174753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hexahidro-1H-indano[1,2-b] piridin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174753 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976. I. 16. (HO—1872) Német Szövetségi Köztáisaság-beli elsőbbsége: 1975. I. 18. (P 25 01 930.1) C 07 D 221/16, C 07 D 401/04, C 07 D 409/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. IX. 28. Megjelent: 1980. IX. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Kunstmann Rudolf vegyész, Breckenheim/Taunus, Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Ma in Dr. Lerch Ulrich vegyész, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Dr. Gerhards Hermann orvos, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás hexahidro-1 H-indeno[ 1,2-b] piridin-származékok előállítására 1 Az 5 -fenfl-2,3,4,4a,5,9b-hexahidro-l H-indeno[l,2-b]piridin izomer-páijait a J. Med. Chem. 15, 466 (1972) közlemény összehasonlító anyagokként említi szerkezeti hatás-viszonyok vizsgálata céljaira. Ismeretes továbbá a 3 639411 számú Amerikai 5 Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból, hogy hasonló jellegű vegyületek közbenső termékként felhasználhatók az 5-helyzetben alkil- vagy fenilcsoporttal egyező vagy különböző módon diszubsztituált hexahidro-lH-indeno[l,2-b]piridinek szintézisére. Most olyan, az 5-helyzetben aromás vagy heteroaromás csoporttal monoszubsztituált hexahidro-1 H-indeno[l,2-b]piridineket találtunk, amelyek igen erős pszichotrop hatással rendelkeznek. A találmány tárgya tehát eljárás az új (I) általános képletű hexahidro-1 H-indeno[l,2-b]piridinek és fiziológiai szempontból elviselhető sóik előállítására, e képletben R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, hidroxilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R3 halogénatommal, hidroxil- vagy aminocsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1 -6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy trifluormetil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoportot, továbbá piridil, vagy tienücsoportot képvisel, oly esetekben pedig, amikor R1, R2 és R4 2 közül legalább az egyik hidrogénatomtól különböző jelentésű, R3 helyettesítetlen fenilcsoportot is képviselhet, R4 hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportot képvisel. A találmány értelmében különösen oly (I) általános képletű vegyületeket állítanak elő, amelyekben az R1 és R2 szubsztituensek egymással 10 egyenlők és hidrogénatomot vagy metoxicsoportot képviselnek, vagy pedig R1 hidrogénatomot és R2 klóratomot, hidroxil-, metil- vagy metoxicsoportot, R3 klór- vagy fluoratommal, hidroxil-, amino-, metil-, metoxi-, butoxi- vagy trifluormetil-csoporttal 15 helyettesített fenilcsoportot vagy egy klóratommal és egy anúnocsoporttal diszubsztituált fenilcsoportot, R4 pedig hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel. Amennyiben az (I) általános képletű vegyületek 20 R3 helyén fenilcsoportot tartalmaznak, úgy különösen jelentősek azok a vegyületek, amelyekben az szénatomos alkoxicsoportot, különösen metoxicsoportot képviselnek, vagy R1 hidrogénatomot és R2 tot képviselnek, vagy R1 hidrogénatomot és R2 25 klóratomot, metil-, metoxi- vagy hidroxilcsoportot és R4 hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel. A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében oly 30 módon állítjuk elő, hogy 174753
