174553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására
17 174553 18 port, míg a fent említett szubsztituált arilcsoportot vagy heterociklusos csoportot tartalmazó metoxicsoport például egy a-(rövidszénláncú)-a]koxifenil-(rövidszénláncű)-alkoxi-, például 4-metoxibenziloxivagy 3,4-dimetoxibenziloxi-csoport, illetve furfuriloxicsoport. Policikloalifás szénhidrogéncsoport, melyben a metoxicsoport metilrésze egy előnyösen háromszorosan elágazó gyűrűtagot jelent, például az adamantil-, például az 1-adamantil-csoport, és egy fentiekben említett oxa- vagy tiacikloalifás csoport, ahol a metoxicsoport metilrésze az oxigénatomhoz vagy kénatomhoz képest a-helyzetben álló gyűrűtagot jelent, például egy 2-oxa- vagy 2-tia-(rövidszénláncú)-alkilén- vagy -(rövidszénláncú)-alkenilén-csoport — melyek 5—7 gyűrűtaggal rendelkeznek — például a 2-tetrahidrofuril-, 2-tetrahidropiranil- vagy 2,3-dihidro-2-piranil-csoport, vagy az ezeknek megfelelő kénanalógok. Az R2A csoport olyan éterezett hidroxilcsoport is lehet, mely a karbonilcsoporttal együtt hidrolitikusan, például enyhén bázikus vagy savas körülmények között könnyen hasítható észterezett karboxilcsoportot képez. Ilyen például egy a karbonilcsoporttal együtt aktivált észtercsoportot alkotó éterezett hidroxilcsoport, például egy nitrofeniloxi-, például 4-nitrofeniloxi- vagy 2,4-dinitrofeniloxi-, egy nitrofenil-{rövidszénláncú)-alkoxi-, például 4-nitrobenziloxi-, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-benziloxi-, például 4-hidroxi-3,5-terc-butil-benziloxi-, polihalogénfeniloxi-, például 2,4,6-triklórfeniloxivagy 2,3,4,5,6-pentaklórfeniloxi-csoport, továbbá a cianometoxicsoport, valamint egy acilaminometoxi-, például ftáliminometoxi- vagy szukciniminometoxicsoport. Az R2A csoport a karbonilcsoporttal együtt hidrogenolitikus körülmények között könnyen hasítható észterezett karboxilcsoportot képező éterezett hidroxilcsoport lehet, ilyen például egy adott esetben például rövidszénláncú alkoxi- vagy nitrocsoportokkal szubsztituált a-fenil-(rövidszénláncú)■alkoxi-, például benziloxi-, 4-metoxi-benziloxivagy 4-nitrobenziloxi-csoport. Az R2a csoport a karbonilcsoporttal együtt fiziológiás körülmények között könnyen hasítható észterezett karboxilcsoportot képező éterezett hidroxilcsoport is lehet, így elsősorban egy aciloximetoxicsoport, ahol az acilcsoport például egy szerves karbonsav, elsősorban egy adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkánkarbonsav acilgyöke, vagy az aciloximetilcsoport egy laktoncsoportból vezethető le. Ilyen éterezett hidroxilcsoportok például a rövidszénláncú alkanoiloximetoxi-, például acetiloximetoxi- vagy pivaloiloximetoxicsoportok, az amino-(rövidszénláncú)-alkanoiloximetoxi-, főleg a-amino-(rövidszénláncú)-alkanoüoximetoxi-, például gliciloximetoxi-, L-valiloximetoxi-, vagy L-leuciloximetoxi-csoportok, valamint a ftahdilcsoport. Egy R2a szilüoxi- vagy sztannÜoxi cső port szubsztituensként előnyösen adott esetben szubsztituált alifás, cikloalifás, aromás vagy aralifás szénhidrogéncsoportokat, például rövidszénláncú alkil-, halogén-(rövidszénláncú)-alkil-, cikloalkil-, fenilvagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoportokat, vagy adott esetben funkciós csoportokat, például éterezett hidroxil-, például rövidszénláncú alkoxicsoportokat, vagy halogén-, például klóratomot tartalmaz, ily módon elsősorban tri-(rövidszénláncú)-alkilszililoxi-, például trimetilszililoxi-, halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-(rövidszénláncú)-alkilszilil-, például klór-metoxi-metil-szilil- vagy tri-(rövidszénláncú)-alkil-sztanniloxi-, például tri-n-butilsztanniloxi-csoportot jelent. A karbonilcsoporttal együtt előnyösen hidrolitikusan hasítható vegyes anhidridet alkotó R2A acilcsoport például egy fent említett szerves karbonsav vagy szénsavfélszármazék acilcsoportját tartalmazza, ilyen például egy adott esetben, például halogén-, például fluor- vagy klóratommal, előnyösen a-helyzetben szubsztituált rövidszénláncú alkanoiloxi-, például acetiloxi-, pivaloiloxi- vagy triklóracetoxi-, vagy egy rövidszénláncú alkoxikarboniloxi-, például metoxikarboniloxi- vagy etoxikarboniloxicsoport. A karbonilcsoporttal együtt egy adott esetben szubsztituált karbamoil- vagy hidrazinokarbonilcsoportot alkotó R2A csoport például egy amino-, rövidszénláncú alkilamino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoport, például metilamino-, etilamino-, dimetilamino- vagy dietilaminocsoport, rövidfzénláncú alkilénamino-, például pirrolidino- vagy piper i dinocsoport, oxa-(rövidszénláncú)-alkilénamino-, például morfolinocsoport, hidroxiamino-, hidrazino-, 2-(rövidszénláncú)-alkilhidrazino- vagy 2,2-di-(rövidszénláncú)-alkilhidrazino-, például metilhidrazino- vagy 2,2-dimetilhidrazino-csoport. Az Rs rövidszénláncú alkilcsoport 1-7, előnyösen 1—4 szénatomot tartalmaz, és előnyösen metilcsoport, vagy ezenkívül például etil-, n-propil-, hexil- vagy heptilcsoport. Az R3 a-fenü-(rövidszénláncú)-alkil-csoport főleg a benzil- és difenilmetilcsoport, mikor is a fenügyűrű szubsztituenseiként például észt erezett vagy éterezett hidroxilcsoportok, például halogénatomok, például a fluor-, klór- vagy brómatom, vagy a rövidszénláncú alkoxicsoportok, például a metoxicsoport jönnek figyelembe. Sók az olyan IA és IB általános képletű vegyületek sói, melyek savas csoportot, például karboxil-, szulfo- vagy foszfonocsoportot tartalmaznak. Ilyen sók elsősorban a fém- vagy ammóniumsók, például az alkálifém- és alkáliföldfém-, például nátrium-, kálium-, magnézium- vagy kalciumsók, valamint az ammóniával vagy megfelelő szerves aminokkal alkotott ammóniumsók, ahol sóképzésre elsősorban alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás és aralifás primer, szekunder vagy tercier mono-, di- vagy poliaminok, valamint heterociklusos bázisok jönnek számításba. Ilyen aminok például a rövidszénláncú alkilaminok, például a t r i e t i 1 amin, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkila minők, például a 2-hidroxietilamin, bisz-(2-hidroxietü)-amin vagy tri<2-hidroxietil)-amin, karbonsavak bázikus alifás észterei, például a 4-aminobenzoesav-2- -dietilamino-etilészter, rövidszénláncú alkilaminok, például az 1 -etil-piperidin, cikloalkilaminok, például a biciklohexilamin, vagy benzilaminok, például az N.N'-dibenzil-etiléndiamin, valamint piridin-típusú bázisok, például a piridin, kollidin és kinolin. Azok az IA és IB általános képletű vegyületek, melyek 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
