174488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxazolidinon-származékok előállítására

174488

15 16

2. táblázat (folytatás)

Példaszám

R.

r2

r3

R4

Rs

r6

Op. °C

45.

H

n—C3H7-n-C3H7—

H

H

H

120-121

(éter)

46.-CH2-C6H5-ch3-ch3

H

H-C6HS

90-91

(etilacetát)

47.

H-ch3-ch3

H-c6h5

—CéH5

239-240

(etanol)

48.

H-ch2-ch=ch2-ch2-ch=ch2

H-c6h5-c6h5

138-139

(éter)

49.

H

m—Cl—C6H4—-c6hs

H

H

H

155-157

(éter)

50.

H

p-ci-c6H4--c6h5

H

H

H

116-118

(izopropiléter-izopropanol)

51.

H

ni —CF 3 —C6H4—-C6Hs

H

H

H

151-153

(hexán-éter)

52.

H

0—Cl—C6H4—-C6Hs

H

H

H

195-197

(benzol)

53.

H

m-F-C6H4--C6Hs

H

H

H

189-191

(benzol)

54.

H-c2h5-c6hs

H

H

H

192-195 (éter-hexán)

55.

H-CH2-C6Hs

p-ch3-c6h4-H

H

H

168-171

(éter)

56.

H-CH2-C6Hs-C6Hs

H

H

H

199-203

(éter)

57.

H

o-CH30-C6H4--c6hs

H

H

H

174-176

(éter)

58.

H-ch2-ch=ch2-c6hs

H

H

H

112-113

(metanol)

59.

H-ch3-C6H4-p-C1

H

H

H

115-118

(éter)

60.

H-c2h5-CÄ-p-Cl

H

H

H

176-179

(metanol-éter)

61.

H-ch3-C6Hs

H

H

H

198-200

(metanol)

62.

H-c2h5

(c)

H

H

H

184-186

(metanol-éter)

63.

H-c2hs

(d)

H

H

H

108-110

(metanol)

64.-ch3-C2Hs-C*H 5

H

H

H

172-173

(metanol-izopropiléter)

65.

H

n—C3H7-C6Hs

H

H

H

172-173

(metanol-izopropiléter)

66.

H-ch3

n—C4H9

H-c6h5

H

160-161

(benzol-izopropiléter)

Példák valamely halogénező szerrel történő esetleges reakcióra

67.4-klórmetü-5-metü-5-fenil-oxazolidinon-(2)

1,04 g (5 mmól) 4-hidroximetil-5-metil-5-fenil-oxazolidinon-(2) 15 ml pirídinnel készített oldatához 0 6C és + 5 °C közötti hőmérsékleten lassan hozzácsepegtetünk 1,5 ml (10 mmól) tionilkloridot. Az elegyet 1 óra hosszat 50 °C-on, utána pedig éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, ezt követően jégre öntjük és kloroformmal többször extraháljuk. A kloroformos oldatokat egyesítjük, vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A képződött kristályokat metanolból átkristályosítjuk.

Kitermelés: 0,56 g, amely az elméleti hozam 50%ának felel meg.

Op. 150-152 °C.

A 3. táblázatban felsorolt származékokat hasonló módon állítjuk elő.

8