174751. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tercier ciklusos aminocsoporttal helyettesített szulfamoil-benzoesavak előállítására
35 174751 36 leválasztjuk a kívánt terméket. Metanolból történő átkristályosítás után a 3-(l-pirrolidinil)-4- -( 4 ’ - me t ü-fenoxi)-5 -szulfamoil-benzoesav-metilészter 156—157°C-on olvadó kristályokat képez. 0 A fenti módon kapott 3-( 1 -pirrolidinil)-4-{4’-metil-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav-metilésztert n nátrium-hidroxid-oldatban szuszpendáljuk és a kapott szuszpenziót vízfürdőn addig melegítjük, míg tiszta oldatot nem kapunk. Ezután a reakcióelegyet leszűrjük és 3 pH-értékre savanyítjuk. Az ennek hatására kivált 3-(l-pirrolidinil)4-(4’-metil-fenoxi)-5- -szulfamoil-benzoesavat metanolból átkristályosítjuk, 230—233 °C-on bomlás közben olvadó világossárga kristályos terméket kapunk. 31. példa 3-( 1 -Pinolidinil)-4-(4>-metoxi-fenoxi)-5- -szulfamoil-benzoesav a) 3-Nitro4-(4,-metoxi-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav előállítása Ezt a reakciót a 30. példa a) bekezdésében leírttal egyező módon folytatjuk le p-krezol helyett egyenértékű mennyiségű p-metoxi-fenol alkalmazásával. A kapott terméket aceton és víz elegyéből átkristályosítjuk, az így előállított 3-nitro-4-(4’-metoxi-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav 233-234 °C-on olvad. b) 3-Nitro-4-(4’-metoxi-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav-metilészter előállítása Ezt a terméket a 30. példa b) bekezdésében leírt módon állítjuk elő, metanolból történő átkristályosítás után a termék 150-152 °C-on olvad. c) 3-Amino-4-(4’-metoxi-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav-metilészter előállítása Ezt a terméket a 30. példa c) bekezdésében leirt módon állítjuk elő, metanolból történő átkristályosítás után a termék 176-177 °C-on olvad. d) 3-N-Szukcinimido-4-(4’-metoxi-fenoxi)-5- -szulfamoil-benzoesav-metilészter Ezt a vegyületet a 30. példa d) bekezdésében leírt módon állítjuk elő, op.: 226-227 °C. e) 3 -( 1 -Pirrolidinil)-4-(4’-metoxi-fenoxi)•5-szuIfamoil-benzoesav-metilészter Ezt a vegyületet a 30. példa e) bekezdésében leírt módon állítjuk elő, op.. 190-191 °C. f) 3-(l-Pinolidinil)-4-(4’-metoxi-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav Ezt a vegyületet a 30. példa f) bekezdésében leírt módon állítjuk elő, a metanol és víz elegyéből átkristályosított tennék 228—229 °C-on olvadó világossárga kristályokat képez. 3-( 1 -Pirrolidinil)-4-(3’,5 ’-dimetil-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav a) 3-Nitro-4-(3 ’,5 ’-dimetil-fenoxi)-5- -szulfamoil-benzoesav előállítása A 30. példa a) bekezdésében leírt módon dolgozunk, de 3,5-dimetil-fenol alkalmazásával. A kapott nyers reakcióterméket azután közvetlenül észterezzük. b) 3-Nitro-4-(3’,5’-dimetil-fenoxi)-5- -szulfamoil-benzoesav-metilészter előállítása A 30. példa b) bekezdésében leírt módon dolgozunk, a metanolból átkristályosított észter 197-198 °C-on olvad. c) 3-Amino-4-(3’,5’-dimetil-fenoxi)-5- -szulfamoil-benzoesav-metilészter előállítása A 30. példa c) bekezdésében leírt módon dolgozunk, a metanolból átkristályosított termék 195-196 °C-on olvad. d) S-N-SzukcinimidoA-P’jS’-dimetil-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav-metilészter előállítása A 30. példa d) bekezdésében leírt módon dolgozunk, a metanolból átkristályosított termék 220 °C-tól zsugorodik. e) 3-(l-Pírrolidinil)-4-(3,,5,-dimetil-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav-metilészter Ezt a vegyületet a 30. példa e) bekezdésében leírt módon állítjuk elő az előző reakciólépés termékéből. A metanolból átkristályosított reakciótermék 208-209 °C-on olvad. f) 3-(l-Pirrolidinil)-4-{3’,5’-dimetil-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav előállítása A 30. példa f) bekezdésében leírt módon állítjuk elő az előző bekezdés szerint kapott észterből. A metanol és víz elegyéből átkristályosított termék bomlás közben olvad 246-248 °C-on. 32. példa 33. példa 3-( 1 -Pirrolidinfl)-4-(4’-klór-fenoxi>5- -szulfamoil-benzoesav a) 3-Nitro-4-(4,-klór-fenoxi)-5-szulfamoil-benzoesav előállítása Ezt a vegyületet a 30. példa a) bekezdésében leírt módon, de p-klór-fenol alkalmazásával állítjuk dő, az aceton és víz elegyéből átkristályosított termék 248 °C-on olvad. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 18
