174379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített oxazolidinok előállítására
9 174379 10 1. táblázat folytatása Vegyület száma R Rí r2 r3 R4 Rs Rs 77. CC12CH3 3,5—Cl2 —C6H3 H H H H H 78. ch2ci H H H H C6Hs H 79. CH2CH2Br H H H H c6h5 H 80. CHC12 m— OH—C6 H4 H H H H H 81. chci2 c6hs H ch3 ch3 H H 82. CC13 ch3 ch3 ch3 H c6hs H 83. CHBrCH2Br ch3 ch3 ch3 H c6h5 H 84. CHC12 o-C1-C6H4 H H H H H 85. ch2ci p-Cl-C6H4 H H H H H 86. chci2 p-Cl-C6H4 H H H H H 87. CC1=CC12 p-ci-c6h4 H H H H H 88. CHC12 ch3 ch3 CH2OH H c6h5 H 89. chci2 ch3 ch3 CHjOCO— —NHCH3 H c6h5 H 90. chci2 ch3 ch3 CHjOCO-CHC12 H c6h5 H A korábban bevezetett nomenklatúra értelmében az 1—51. sz. vegyület alifás szubsztituenst tartalmazó oxazolidin-származék, az 52—90. sz. vegyü- 40 let pedig aromás szubsztituenst tartalmazó oxazolidin-származék. Az alifás szubsztituenst tartalmazó oxazolidin-származékok közül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyekben R, és R2 egymástól füg- 45 getlenül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-csoportot, rövidszénláncú alkoxialkil-csoportot vagy rövidszénláncú hidroxialkil-csoportot jelent. Az oxazolidin-vegyületeket az ismert módszerek 50 szerint általában úgy állítják elő, hogy a megfelelő aldehideket vagy ketonokat oldószeres közegben, például benzolban alkanolaminokkal kondenzálják, és a reakció során melléktermékként képződő vizet eltávolítják. Ilyen módszert ismertet többek között 55 a J. Am. Chem. Soc. 75, 358 (1953) közlemény. A nitrogénatomon szubsztituált oxazolidin-származékok előállítása céljából a fenti eljárással kapott vegyületeket sósavmegkötő reagens, például trietilamin jelenlétében savkloridokkal reagáltatják. Ez 60 utóbbi reakciót vízmentes körülmények között hajtják végre, azaz a karbonil-vegyület és az alkanolarmn kondenzációjakor képződő vizet előzetesen eltávolítják. Ez utóbbi eljárást például a korábban idézett belga szabadalmi leírások, valamint a 55 3 707 541 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás ismerteti. A fent idézett, ismert módszerekkel előállított szubsztituált oxazolidin-származékok rendszerint számos szennyező mellékterméket tartalmaznak. E szennyező melléktermékek általában a kondenzációs lépés során képződő melléktermékek, illetve közbenső termékek és a második lépésben reagensként felhasznált savklorid reakciója útján alakulnak ki. A melléktermékeket — kedvezőtlenül nagy mennyiségük és/vagy kedvezőtlen kémiai sajátságaik következtében — sok esetben csak igen nagy nehézségek árán lehet eltávolítani. A szubsztituált oxazolidin-származékok az ismert módszerekkel laboratóriumi méretekben ugyan megfelelően tiszta állapotban állítliatók elő, figyelembe véve azonban, hogy a tiszta termékek előállítása számos, jelentős anyag veszteséggel járó tisztítási műveletet igényel, az ismert módszerek nagyüzemi megvalósításra nem alkalmasak. Igen nagy szükség van tehát olyan új eljárás kidolgozására, amellyel minimálisra csökkenthető a szükséges tisztítási lépések száma. A tisztítási lépések számának csökkentése az anyag- és munkamegtakarításon kívül jelentős költségmegtakarítást is eredményezne, így ugyanis nagymértékben csökkenthető lenne az eljárás vegyszer- és berendezés-igénye. 5
