvéve) cm-'-ben: 3345 (NH), 1710 (CO). 1675 (CO), 1620 (CO), 1512 (NH) és 1220 (C-OH). Ugyanígy állítható elő 67%-os hozammal a 178 °C olvadáspontú N-(2-oxo-l-pirrolidino-acetil)-szarkozin, vagyis olyan IV általános képletű vegyület. amelyben n értéke 3 és R4 jelentése metilcsoport. b) 2-[ 1 -( 2-oxo-1 -pirrolidino)-ciklopropánkarboxamidoj-ecetsav (IV általános képletű vegyület, n értéke 3, R3 és Rg együtt etiléncsoportot jelentenek) 5,4 g (0,08 mól) 2-| H 2-oxo-l-pirrolidino)-ciklopropánkarboxamidoj-ecetsav-etilészter 80 ml metanollal készült oldatához 3,5 g nátrium-hidroxid 80 ml vízzel készült oldatát adjuk, majd a reakcióelegyet 40 °C hőmérsékleten tartjuk 5 órán át. Ezt követően a metanolt lehajtjuk, majd a maradékot vízzel felvesszük és a vizes elegy pH-ját tömény 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
