174301. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(o-halogén-fenil)-1, 2, 4-triazol-3-tiol-származékok előállítására

7

174301

8

C = 48,00%, N = 18,66%, C =48,00%, N = 18,62%,

11. Triazol végtermékek előállítása 4. példa

1,1 g (20 mmól) káliumhidroxidot 50 ml vízben oldunk. A lúgos oldatban 3,5 g (16,5 mmól) 1-formil-4-(2-fluor-fenil)-tioszemikarbazidot oldunk gőzfürdőn való melegítés mellett, amíg az oldódás befejeződik. A melegítést 1 órán át folytatjuk. A lehűtött reakcióelegyet híg sósav-oldatba öntjük. Az oldhatatlan terméket szűréssel kinyerjük a savas oldatból. A terméket vízzel mossuk, összegyűjtjük, és szárítjuk. A kitermelés 2,5 g 4-(2-fluor-fenil)-1,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül' 166-167 °C.

Elemzési eredmények: C8HéFN3S (mólsúly 196)

10

15

számított: C =50,10%, H = 4,20%,

N = 17,53%,

talált: C = 50,23%, H = 4,24%,

N = 17,73%,

4-(2-klór-5-metil-fenil)-5-metil-l,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 229—231 °C,

Elemzési eredmények: Ci0H10C1N3S (mólsúly 239)

számított: C =50,10%, H = 4,20%,

N = 17,53%,

talált: C = 49,98%, H =4,27%,

N = 17,40%,

4-(2,6-diklór-fenil)-5-metil-l ,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 240—242 °C,

Elemzési eredmények: C9H7C12N3S (mólsűly

számított:

C = 49,22%,

H = 3,10%,

260)

N =21,53%,

20

talált:

C =49,09%, N =21,37%,

H =3,13%,

számított:

C =41,55%, N =16,15%,

H =2,71%,

talált:

C =41,32%, N = 15,98%,

H =2,80%,

5. példa

25

A következő 4-(2-halogén-fenil)-l ,2,4-triazol-3- -tiolokat álhtottuk elő a megfelelően helyettesített tioszemikarbazidokból vizes vagy alkoholos bázisban való ciklizálással a 4. példa módszere szerint: 4 -( 2 -klór-fenil)-l ,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont

körülbelül 195-196 °C,

Elemzési eredmények: C8H6C1N3S (mólsúly 211,5)

4-(2-klór-6-metil-fenil)-l ,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 237-240 °C,

Elemzési eredmények: C9H8C1N3 (mólsúly 225)

30 számított: talált:

H =3,55%, H = 3,32%,

számított: C = 45,39%, H = 2,96%,

N = 19,85%,

35 4-í2-klór-5-trifluormetil-fenil)-5-metil-l ,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 208-209 °C,

Elemzési eredmények: Ci0H7C1F3NS (mólsúly 293)

talált: C =45,48%, H = 3,10%,

N =19,70%,

4-(2-klór-fenil)-5-metil-l ,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 217-219 °C,

Elemzési eredmények: C9H8C1N3S (mólsúly

225)

* “O J v— —

--j

számított:

C =47,89%, N = 18,62%,

H = 3,57%,

talált:

C =47,73%, N = 18,39%,

H = 3,64%,

4-(2,4-diklór-fenil)-5-metil-l ,2,4-triazol-3-tiol, ol-vadáspont körülbelül 248—253

°c,

Elemzési

260)

eredmények: C9

H7a2N3S (mólsúly

számított:

C = 41,55%, N =16,15%,

H =2,71%,

talált:

C =41,57%, N =16,37%,

H = 2,81%,

40 számított: C =40,90%, H =2,40%,

N = 14,31%,

talált: C =40,95%, H=2,42%,

N = 14,27%,

45 4-(2-klór-fenil)-5-heptil-l ,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 150-157 °C.

Elemzési eredmények: Ci5H20C1N3S (mólsúly) 309)

50 számított: C =58,14%, H =6,51%

N =13,56%,

Talált: C = 57,95%, H = 6,33%,

N =13,79%.

55

4-(2,5-diklór-fenil)-5-metil-l ,2 ,4-triazol-3 -tiol, olvadáspontja körülbelül 248-250 °C,

Elemzési eredmények: C9H7C12N2S (mólsúly 60 260)

C =41,55%, H =2,71%,

J* =16,15%,

C *41,85%, H=3j00%,

N =16/40%.

4(2 -klór-4-metil-fenil)-5-metil-l ,2,4-triazol-3-tiol, számított:

olvadáspont körülbelül 243—244 °C,

Elemzési eredmények: C,0Hi0C1N3S (mólsúly talált:

239) 65

4