174777. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-acilamino-oxazolok előállítására

15

174777

16

2-(N-butil-klóracetamido)-4-metil-oxazol, fp.: 96-98 °C/1,0 Hgmm, 2-(N-butil-izobutiramido)4-metil-5- -hidroxi-oxazolxx

(-)-2-[NKs-butil)-butiramido]4-metil-oxazol, fp.: 86-89 °C/1,2 Hgmm, (+)-2-[N-(s-butil)-butiramido]4-metil-oxazol, fp.: 85-86 °C/1,5 Hgmm, 2-(N-butil-N-izobutiramido)4-hidroximetil-oxazol, fp.: 185 °C|0,3 Hgmmx, 2-(N-ciklohexil-izobutiramido)4-metil-oxazol, fp.: 108°C/0,8 Hgmm, 2-(N-benzil-hexanoilamido)4-metil-oxazol, fp.: 144 0C/O,6 Hgmm, 2-(N-butil4-klór-butiramido)4-metil-oxazol, fp.: 124-128 °C/1,2 Hgmm, 2-(N-butil-izobutiramido)4-(p-klór-fenil)-oxazol, fp.: 200 °C/0,5 Hgmm*, 2-(N-butil-izobutiramido)-5-metil-oxazol, fp.: 100°C/0,1 Hgmmx,

1 -(4-metil-oxazol-2-il)-2-oxo-hexahidro-l H-azepin,

fp.: 130 °C/0,1 Hgmmx, 2-(N-ciklopentil-izobutiramido)4-metil-oxazol, op.: 73 °C,

D(-)-2-(N-butü-2-metil-butiramido) 4- -metil-oxazol, fp.: 88-92 °C/0,6 Hgmm, L(+)-2-(N-butil-2-metil-butiramido)4- -metil-oxazol, fp.: 88-91 °C/0,6 Hgmm, 2-(N-butil-2-metil-butiramido)4-metil-oxazol, fp.: 82-85 °C/0,2 Hgmm, 2-(N-butil-izobutiramido)-5-fenil-oxazol, fp.: 190 °C/0,2 Hgmm, 2-(N-cinnamil-izobutiramido)4-metil-oxazol, fp.: 152-156 °C/1,0 Hgmm, 2-[N-(4-metil-benzil)-izobutiramido]4- -metil-oxazol,

fp.: 120-124°C/0,3 Hgmm, 2-[N-(3-metil-benzil)-izobutiramido]4- -metil-oxazol,

fp.: 118-122°C/0,3 Hgmm, 2-(N-butü-heptanoüamido)4-metil-oxazol, fp.: 106-108 °C/0,05 Hgmm, 2-(N-butil-ciklopentilacetamido)4- -metil-oxazol,

fp.: 124-126 °C/08 Hgmm, 2-(N-ciklohexilmetil-izobutiramido)4- -metil-oxazol,

fp.: 122—124 “C/0,8 Hgmm, 2-[N-(4-metoxi-benzil)-izobutiramido]4- -metil-oxazol,

fp.: 145-148 °C/0,4 Hgmm, 2-(N-butil-cinnamido)4-metil-oxazol, fp.: 200 °C/0,2 Hgmm, 2-[N-(3-karboxi-propil)-oktanoilamido]4- -metil-oxazol, fp.: 200 °C/0,2 Hgmm, 2-[N-(3-klór-propil)-pentanoilamido]4- -metil-oxazol,

fp.: 118-122 °C/0,7 Hgmm, 2-[N-(3-klór-propil)-izobutiramido]4- -metil-oxazol,

fp.: 99-102 °C/0,5 Hgmm,

2-(N-butil-allilkarbonilarrudo)4-metil-oxazol, fp.: 150 °C/0,02 Hgmm, 2-(N-butil-izobutiramido)-5-etil-oxazol, fp.: 70-72 °C/0,2 Hgmm, 2-(N-butil-trifluoracetamido)4-metil-oxazol, fp.: 67-69 °C/0,8 Hgmm.

x a hőmérsékletet légfürdőben mértük,

501 forráspontot nem mértük, azonban a tömegspektrográfíás adatok megfelelnek a szerkezetnek.

A 15-131. példákban a mikroanalízis (C,H,N) eredmények a kísérleti hiba határain belül a várt elméleti eredményeknek megfelelnek. Ezen felül az infravörös, ultraibolya és a protonmágneses színképelemzések is a várt szerkezetet igazolják.

Szabadalmi igénypontok:

1. Eljárás az I általános képletű oxazolok, ahol

R! 1-10 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos

alkenil-, összesen 2-6 szénatomos alkoxialkil-, 2—6 szénatomos karboxialkil-, 1-6 szénatomos halogénalkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-( 1 —6 szénatomos)-alkil-csoport, adott esetben halogénnel, rövidszénláncű alkilvagy alkoxi-csoporttal szubsztituált felülj 1-6 szénatomos)-alkil-csoport- vagy fenil-(2-6 szénatomos)-alkenil-csoport,

R2 1—8 szénatomos alkil, 1—6 szénatomos halogénalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-,

3-10 szénatomos cikloalkil-, 3—10 szénatomos cikloalkil-(l—6 szénatomos)-alkilvagy adott esetben halogénnel, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoporttal, trifluormetil-, vagy nitro-csoporttal szubsztituált fenil-csoport-, fenil-(l-6 szénatomos)-alkil-, fenil-(2-6 szénatomos)-alkenil-csoport vagy

R1 és R2 együtt 5-7 gyűrűatomos laktám-csoportot képez és

R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 —4 szénatomos hidroxilalkil-csoport, 1 —4 szénatomos alkil-, 3—10 szénatomos cikloalkil-, összesen 3—6 szénatomos aciloxialkil- vagy adott esetben halogénnel szubsztituált fenil-csoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű sót — ahol M egy, a periódusos rendszer IA vagy ILA csoportjába tartozó fém és R1 és R2 jelentése a fenti — valamely IIE általános képletű 2-oxazolil-származékkal — ahol L kilépő csoport, előnyösen klóratom, bróm- vagy jódatom, vagy -SOR vagy —S02R csoport — ahol R jelentése 1—8 szénatomos alkil-, 3—8 szénatomos cikloalkil-, benzil- vagy fenil-csoport, R3 és R4 jelentése a fenti - reagáltatunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióit vízmentes körülmények között végezzük.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8