174301. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(o-halogén-fenil)-1, 2, 4-triazol-3-tiol-származékok előállítására

174301

MAGYAR

NËPKÔZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1975. III. 06. (EI-757) C 07 D 249/00

Amerikai Egyesült Államok Uniós elsőbbsége:

1974. III. 07. (449 141 sz.)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1979.. IV. 28. Megjelent: 1980. VI. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

Paget Charles Johnson Jr. vegyész, Indianapolis, Eli Lilly and Company, Indianapolis,

Wikel James Howard vegyész, Greenwood, Indiana, Amerikai Egyesült Államok

Indiana, Amerikai Egyesült Államok

Eljárás 4-(o-halogén-fenil)-l,2,4-triazol-3-tiol-származékok előállítására

1

Bizonyos helyettesített s-iriazolo[ 3,4-b jbenzotiazolökat (amelyekre a következőkben mint „triazolobenzotiazol vegyületekre” fogunk hivatkozni) alkalmaznak növényi patogének elpusztítására, beleértve a gombákat és baktériumokat. így a triazolo- 5 benzotiazol vegyületek felhasználhatók olyan betegségeket okozó organizmusok elpusztítására, mint amilyen a gyökérnyakgolyva, rizsbarnulás, levélrozsdásodás, lisztharmat, fenésedés stb. A vegyületek különösen alkalmasak gomba-szervezetek elpusztítá- 10 sara, és különösen jó eredményeket adnak a rizsbarnulás megszüntetése terén. Előállításukat a 789 918 számú belga szabadalmi leírás 2-acil-hidrazino-benzotiazol vegyületek polifoszforsawal végzett cikodehidratálásával úja le. 15

A találmány tárgya eljárás az új I képlettel leírt 4-(o-halogén-fenil)-l ,2,4-triazol-3-tiol-vegyületek előállítására, amelyek értékes közbenső termékek a fentiekben említett s-triazolo[3,4-b]benzotiazolok 20 előállításánál.

A fenti képletben

X jelentése bróm-, klór- vagy fluoratom,

25

b*

R jelentése hidrogénatom, 1—11 szénatomos

allcil-, ciklopropil- vagy trifluormetilcsoport,

Rí jelentése hidrogén-, bróm-, klór- vagy

fluoratom, 30

2

Rí és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, bróm-, klór- vagy fluoratom vagy trifluormetilcsoport, azzal a korlátozással, hogy R2 és R3 közül legalább az egyik hidrogénatom,

azzal a további korlátozással, hogy ha Rj halogénatom, R hidrogénatomtól eltérő és R2 jelentése hidrogénatom.

Az „1—11 szénatomos alkil” kifejezés elágazó vagy egyenes láncú 1—11 szénatomos alkilcsoportokat képvisel. Ilyen egyenes láncú alkilcsoportokra példa a metil-, propil-, pentil-, hexil-, oktil- és decilcsoport. Az elágazó láncú alkilcsoportokra példa az izopropil-, terc-butil-, izopentil-, neopentil-, izohexil-, 3-metilpentil-, 2,3,5-trimetilhexil- és a 2,5-dimetil-4-etilheptil-csoport. Az „1-3 szénatomos alkil” metil-, etil-, propil- és izopropilcsoportot foglal magában. Az „1-3 szénatomos alkoxi” kifejezés éter csoportokat, például metoxi-, etoxi-, propoxi- és izopropoxicsoportot jelent. Amikor a ,dialógén” kifejezést alkalmazzuk, az csupán bróm-, klór- és fluoratomot jelent.

Valamennyi kiindulási anyagot és intermediert, amelyre a jelen eljárásban szükség van, a szakember számára ismert módszerekkel állítjuk elő. Az II általános képlettel leírt 1-acil-hidrazin vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő savszármazékot, például savkloridot, anhidridet vagy ész-174301