174667. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kis omega-amino-alkán-karbonil-aril-amidok előállítására
15 174667 16 át kristályosít va 4,6 g 6-ftálimido-N-(4-metilfenil)-hexánamidot kaptunk színtelen, tűszerű kristályok alakjában, amelynek az olvadáspontja 156—157 °C (termelés 87,5%), majd 1,75 g ilyen intermediert tovább kezelve a terméket etanol-izopropiléter elegyből átkristályosítottuk, így színtelen, tűkristályok formájában (XIV) képletű vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 183-184 °C (termelés 70%). 25. példa Az 1. példa szerinti eljárást ismételtük meg azzal az eltéréssel, hogy m-klóranilin helyett 2,58 g ß-naftilamint használtunk, a terméket etanolból átkristályosítva 5,4 g 6-ftálimido-N-(2-naftil)-hexánamidot kaptunk színtelen, tűkristályos alakban, amelynek az olvadáspontja 156-157 °C (termelés 93%), s ilyen ’ intermedierből 1,93 g-ot tovább kezelve a terméket, vízből átkristályosítva 0,93 g (X) képletű vegyületet kapunk színtelen, tűkristályos alakban, amelynek 199-200 °C az olvadáspontja (termelés 63%). 26. példa Az 1. példa szerinti eljárást ismételtük meg azzal az eltéréssel, hogy m-klóranilin helyett p-klóranilint alkalmaztunk, majd a nyert ftálimido-származékból 1,85 g-ot tovább kezeltünk, a terméket etanol-aceton elegyből átkristályosítottuk, így színtelen prizmás kristályok formájában 0,74 g (VII) képletű vegyületet kaptunk, amelynek olvadáspontja 192 -193 °C (termelés 53,3%). 27. példa Az 1. példa szerinti eljárást ismételtünk meg azzal a különbséggel, hogy m-klóranilin helyett o-klóranilint alkalmaztunk, majd a szert ftálimido-származék 1,85 g-ját tovább kezelve és a terméket etanol-aceton elegyből átkristályosítva színtelen lemezes kristályok alakjában (XII) képletű vegyületet kaptunk, amelynek 132-133 °C az olvadáspontja (termelés 68%). 28. példa Az 1. példa szerinti eljárást ismételtük meg azzal az eltéréssel, hogy m-klóranilin helyett 2,6-xilidint alkalmaztunk, és a nyert ftálimido-származékból 1,82 g-ot tovább kezelve, majd a terméket etanol-izopropiléterből átkristályosítva színtelen tűkristályok formájában 0,93 g (XV) képletű vegyülethez jutunk, amelynek olvadáspontja 149-151 °C (termelés 67%). 29. példa Az 1. példa szerinti eljárást ismételtünk meg azzal az eltéréssel, hogy m-klóranilin helyett anilint használtunk s a nyert ftálimido-származékból 1,68 g-ot tovább kezelve, a terméket etanol-izopropiléterből átkristályosítva színtelen lemezes kristályok alakjában 0,47 g (XIII) képletű vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 175-176 X (termelés 38,6%). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű co-amino-alkán-karbonil-aril-amidok előállítására, R’ (CH2)n CONHR (I.) amely képletben R jelentése - adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitrocsoporttal, metilcsoporttal, metoxicsoporttal, hidroxicsoporttal, acetaminocsoporttal vagy etoxi-karbonilcsoporttal azonosan vagy eltérően szubsztituált - fenil-, vagy naftilcsoport, R’jelentése - adott esetben acilezett - aminocsoport és n jelentése 4-től 8-ig terjedő egész szám, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű - adott esetben aminocsoportján védőcsoporttal ellátott - wamino-alkán-karbonsavat vagy annak funkciós származékát R’(CH2)„COOH (II). (e képletben R’ és n jelentése a már megadott) reagáltatjuk egy (III) általános képletű aromás aminnal RNH2 (III.) (e képletben R jelentése a már megadott) és a kapott w-amino-alkán-karbonil aiil-amidot elkülönítjük, szükséges esetben a védőcsoportot eltávolítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű kiindulási anyagként ő-amino-valeriánsavat, e-aniino-kapronsavat, f-amino-önantsavat, rj-amino-kaprilsavat, 0-amino-pelargonsavat vagy e-amino-kaprinsavat vagy ezek funkciós származékát alkalmazzuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy (Hl) általános képletű kiindulási anyagként klór-anilint, bróm-anilint, nitro-anilint, toluidint, xilidint, amino-klór-toluolt, anizidint, amino-fenolt, amino-acetanilidet, etil-amino-benzoátot, anilint vagy naftil-amint alkalmazunk. 4. Az 1 -3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer jelenlétében végezzük. 5. Az 1 -4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy ■az. aril-amid mólarányát co-aiMnoHdfcán-karbonsavhoz viszonyítva 1—10 ; l értékre állítjuk be. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 M 8
