174571. lajstromszámú szabadalom • Eljárás transz-2, 3, 4, 4a, 5, 9b,- hexahidro-1H-pirido(4, 3-b) indol-származékok előállítására
25 174571 26 R2 jelentése azonos Ra jelentésével vagy -CO-R7 általános képletű csoportot jelent, ahol R7 jelentése fenil-, benzil-, 2-furil-, 2-tienil-, 1—4 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, exo-7-norkaril-, 4-metil-biciklo[2.2.2]okt- 5 -1 -il-, 1-adamantil- vagy 2-adamantil-csoport vagy hidrogénatom, és X és Y jelentése a fenti — bórhidrid/tetrahidrofurán komplexszel redukálunk, majd a kapott terméket savval kezeljük, vagy 10 b) az (I) általános képletü vegyületek szűkebb körét képező (le) . általános képletű vegyületek előállítására - ahol 15 Y jelentése hidrogénatom és ugyanakkor X hidrogénatom, vagy brómatom, vagy Y jelentése trifluormetil-csoport és ugyanakkor X hidrogénatomot jelent —, valamely (Ib) általános képletű vegyületet - ahol 20 X és Y jelentése a fenti, és Rb metil-, etil-, benzil-, vagy ciklopropilmetil-csoportot jelent - valamely C1COOR3 általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ahol R3 1—4 szénatomos alkil-, vinil-, benzil-, p-metil-benzil-, p-metoxi-benzil- vagy 25 fenil-csoportot jelent -, a kapott terméket hidrolizáljuk, vagy amennyiben R3 benzil-csoportot vagy szubsztituált benzilcsoportot jelent, hidrogenolizáljuk, vagy 30 c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ic) általános képletű vegyületek előállítására - ahol Y jelentése hidrogénatom, és ugyanakkor X lüdro- 35 génatomot vagy brómatomot jelent, vagy Y jelentése trifluormetil-csoport és ugyanakkor X hidrogénatomot jelent, és Rc jelentése 3-klór-2-butenil-, benzil-, fenetil-, furfuril-, 2-tenil-, 1—5 szénatomos alkil- (a tere- 40 butil-csoport kivételével), allil-, propinil-, 4—5 szénatomos cikloalkil-, 4-7 szénatomos cikloalkil-metil-, (3-ciklohexén-l-il)-metil-, (2,3-dimetil-cikloprop-2-en-l -il)-metil-, exo-7-norkaril-metil-, (4-metil-biciklo[2.2.2]ókt-l-il)-metil-, 1-ada- 45 mantil-metil- vagy 2-adamantil-metil-csoport -, valamely (le) általános képletü vegyületet - ahol X és Y jelentése a fenti — valamely RCZ általános képletű alkilezőszerrel - ahol Rc jelentése a fenti és Z klóratomot, brómatomot, jódatomot vagy 50 —0S(0)2 R® általános képletű csoportot jelent - ahol R® jelentése metil-, fenil- vagy p-tolil-csoport, vagy RCZ R90S(0)20R9 általános képletű vegyü- 55 letet is jelenthet, ahol R9 jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport - reagáltatunk, vagy d) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Id) általános képletű vegyületek előállítására - ahol Y jelentése hidrogénatom, és ugyanakkor X hidrogénatomot vagy brómatomot jelent, vagy Y jelentése trifluormetil-csoport és ugyanakkor X hidrogénatomot jelent, és Rd jelentése benzil-, fenetil-, furfuril-, 2-tenil-, 1 -5 szénatomos alkil-, (a terc-butil-csoport kivételével), 4-7 szénatomos cikloalkil-metil-, (2,3-dímetil-cikloprop-2-en-l -ii)-metil-, exo-7-norkaril-metil-csoport, (4-metil-biciklo[2.2.2]okt-l-il)-metil-, (3-ciklohexen-l-il)-metil-, 1-adamantil-metilvagy 2-adamantil-metil-csoport, azonban ha a reakció utolsó lépésében redukálószerként bórhidrid/tetrahidrofurán komplexet használunk, Rd jelentése más mint (3-ciklohexen-l-il)-metilvagy (2,3-dimetil-cikloprop-2-en-l-il)-metil-csoport, valamely (le) általános képletű vegyületet - ahol X és Y jelentése a fenti — valamely Q—CO—R4 általános képletű acilezőszerrel reagáltatunk - ahol R4 jelentése fenil-, benzil-, 2-furil-, 2-tienil-, 1 —4 szénatomos alkil-, 3-ciklohexén-l-il-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2,3-dimetil-cikloprop-2-en-l-il-, exo-7-norkaril-, 4-metil-biciklo[2.2.2jokt-l-il-, 1-adamantil- vagy 2-adamantil-csoport vagy hidrogénatom, és Q jelentése klóratom, brómatom, fluoratom, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, vagy R4-COO-, Rs—COO—, vagy RáO-COO- általános képletű csoport, ahol R4 jelentése a fenti, R5 jelentése eltér R4 jelentésétől és R5 1—4 szénatomos aikil-csoportot jelent, azonban ha R4 hidrogénatomot jelent, Rs csak metil-csoport lehet, és R6 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport —, a kapott (IV) általános képletű vegyületet — ahol X, Y és R4 jelentése a fenti - karbonil-csoportját szokásos redukálószerrel, előnyösen megfelelő oldószeres közegben lítium-alumínium-hidriddel vagy nátrium-bisz-(2 - me toxi-et oxi)-alumínium-hidriddel vagy BH3/THF komplex-szel redukáljuk, és kívánt esetben az a—d) eljárásváltozatok bármelyike szerint kapott (Ij általános képletű vegyületeket gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóikká vagy kvaterner ammóniumsókká alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet vagy gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóját vagy kvaterner ammóniumsóját - ahol Y és R jelentése az 1. igénypontban megadott - a gyógyszergyártásban alkalmazható hígító-, hordozóés/vagy segédanyagokkal összekeverve ismert módon gyógyászati készítménnyé alakítunk. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 804570 - Zrínyi Nyomda, Budapest 13
