174259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propionsav-3,4-diklóranilid előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 174259 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1977. II. 19. (BA-3508) C 07 C 102/04, C 07 C 103/127, Német Szövetségi Köztársaság-beli elsó'bbsége: 1976. II. 20. (P 26 06 855.3) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1979. V. 28. Megjelent: 1980. V. 31. Feltaláló: Dr. Anders Bertram vegyész, Stommeln, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás propionsav-3,4-diklóranilid előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az ismert propionsav-3,4-diklóranilid előállítására. Ez a vegyület régóta ismeretes herbicid hatóanyagként, főleg rizskultúrában gyomnövények kipusztítására. A 903 766 számú brit szabadalmi leírásból is- 5 mert, hogy propionsav-3,4-diklóranilid előállítható, ha a 3,4-diklóranilint propionsawal, propionsavanhidriddel vagy propionsavkloriddal egy inert szerves oldószer jelenlétében reagáltatnak- Ezeknek a reakcióknak a lefolyása az A reakció vázlaton a)—c) 10 reakcióegyenleteldcel szemléltethető. Az ismert eljárások kivitelezése azonban számos hátránnyal jár. így például a 3,4-diklóranilinnek a propionsawal történő reagáltatása igen hosszú reak- 15 cióidőt igényel. Ezenkívül a propionsav-3,4-diklóranilidet csak viszonylag alacsony hozammal lehet előállítani, ami arra vezethető vissza, hogy a hő hatására bomlékony és oxidáló 3,4-diklóranilin egy része a szükséges, viszonylag erélyes reakciókörül- 20 mények mellett részben lebomlik. A propionsav-3,4-diklóranilid izolálása céljából először az inert szerves oldószert, valamint a propionsav és víz feleslegét kell eltávolítani, ezután a nyerstermékből megfelelő oldószerből történő átkristályosítás után 25 a még rátapadó szennyezéseket kell eltávolítani. A 3,4-diklóranilinnek propionsavanhidriddel végbemenő reakciója során a propionsav-3,4-diklóranilid ugyan jó hozammal állítható elő, hátrányos azonban, hogy ebben az esetben is inert szerves 30 2 oldószer hozzáadása szükséges az exoterm reakció szabályozásához. A feldolgozás emiatt hasonlóképpen körülményes, mint az előbb ismert eljárásoknál, mivel ezekben hasonlóan az inert szerves oldószert a reakció közben képződő propionsawal együtt a reakcióelegyből desztillációval kell eltávolítani, végül pedig a propionsavat el kell választani az oldószertől. Az elválasztás például frakcionált desztillációval történhet, ez műszaki szempontból azonban körülményes és anyagveszteséggel jár. A 3,4-diklóranilin és propionsavklorid reagáltatása propionsav-3,4-diklóranilid előállítása céljából abból a szempontból hátrányos, hogy az oldószeren kívül további segédanyagként még savkötőanyag bevitele is szükséges. Emiatt a reakciótermék izolálása komoly ráfordítást igényel, mivel mind az oldószer, mind a bázis feleslege valamint a reakció során képződött só eltávolítása is szükséges. Az 1 003 528 számú brit szabadalmi leírásból propionsav-3,4-diklóranilid előállítására ismert további eljárás abban áll, hogy 3,4-diklóranilint foszgénnel 3,4-diklór-fenilkarbamoilkloriddá alakítanak át és ezt második lépésben a propionsawal reagáltatják. Ezt a folyamatot a B reakcióvázlaton mutatjuk be-A propionsav-3,4-diklóranilid előállítása ezzel a módszerrel jó hozammal megy végbe, ennek ellenére számos hátrányt is számításba kell venni. így például az előbb ismertetett egylépéses eljárásokhoz képest két lépésből álló eljárásról van szó, amely
