174501. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-ciklopent- 1-én-1-ditiokarbonsav-származékok előállítására
11 174501 12 4. példa 2-( N-Metoxietil )-amino-ciklopent-1 -én-ditiokarbonsav • 5 12,6 g (0.08 mól) 2-amino-ciklopent-1 -én-1 -ditiokarbonsav ammonium sójának 120 ml metanollal készített szuszpenziójához hozzáadunk 15.0 g (0,2 mól) 2-metoxietilamint. Az elegyet 3 órán át forraljuk visszafolyató hűtó' alkalmazásával, majd 10 lehűtés után 360 ml vízzel felhígítjuk, az opálos oldatot szénnel derítjük és a világos piros színű oldathoz 12 ml (0.2 mól) ecetsavat adunk. A kivált sárga színű, amorf anyagot leszűrjük, vízzel mossuk, vákuumexszikkátorban szárítjuk. Tisztítás cél- 15 jából 6,1 g nyersterméket 50 ml vízben felveszünk, hozzáadunk 20 ml 10%-os nátriumhidroxid-oldatot. pár percig keverjük, majd a nem oldódó részt redős szűrőn kiszűrjük, kis mennyiségű vízzel mossuk, a tiszta oldatból a terméket ecetsavval 20 teljesen kicsapjuk, leszűrjük, vízzel mossuk, exszikkátorban szárítjuk. Kitermelés: 35,7%. Olvadáspont: 64 -70 °C. Elemzési eredmények a C9H,<;NOS2 képletre 25 számítva: számított: S =29,4%, N =6,45%, talált: S = 29,4%. N = 5,81%. 30 A fenti példákban ismertetett módon eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket : 2-( N-hidroxietil)-amino-ciklopent-1 -én-ditiokarbonsav, 35 olvadáspont: 77-80°C, bomláspont: 100°C, 2-( N-ciklohexil )-amino-ciklopen t-1 -én-ditiokarbonsav, olvadáspont: 145—147 °C, 40 2-( N-benzil )-amino-cildopent-l -én-ditiokarbonsav, olvadáspont: 150—152°C. Szabadalmi igénypontok: 45 1. Eljárás az 1 általános képletű 2-amino-ciklopent-1 -én-1 -ditiokarbonsav-származékok előállítására, ahol 50 R jelentése 1-6 szénatomos, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, hidroxil-, azonos szénatomon amino- és karboxil-, és/vagy fenil-csoporttal helyettesített alkilcsoport, azzal a 55 feltétellel, hogy ha R szubsztituálatlan alkilcsoportot jelent, akkor az legalább 5-szénatomos, R jelenthet továbbá 2—4 szénatomos alkenil-csoportot vagy 3—8 szénatomos cikloalkilcsoportot, azzal jellemezve, hogy 2-amino-ciklopent-1-én-1-ditiokarbonsavat vagy sóját valamely II általános képletű aminnal reagáltatunk, ahol R a fenti jelentésű. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(N-metoxietil)-amino-ciklopent-l-én-1-ditiokarbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-ciklopent-1-én-1-ditiokarbonsavat vagy sóját 2-metoxietilaminnal reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(N-allil)-amino-ciklopent-l -én-1 -ditiokarbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-ciklopent-l-én-l-ditiokarbonsavat vagy sóját allilaminnal reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(N-izoamil)-amino-ciklopent-l-én-1-ditiokarbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-ciklopent-1-én-1-ditiokarbonsavat vagy sóját izoamilaminnal reagáltatjuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(N-hidroxietil)-amino-cildopent-l-én-l-ditiokarbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-ciklopent-l-én-l-ditiokarbonsavat vagy sóját hidroxietilaminnal reagáltatjuk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-[N-(4-karboxi-4-amino)-butil]-amino-ciklopent-1-én-1-ditiokarbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-ciklopent-1-én-1-ditiokarbonsavat vagy sóját (4-karboxi-4-amino)-butilaminnal reagáltatjuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(N-ciklohexil)-amino-ciklopent-l -én-1 -ditiokarbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-ciklopent-1 -én- 1-ditiokarbonsavat vagy sóját ciklohexilaminnal reagáltatjuk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-[N-(5-karboxi-5-amino)-pentil]-amino-ciklopent-1 -én-1 -ditiokarbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-ciklopent- 1-én- 1-ditiokarbonsavat vagy sóját (5-karboxi-5-amino)-pentilaminnal reagáltatjuk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(N-benzil)-amino-ciklopent-l -én-1 -ditiokarbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy á 2-amino-ciklopent-1-én-1-ditiokarbonsavat vagy sóját benzilaminnal reagáltatjuk. 10. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a kapott I általános képletű 2-amino-ciklopent-1 -én-1 -ditiokarbonsavakat — ahol R az I. igénypontban megadott jelentésű - gyógyászatiig elfogadható hordozóés/vagy egyéb segédanyagokkal gyógyászati készítménnyé elkészítjük. 1 rajz 2 képlettel I A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jógi Könyvkiadó igazgatója 804564 - Zrínyi Nyomda, Budapest 6
