174257. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenilguanidin-származékok előállítására
174257 18 2-amino4-(4-etil-fenilszulfonil)-acetanilid 2-amino4-(4-bróm-fenilszulfonil)-propionanilid 2-a minő 4-(4-bró m-fenilszulfo nil)-butiranilid 2-amino4-(4-brôrn-fenIlszulfonil)-acetanilid 2-amino4-(3,5-dimetil-fenilszulfonil)-propionanilid 2-amino4-(3,5-dimetil-fenilszulfonil)-butiranilid 2-amino4-(3,5-dimetil-fenilszulfonil)-acetanilid 2-amino4-(4-butil-fenilszulfonil)-propionanilid 2-amino4-(4-butil-fenilszulfonil)-butiranilid 2-amino4-(4-butil-fenilszulfonil)-acetanilid 2-amino4-{3-butil-fenilszulfonil)-propionanilid 2-amino4-(3-butil-fenilszulfonil)-butiianilid 2-amino4-(3-butil-fenilszulfonil)-acetanilid. A találmány szerinti eljárás kivitelezésénél hígítószerként minden poláros szerves oldószert alkalmazhatunk. Ilyenek például előnyösen az alkoholok, például metanol, etanol, izopropanol, valamint ezek vizes keverékei, ketonok, például aceton (vizes keverékei is), ecetsav (vizes keveréke is), vagy éterek, például dioxán vagy tetrahidrofurán. A találmány szerinti eljárásban a reakciót elősegítő sav katalizátorokat elvben bármely szerves vagy szervetlen savból választhatjuk. Előnyösen a könnyen hozzáférhető, technikailag fontos savakat alkalmazzuk, például sósavat, kénsavat, salétromsavat, hangyasavat, ecetsavat, p-toluolszulfonsavat. A reakcióhőmérsékleteket széles határok között változtathatjuk. Általában 0-120 °C, előnyösen 30—100 °C között dolgozunk. A reakciót általában atmoszférikus nyomáson végezzük. A találmány szerinti eljárás kivitelezése során egy mól szubsztituált 2-amino-anilidra egy mól izotiokarbamid-étert használunk. Ezt a határt pro és kontra körülbelül 20%-kal túlléphetjük, anélkül, hogy ez befolyásolná a kitermelést. A reakciót célszerűen forró oldószerben végezzük, amikor is melléktermékként alkilmerkaptán képződik. A végtermékek a reakcióelegy lehűlésekor kristályosán kiválnak, ilyenkor leszívathatjuk és adott esetben átkristályosíthatjuk azokat. Az új találmány szerinti hatóanyagok példáiként a következőket említjük meg: Az I általános képletű hatóanyagok példáiként az alábbiakat adjuk meg: N-(2-flcetamido4-fenon-fenil)-N’-inetoxikarbonü-N”-propio ml-guanidin, N-(2-acetamido 4-fenoxi-fenil j-N5 -etoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, 17 N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’-izo-propoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, N-{2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’-szek-butoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, N-(2-propionamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, N-(2-butiramido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, N-(2-valeramido4-fenoxi-fenil)-N’ -metoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, N-(2-ciklopentánkarbonamido4-fenoxi-fenil)-N’ -metoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, N-(2-ciklohexánkarbonamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, N-(2-benzamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-propionil-guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-acetil-guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-butiril-guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N-metoxikarbonil-N”-ciklohexánkarbonil-guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-b enzoil-guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil -N”-fenilacetil -guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’-metoxikarbonil-N”-fenoxiacetil-guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-etoxikarbonil-guanidin, N-(2-acetaniido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-izopropoxikarbonil-guanidin, N-(2-acetamido4-fenoxi-fenil) -N’,N”-bisz-szek-butoxikarbonil-guanidin, N-(2-propionamido-4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-b útira mido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-izobutiramido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-valeramido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-izovaleramido4-fenoxi-fenil)-N’-N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-kapronamido4-fenoxi-fenil)-N’-K”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-izokapronamido4-fenoxi-fenil)-N’-N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-ciklopentánkarbonamido4-fenoxi-fenil)-N,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-ciklohexánkarbonamido4-fenoxi-fenil)-N*,N,'-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-fenoxiacetamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-(2-benzamido4-fenoxi-fenil)-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-[2-propionamido4-(4-metil-fenoxi)-fenil]-N’,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-[2-propionamido4-(3-metil-fenoxi)-fenil]-N’^l”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, N-[2-propionamido4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-N,,N”-bisz-metoxikarbonil-guanidin, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
