174832. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N-dietil-2(alfa-naftoxi)propionamid előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 174832 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. VIII. 13. (SA-2959) C 07 C 101/70, A 01 N 9/20 Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1975. VIII. 15. (604,968) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. VIII. 28. Megjelent: 1980. IX. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Mihailovski Alexander vegyész, Kensington, California Stauffer Chemical Company, Westport Simone Raymond Augustus kutató vegyész, Walnut Creek, California, Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás N,N-dietil-2-(a-naftoxi)propionamid előállítására 1 A találmány tárgya eljárás N,N-dietil-2-(o-naftoxi)-propionamid előállítására. A 3 480 671 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismeretessé vált, hogy az N,N-dietil-2-(a-naftoxi)-propionamid hasznos her- 5 bicid tulajdonságokkal rendelkezik. Előállítását az előbbi szabadalom szerint úgy végzik, hogy a-naftolt 25%-os nátriummetilát metanolos oldatában N.N-dietil-a-brómpropionsavamiddal reagáltatják. A termék olvadáspontja 63—64 °C. A termék előállt'- 10 tása ezzel az eljárással azonban gyenge hozammal megy végbe és a kapott termék tisztasága sem elégíti ki az ipari követelményeket. Az N,N-dietil-2- •{a-naftoxi)-propionamid előállítására később az A képletű 2-(a-naftoxi)-propionsav köztiterméken ke- 15 resztül végzett szintézist javasolták, a köztitermék pedig a-naftolból a-klórpropionsawal történő reakciója útján állítható elő. A köztitermék előállítása azonban viszonylag költséges, ugyanakkor a kívánt termék a-naftolra számítva mindössze körülbelül 20 50%-os hozammal állítható elő. A kapott melléktermékek közül olyan származékokat találtak, amelyekben a furángyűrű a naftalingyűrűvd van kondenzálva és így a kívánt végtermék elválasztása is nehézkes. 25 A találmány tárgya javított eljárás kidolgozása N,N-dietil-2-(a-naftoxi)-propionamid előállítására a-naftol kiindulási anyagból. További célkitűzés az, hogy az N,N-dietil-2{a-naftoxi)-propionamid kellő tisztasági fokban és a-naftolra számítva kielégítő 30 2 hozammal legyen előállítható. A harmadik célkitűzés N,N-dietil-2-(a-naftoxi)-propionamid előállítására a-naftol kiindulási anyagból olyan eljárás kidolgozása, amelyben nátrium-metilát alkalmazása szükségtelen. A találmány szerinti eljárás N,N-dietil-2-(a-naftoxi)-propionamid előállítására azzal jellemezhető, hogy dietilamint foszforilklorid jelenlétében valamely I általános képletű karbonsavval, ahol a képletben X jelentése klór-, vagy brómatom, reagáltatunk, majd a kapott II általános képletű amidot, ahol X jelentése a fenti, a-naftollal 90—100 °C hőmérsékleten 25—50 súly%-os vizes alkálifémhidroxid-oldat és adott esetben oldószer jelenlétében reagáltatjuk, az amidot az a-naftolhoz képest 5—60súly% feleslegben alkalmazva, majd az el nem reagált amidot a reakciótermékek mellől eltávolítjuk. Az - N,N-dietil-2-(a-naftoxi)-propionamid előállítása lényegében úgy történik, hogy a-naftolt N,N-dietil-klórpropionamid vagy N,N-dietilamin-a-brómpropionamid feleslegével reagáltatunk. A klórvagy brómamid előnyösen, de nem kizárólagosan, úgy állítható elő, hogy a megfelelő a-halogénkarbonsavat foszforilklorid jelenlétében dietilaminnal reagáltatjuk. Ilyen típusú reakciókat a Journal für Praktische Chemie 19, 45 (1963) c. folyóiratban Klosa szerző ismertet. Az a-naftolnak az amiddal végbemenő reakcióját folyékony közegben 174832
