174374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-transz-9-cisz-dodekadien-1-il-acetát előállítására
13 174374 14 a visszatolyatási hőmérséklet 77 °C körül van, majd később 65 °C körülire csökken. A reakció folyamán képződő metanol-etilacetát azeotrop elegy körülbelül ezen a hőmérsékleten távozik a reakcióelegyből a forralás folyamán. A maradékot lehűlés 5 után vízbe öntjük és a vizes elegyet petroléterrel extraháljuk. Az elkülönített szerves oldószeres fázist jéghideg vizes 10%-os sósavoldattal, majd telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, végül telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, az- 10 után vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. Maradékként 7-transz-9-cisz,transz-dodekadién-l -il-acetátot kapunk. Szabadföldi kísérletek 15 A találmány szerinti hatóanyag attraktív hatásának vizsgálata céljából az alábbiakban megadott mennyiségű 7-transz-9-cisz-dodekadién-l-il-acetátot 20 helyeztünk a csapdákba, 10% hatóanyagot, 10% olívaolajat és 80% etanolt tartalmazó készítmény alakjában, az alábbiakban megadott vivőanyagok, illetőleg vivőeszközök alkalmazásával. A szabadföldi kísérletek során kapott eredmé- 25 nyékét az alábbi táblázatban foglaltuk össze. A kísérletek során vivőanyagként a következőket alkalmaztuk: 1. nagyméretű polietilén kapszula: a Roelofs és munkatársai, Envir. Ént. 2, 25B (1973) által leírt méretben és kivitelben, 2. gumi-rekeszek, ugyancsak a Roelofs és munkatársai fent idézett közleményében leírt méretben és kivitelben, 3. kisméretű polietilén kapszula, 10 mm átmérővel, egy fedőként beleillesztett, 8,5 mm átmérőjű polietilén sapkával (a Semadeni és társa, berni cég készítménye). A táblázatban ismertetett szabadföldi kísérleteket 1973. május 17. és június 3. között végeztük a szabadban élő Lobesia botrana hím egyedeinek befogására, a kártevők első repülése alkalmával, a táblázatban megadott értékek négyszer megismételt kísérlet eredményeinek átlagát adják meg. Ezeket az eredményeket a táblázat „vadon élő” megjelölésű oszlopa tartalmazza. Végeztünk kísérleteket laboratóriumban nevelt és szabadon engedett Lobesia botrana hímekkel is, 1973. május 28. és 30. között. Az ötször megismételt kísérletek átlageredményeit a táblázat „szabadon engedett” megjelölésű oszlopa tartalmazza. A kontrollként végzett kísérletek során a csapdákba a találmány szerinti attraktáns hatóanyag (7-transz-9cisz-dodekadién-l-il-acetát) helyett 5-5 szűz nőstény Lobesia botrana egyedet helyeztünk. Hordozó Attraktáns nagyméretű polietilén 5 mg kapszula 1 mg 0,2 mg 0,05 mg 0,01 mg 0 kisméretű polietilén 1 mg kapszula 0,1 mg 0,01 mg gumi-rekeszek 0,1 mg 0,01 mg 5 szűz nőstény Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a szőlőmoly (Lobesia botrana) hím egyedeinek befogására alkalmas attraktáns készít- 55 mény hatóanyagaként felhasználható dodeka-7,9- -dién-1 -il-acetát és cisz-transz izometjei előállítására, azzal jellemezve, hogy az előnyösen 9-oxo-okt-7- -énsav valamely rövidszénláncú alkilészterének valamely propil-foszfónium-halogeniddel való reagálta- 50 tása útján előállítható 7-transz-9-cisz,transz-dodekánsavat valamely redukáló hatású fémvegyülettel, előnyösen valamely alkálifém-dihidro-bisz-(2-metoxi-etoxi)-alumináttal, nátrium-bór-hidriddel, lítium-bór-hidriddel vagy lítium-alumínium-hidriddel re- 65 Befogott hímek átlagos száma csapdánként vadon élő szabadon engedett állatok 4.3 8,0 10,0 5.8 3,0 0 5,5 12.8 22,4 3.3 10.8 6.3 2.8 3,0 dukáljuk, majd a kapott 7-transz-9-cisz,transz-dodekadién-1 -olt valamely acetilezőszerrel, célszerűen ecetsavanhidriddel, ecetsavkloriddal vagy valamely rövidszénláncú alifás alkohollal képezett ecetsavészterrel reagáltatjuk és kívánt esetben a kapott 7 -tiansz-9 -cisz,transz-dodekadién-l -ü-acetátból a 7-transz-9-cisz-dodekadién-1 -il-acetátot gázkromatográfiái szétválasztás útján elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése a szőlőmoly (Lobesia botrana) hím egyedének csapdában történő befogására alkalmas attraktáns készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy 1,2—67,5 súly% 7-transz-9-cisz,transz-dodekadién-l-7
