174537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogéntartalmú prosztaglandin analógok előállítására
5 174537 6 R14 jelentése hidrogénatom vagy 4-9 szénatomos alkil-csoport, és Y és W jelentése azonos az (I) képletnél közöltekkel -és e vegyületek sói. A (II) általános képletű vegyületekben X1 előnyösen karbonil-csoportot, =CHOH csoportot vagy =C(CH3)OH csoportot jelenthet. Általában előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyekben X1 jelentése karbonil-csoport, m1 értéke 1 és n1 értéke 3 vagy 5 (célszerűen 3). R12 előnyösen hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot, célszerűen metil- vagy etil-csoportot jelenthet. Különösen előnyösek az R12 helyén metil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek. R13 előnyösen hidrogénatomot vagy hidroxil-csoportot, célszerűen hidroxil-csoportot jelenthet. R*4 4—9 szénatomos alkil-csoportként az R4 csoport előnyös jelentéseinél felsorolt, egyenes vagy elágazó láncú, 4—9 szénatomos alkil-csoportokat jelentheti. R*4 előnyösen n-pentil-, n-hexil- vagy n-heptil-csoportot, célszerűen n-hexil-csoportot jelent. A (II) általános képletű vegyületekben W hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot (így metil- vagy etil-csoportot) jelenthet. A (II) általános képletű vegyületek különösen előnyös csoportját képezik a (III) általános képletű származékok - ahol m1 értéke 1 vagy 2, n értéke 6 vagy 8, R1 j jelentése hidrogénatom, metil-csoport vagy etil-csoport, R14 jelentése n-pentil-, n-hexil- vagy n-heptil-csoport, W* jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport - és a felsorolt vegyületek sói. A (III) általános képletű vegyületekben m1 értéke előnyösen 1, n” értéke pedig előnyösen 6 lehet. E vegyületekben R12 előnyösen metil- vagy etil-csoportot (célszerűen metil-csoportot), R*4 pedig előnyösen n-hexil-csoportot jelenthet. A (III) általános képletű vegyületekben W* célszerűen 1—4 szénatomos alkil-csoportot, így metil- vagy etil-csoportot jelent. A. (III) általános képletű vegyületek legelőnyösebb képviselői a következők: 2-(6,-etoxikarbonil-n-hexil)-l-(3”-hidroxi-3,,-metil-n-nonil)-pirrolidin-3,5 -dión, 2-(6'-etoxikarbonil-n-hexil)-l -(3 ”-hidroxi-3 ”-metil-n-oktil)-pirrolidin-3,5-dion, 2-(6’-etoxikarbonil-n-hexil)-l-(3”-hidroxi-3”-metil-n-decü)-pirrolidin-3 ,5 -dión és 2-(6’-etoxikarbonil-n-hexil)-l -(3 ”-hidroxi-3 ”-etil-n-nonil)-pirrolidin-3,5-dion. A Z helyén metilén-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek további előnyös csoportját képezik az (V) általános képletű származékok és sóik — ahol n1, m1, X1, Y, W, R1^, R13 és R14 jelentése azonos a (II) képletnél közöltekkel. Az (V) általános* képletű vegyületekben n1 értéke előnyösen 3 vagy 5, célszerűen 3 lehet. X1 előnyösen karbonil-csoportot, =CHOH csoportot vagy =€(CH3)OH csoportot, célszerűen karbonil-csőportot jelenthet. Az (V) általános képletű vegyületekben R12 előnyösen hidrogénatomot, metil-csoportot vagy etil-csoportot, célszerűen metil-csoportot jelent. R13 jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-csoport, célszerűen hidroxil-csoport lehet. Az (V) általános képletű vegyületekben R‘4 és W előnyösen a (II) általános képletű vegyületeknél már felsorolt előnyös csoportokat jelentheti. Az (I) általános képletű vegyületek aszimmetrikus szénatomokat tartalmaznak, így tiszta sztereoizomerek vagy sztereoizomer-elegyek formájában létezhetnek. A találmány oltalmi köre mind a tiszta izomerek, mind pedig az izomer-elegyek előállítására kiterjed. A különböző sztereoizomereket önmagukban ismert módszerekkel különíthetjük el az izomer-elegyekből. A találmány értelmében az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Z és X karbonü-csoportot jelent és a további szubsztituensek jelentése a fenti, valamely (VI) általános képletű vegyületet - ahol m, n, Y, Ri, R2» R3 ss R4 jelentése a fenti -, amelyet adott esetben magában a reakcióelegyben alakítunk ki a megfelelő (VII) általános képletű vegyületből- ahol m, n, Y, Rí, R2, R3 és R4 jelentése a fenti és Ré észterképző csoportot, célszerűen 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot jelent -, dekarboxilezünk, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Z metilén-csoportot jelent és a további szubsztituensek jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy valamennyi lehetséges karbonil-csoport redukált formában van jelen, valamely (I) általános képletű vegyületet — zhol Z karbonil-csoportot jelent és a további szubsztituensek jelentése a fenti —, erős redukálószenei redukálunk, és kívánt esetben (i) valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol X karbonil-csoportot jelent és a további szubsztituensek jelentése a fent megadott - rövidszénláncú alkándiollal vagy szemikarbaziddal reagáltatunk, (ii) valamely (I) általános képletű vegyületet- ahol X karbonil-csoportot jelent és a további szubsztituensek jelentése a fent megadott — redukálószenei vagy 1-4 szénatomszámú alkil-fémkomplexszel reagáltatunk, (üi) valamely (I) általános képletű vegyületet- ahol Rj —COOW általános képletű csoportot jelent, amelyben W 1-4 szénatomszámú alkil-csoportot képvisel, a további szubsztituensek jelentése pedig a fent megadott -, elszappanosítunk, (iv) valamely (I) általános képletű vegyületet- ahol R3 hidroxil-csoportot jelent, a további szubsztituensek jelentése pedig a fent megadott —, 1—4 szénatomszámú acilezőszenel vagy benzilező-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
