174252. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminoalkilfeniléterek előállítására
5 174252 6 Hidrokloridjának olvadáspontja etflacetátból átkristályosítva 100,5—102,5°. 2. példa 1 -(n-Propoxi)-2 -(2 ’-diizopropila minőét oxi)-benzol Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 3,45 g (lSOmmól) nátriumot, 11,4 g (75 mmól) o-(n-propoxi)-fenolt és 15,0 g (75 mmól) diizopropilaminoetilklorid- hidroklorid 200 ml etanollal készült oldatát használva, a cím szerinti vegyületet állítjuk elő. Kitermelés 12,7 g (64%). Fonáspontja 0,001 Torr nyomáson 109—110°. n£5 = 1,4981. 3. példa 1 -Izobutoxi-2-(2 ’-diizopropilaminoetoxi)-benzol Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 3,45 g (150 mmól) nátriumot, 12,45 g (75 mmól) o-izobutoxifenolt és 15,0 g (75 mmól) diizopropäaminoetilklorid-hidroklorid 200 ml etanollal készült oldatát használva, 11,2 g (51%) cím szerinti vegyületet kapunk. Forráspontja 0,001 Ton nyomáson 111—113°. nj,5 = 1,4920. 4. példa 1 -Izobutoxi-2-(2,-dietilaminoetoxi)-benzol Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 2,3 g (100 mmól) nátriumot, 8,30g (50 mmól) o-izobutoxifenolt és 8,6 g (50 mmól) dietilaminoetilklorid-hidroklorid 150 ml etanollal készült oldatát használva, 9,3 g (70%) cím szerinti vegyületet kapunk. Fonáspontja 0,01 Ton nyomáson 112°. n^5 = 1,4942. 5. példa 1 -Izobutoxi-2-(3’-dietilaminopropoxi)-benzol Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 1,15 g (60 mmól) nátriumot, 8,30 g (50 mmól)o-izobutoxifenolt és 7,50 g (50 mmól) 3-dietilaminopropüklorid 150 ml etanollal készült oldatát használva, a cím szerinti vegyületet kapjuk. Kitermelés 8,85 g (63%). Fonáspontja 0,003 Ton nyomáson 104-106°. n£s = 1,4914. 6. példa l-(n-Butoxi)-2-(2’-piperidinoetoxi)-benzol Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 2,3 g (100 mmól) nátriumot, 8,30 g (50 mmól) o-(n-butoxi)-fenolt és 9,2 g (50 mmól) piperidinoetilklorid-hidroklorid 150 ml etanollal készült oldatát használva, a cím szerinti vegyületet kapjuk. Kitermelés 4,4 g (32%). Fonáspontja 0,02 Torr nyomáson 121°. n£>5 = 1,5135. 7. példa 1 -(n-Butoxi)-2-2’-diizopropilaminoetoxi )-benzol Ezt a vegyületet a b) eljárásváltozat szerint állítjuk elő, és kiindulási anyagként 1 -(n-butoxi)-2- -(2’-brómetoxi)-benzolt használunk. A kiindulási anyagot úgy állítjuk elő, hogy 4 g (10 mmól) nátriumhidroxid és 17 g (50 mmól) tetrabutilammónium-hidrogénszulfát 50 ml vízzel készült oldatát keverés közben hozzáadjuk 8,3 g (50 mmól) o-(n-butoxi)-fenol 50 ml 1,2-dibrómetánnal készült oldatához. A reakció folyamán a reakciókeveréket 15 n nátriumhidroxid-oldat hozzácsepegtetésével állandóan 12 pH-n tartjuk, amikor a reakció 2,5 óra elteltével befejeződik, 8 ml nátriumhidroxid-oldatot használunk fel. A reakciókeverékből a szerves réteget elválasztva, vízzel mosva, magnéziumszulfáton szárítva, az oldószert ledesztillálva és a terméket vákuumban desztillálva, 9,55 g terméket kapunk. Fonáspontja 0,03 Ton nyomáson 96°. Tömeg spektrum: M + m/e 272/274 alapcsúcs m/e 107/109 (CH2-CH2). s t \ > . 'Br+ Az így kapott 2,73 g (10 mmól) 1-(n-butoxi)-2-(2’-brómetoxi):benzolt 4,0 g (40 mmól) düzopropilaminnal és 25 ml toluollal együtt visszafolyatás közben 180 óra hosszat forraljuk, majd a reakciókeveréket a kivált só teljes oldódásáig vízzel kirázzuk. A toluolos fázist ezután híg sósav feleslegével extraháljuk. Az egyesített kivonatokat dietilétenel kétszer mossuk, majd nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk. A kivált bázist dietiléterben feloldjuk, és a vizes fázist dietilétenel még kétszer extraháljuk. Az egyesített dietiléteres kivonatokat vízzel egyszer mossuk, majd káliumkarbonáton szárítjuk. Az oldószert ledesztillálva és a kapott maradékot vákuumban desztillálva 1,57 g (53,5%) cím szerinti vegyületet kapunk. Fonáspontja 0,02 Ton nyomáson 104—105 °. n^5 = 1,4938. 8. példa Ez a példa infiltrációs érzéstelenítésre alkalmas gyógyszerkészítmény előállítását szemlélteti. Érszűkítőszer hozzáadása nélkül 0,25, 0,50, 0,75 és 1,0% l-n-butoxi-2-(2’-diizopropilanünoetoxi)- benzol-hidrokloridot tartalmazó oldat a következő alkotórészek összekeverésével állítható elő: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
