174479. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-foszfon-metliglicin-származékok előállítására, valamint az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fitotoxikus készítmények

19

174479

20

k e

z

e

1

t

n

0

V

é n

.V

k

vegyulet adagolt

mennyiség

—________________A

B

C

0

E

F

G

H

1

K

L

N!

N

0

P

károsítás

Összértéke

1 N-foszfononetilglici:

0.8a

0

4

1

1

1

2

1

0

0

1

0

4

4

0

0

20

I +

1

C.BÄ

3

4

3

1

3

3

3

l

3

4-2

4

4

3

4

45

I

2

0.8«

3

4

2

1

2

2

i

2

1

2-3

4

4

3

3

37

I +

3

0.83

2

4

2

2

1

2

1

2

1

3-2

1

4

3

4

34

I +

4

0.83

1

4

2

2

1

3

1

2

2

2-1

3

4

2

2

32

r +

5

0.8«

2

4

3

4

2

3

1

2

3

4-2

3

4

4

4

45

i «.

6

C.8&

1

4

1

2

2

3

1

1

0

2-1

2

4

3

3

30

i +

7

0,8«

2

4

3

3

2

2

1

2

0

4-1

2

4

4

4

38

i +

8

0.8Ä

1

4

3

1

3

3

4

2

2

4-2

4

4

3

4

44

i +

9

0.8«

1

4

3

3

3

4

4

2

4

4-2

4

4

3

4

49

i *

10

0.83

3

4

4

3

3

3

4

2

1

4-2

4

4

2

4

47

i +

11

0.88

3

4

4

3

3

3

4

2

1

4

1

2

4

4

3

4

47

i +

12

0.88

3

4

2

3

3

2

1

2

1

3

2

2

2

4

3

t

38

1 -V

13

0.8&

3

3

3

1

2

3

4

1

1

3-2

3

4

1

3

37

i +

14

0.83

0

4

4

3

2

3

3

1

3

4-4

4

4

2

4

45

I +

75

0.83

0

4

3

4

7

2

1

7

2

4-2

3

3

2

4

36

I +•

16

0.88

3

2

3

2

3

4

2

2

1

4-2

2

4

2

4

40

I +

8

0.88

3

4

2

1

1

2

4

1

1

4-1

4

3

3

4

38

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás aZ (I)általános képletű

O H

O

Rí

30

R-C-CH2-N-CH2-P

r2

35

új N-foszfono- metil-glicin-származékok és ezek 2,5 alatti pK-értékű savakkal alkotott savaddíciós sóik előállítására, mely képletben

R 40

jelentése hidroxilcsoport vagy —NR4 Rs általános képletű csoport, ahol R4 és R5 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos hidroxialkilcsoport, vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy 45 együttesen heterociklusos csoportot alkotnak,

—OR3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése 1-12 szénatomos alkücsoport, mely adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(14 50 szénatomos) -alkoxi-, halogén- (14 szénatomos) -alkoxi-, 14 szénatomos alkoxi- (14 szénatomos)- alkoxicsoporttal vagy halogén - atommal lehet szubsztituálva; 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy 24 szénatomos alkenil-csoport,-OR„ általános képletű csoport, ahol R6 jelentése alkáli- vagy alkáliföldfémkation, ammóniumcsoport, vagy egy szerves ammóniumbázis kationja, és

Rí és R2 egymástól függetlenül hidroxilcsoportot,

1-8 szénatomos alkoxicsoportot vagy -ORé csoportot - ahol R6 a fenti megadott - jelent, azzal a feltétellel, hogy R, R, és R2 közül legfeljebb „ kettő lehet —OR^ csoport, ha R^ ammóniutn — vagy szerves ammóniumbázis kationja,

azzal jellemezve, hogy glicint valamely halogénmetil-foszfonsawal reagáltatunk, majd kívánt esetben az így keletkezett N- foszfon-metil- glicint valamely R3OH általános képletű - ahol R3 a fentialkohollal reagáltatva észterezzük, vagy sójává alakítjuk át, és kívánt esetben a keletkezett N- foszfonömetil- glicin-észtert valamely HNI^Rj általános képletű — ahol R4 és R5 a fenti — aminnal reagáltatva a megfelelő amiddá alakítjuk, és kívánt esetben a szabad savat, vagy annak észterét vagy amidját egy

2,5-nél kisebb pK-értékű savval reagáltatva savaddíciós sót képezünk (Elsőbbsége: 1971. augusztus 9.)

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az olyan (I) általános képletű új N- foszfono-metil-ghcin-származékok előállítására, mely képetben R jelentése hidroxilcsoport vagy-NR4 R5 általános képletű csoport, ahol R* és R5 jelentése hidrogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport, 14 szénatomos hidroxialkil-csoport vagy 24 szénatomos alkenilcsoport, vagy együttesen heterociklusos csoportot alkotnak,-OR3általános képletű csoport, ahol R3 jelentése 14 szénatomos alkilcsoport vagy 24 szénatomos alkenilcsoport,

—OR6 általános képletű csoport, ahol R6 jelentése alkáli- vagy alkáliföldfémkation, aminocsoport vagy 1-18 szénatomos alifás ammóniumbázis kationja, és R, és R2

egymástól függetlenül hidroxilcsoportot, 1-8 szénatomos alkoxicsoportot vagy —OR6 csoportot - ahol R6 a fent megadott — jelent, azzal a feltételellel, hogy R, R, és R2 közül legfeljebb kettő lehet —OR6 csoport, ha R6 ammóniumcsoport vagy szerves ammóniumbázis kationja, azzal jellemezve, hogy glicint valamely halogénmetíl-foszfonsawal reagáltatunk, majd kívánt esetben az így keletkezett N- foszfono-metil- glicint valamely R3OH általános képletű - ahol R3 a fenti - alkohollal reagáltatva észterezünk, vagy sójává alakí-10