174555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklikus laktondiol-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGALAT! TALÂLMÂNY

Bejelentés napja: 1976. IV. 07. (CI-1652)

174555

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 307/93 C 07 C 177/00

ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATALKözzététel iiajpai 1979. VII. 28. Megjelent: 1980. VII. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Dr. Tömösközi István vegyész, 30%, Dr. Kovács Gábor vegyészmérnök, 14%, Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti

Székely István vegyész, 11%, Dr. Simonidesz Vilmos vegyészmérnök, 9%, Termékek Gyára Rt. Budapest

Lovász Pálné vegyészmérnök, 7%, Keresztes Jánosné vegyészmérnök, 7%,

Remportné dr. Rádóczi Júlia oki. vegyész, 6%, Dr. Stadler István biológus, 6%,^

Viskyné dr. Gombos Zsuzsa vegyészmérnök, 5%, Dr. Szántay Csaba vegyészmérnök,

5%. Budapest________________________________________________________________________________

Eljárás biciklikus laktondiol-származékok gyártására

1

Találmányunk tárgya eljárás a II általános képletű racém vagy optikailag aktív laktondiol-szár-I

mazékok - ahol R1 egy R3-CH2-CR4-OR5 általános képletű csoportot jelent, amelyben R3, 5 R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent és R3 és R5 együttesen egy rövidszénláncú alkilén-láncot is képezhet, így jelentése előnyösen tetrahidropiranil-csoport, vagy R1 jelentése egy rövidszénláncú 1-0 alkanoil- vagy egy adott esetben szubsztituált, előnyösen fenil-csoporttal szubsztituált benzoilvagy N-fenilkarbamoil-csoport - előállítására. A találmány szerint úgy járunk el, hogy

15

a) R1 helyén rövidszénláncú alkanoil- vagy egy adott esetben szubsztituált, előnyösen fenil-csoporttal szubsztituált benzoil- vagy N-fenilkarbamoil-csoportot tartalmazó racém vagy optikailag aktív II 20 általános képletű laktondiol-származékok előállítására racém vagy optikailag aktív III képletű laktondiolt egy VII általános képletű viniléter-származékkal - ahol R3, R4 és R5 jelentése a fenti — vagy egy 1—3 fenil-csoporttal szubsztituált 25 metilhalogeniddel vagy egy VIII általános képletű trialkilszüil-származékkal — ahol R6, R7 és R8 rövidszénláncú alkil-csoportot jelent és X3 jelentése halogénatom vagy egy di-(rövidszénláncű alkil)-amino-csoport - reagáltatunk, a kapott, és R13 30

2

helyén egy R3 -CH2 -CR4 -OR5 vagy egy —SiR6 R7 R* általános képletű - ahol R3, R4, R5, R6, R7 és R8 jelentése a fenti - vagy egy 1-3 fenil-csoporttal szubsztituált metü-csoportot és R13 helyén hidrogénatomot tartalmazó XIII általános képletű vegyületet egy IX vagy egy X általános képletű vegyülettel - ahol R9 jelentése egy rövidszénláncú alkil-csoport vagy egy adott esetben szubsztituált, előnyösen fenil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, R10 pedig adott esetben szubsztituált, előnyösen fenil-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot jelent, és X3 halogénatomot vagy egy R9-COO- általános képletű csoportot, melyben R9 jelentése a fenti, képvisel — acilezzük, végül az így kapott XIII általános képletű laktondiol-származékot — ahol R13 jelentése a fenti és R13 rövidszénláncú alkanoil- vagy egy adott esetben szubsztituált, előnyösen fenil-csoporttal szubsztituált benzoil- vagy N-fenilkarbamoil-csoportot jelent — savas közegben hidrolizáljuk, vagy

I

b) R1 helyén egy R3-CH2CR4-OR5 általános képletű csoportot - ahol R3, R4 és R5 jelentése a fenti -, igy előnyösen tetrahidropiranil-csoportot tartalmazó racém vagy optikailag aktív II általános képletű laktondiol-származékok előállítására racém vagy optikailag aktiv III képletű laktondiolt IX általános képletű vegyülettel - ahol R9 és X3 jelentése a fenti - reagáltatunk, a kapott, és R14

174555